Sinomenine

Compuesto químico
Sinomenine
Datos clínicos
Otros nombresCocculina
Código ATC
  • ninguno
Identificadores
  • (9α,13α,14α)-4-Hidroxi-3,7-dimetoxi-17-metil-7,8-didehidromorfinan-6-ona
Número CAS
  • 115-53-7 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 5459308
Araña química
  • 10179905 ☒norte
UNIVERSIDAD
  • 63LT81K70N
Química biológica
  • ChEMBL248095 ☒norte
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID00871595
Tarjeta informativa de la ECHA100.003.722
Datos químicos y físicos
FórmulaC19H23NO4
Masa molar329,396  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • CN1CC[C@@]23CC(=O)C(=C[C@@H]2[C@@H]1CC4=C3C(=C(C=C4)OC)O)OC
  • InChI=1S/C19H23NO4/c1-20-7-6-19-10-14(21)16(24-3)9-12(19)13(20)8-11-4-5- 15(23-2)18(22)17(11)19/h4-5,9,12-13,22H,6-8,10H2,1-3H3/t12-,13+,19-/m1/s1 ☒norte
  • Clave:INYYVPJSBIVGPH-QHRIQVFBSA-N ☒norte
 ☒nortecontrolarY (¿que es esto?) (verificar)  

La sinomenina o cocculina es un alcaloide que se encuentra en la raíz de la planta trepadora Sinomenium acutum , que es originaria de Japón y China. La planta se utiliza tradicionalmente en la medicina herbal en estos países para el reumatismo y la artritis . [1] Sin embargo, su acción analgésica contra otros tipos de dolor es limitada. La sinomenina es un derivado de la morfina , relacionado con opioides como el levorfanol y el supresor de la tos no opioide dextrometorfano . Se cree que sus efectos antirreumáticos están mediados principalmente por la liberación de histamina , [2] pero también pueden estar involucrados otros efectos como la inhibición de la síntesis de prostaglandinas , leucotrienos y óxido nítrico . [3]

Véase también

Referencias

  1. ^ Zhao ZZ, Liang ZT, Zhou H, Jiang ZH, Liu ZQ, Wong YF, et al. (enero de 2005). "Cuantificación de sinomenina en caulis sinomenii recolectada en diferentes regiones de cultivo y mercados mayoristas de hierbas mediante un método de HPLC modificado". Boletín biológico y farmacéutico . 28 (1): 105–9. doi : 10.1248/bpb.28.105 . PMID  15635172.
  2. ^ Yamasaki H (febrero de 1976). "Farmacología de la sinomenina, un alcaloide antirreumático de Sinomenium acutum". Acta Médica Okayama . 30 (1): 1–20. PMID  61710.
  3. ^ Liu L, Riese J, Resch K, Kaever V (noviembre de 1994). "Deterioro de la producción de eicosanoides y óxido nítrico de los macrófagos por un alcaloide de Sinomenium acutum". Arzneimittel-Forschung . 44 (11): 1223–6. PMID  7848335.
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