Óxido de rosa

Óxido de rosa
Nombres
	Nombre IUPAC Tetrahidro-4-metil-2-(2-metilpropenil)-2H - pirano
Identificadores
Número CAS	16409-43-1 Y; 876-17-5 (−)- cis Y; 876-18-6 (−)- trans Y; 4610-11-1 (+)- cis Y; 5258-10-6 (+)- trans Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva; (−)- cis : Imagen interactiva; (−)- trans : Imagen interactiva; (+)- cis : Imagen interactiva; (+)- trans : Imagen interactiva;
EBICh	CHEBI:90075 norte; CHEBI:90098 (−)- cis norte; CHEBI:90100 (−)- trans norte; CHEBI:90102 (+)- cis norte; CHEBI:90103 (+)- trans norte;
Araña química	25927 norte; 1361574 (−)- cis norte; 5442476 (−)- transmisión norte; 4937413 (+)- cis norte; 1361573 (+)- transmisión norte;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.036.763
Número CE	240-457-5;
Identificador de centro de PubChem	27866; 1712087 (−)- cis; 7093102 (−)- transmisión; 6432154 (+)- cis; 1712086 (+)- transmisión;
UNIVERSIDAD	4O51437J50 Y; 08FS7459GK (−)- cis Y; XF860DJU9P (−)- transmisión Y; 7G7H98N31J (+)- cis Y; 0338MA4H3Y (+)- transmisión Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID1051771;
	InChI InChI=1S/C10H18O/c1-8(2)6-10-7-9(3)4-5-11-10/h6,9-10H,4-5,7H2,1-3H3 Clave: CZCBTSFUTPZVKJ-UHFFFAOYSA-N; (-)- cis : InChI=1S/C10H18O/c1-8(2)6-10-7-9(3)4-5-11-10/h6,9-10H,4-5,7H2,1- 3H3/t9-,10-/m1/s1 Clave: CZCBTSFUTPZVKJ-NXEZZACHSA-N; (-)- trans : InChI=1S/C10H18O/c1-8(2)6-10-7-9(3)4-5-11-10/h6,9-10H,4-5,7H2,1- 3H3/t9-,10+/m1/s1 Clave: CZCBTSFUTPZVKJ-ZJUUUUORDSA-N; (+)- cis : InChI=1S/C10H18O/c1-8(2)6-10-7-9(3)4-5-11-10/h6,9-10H,4-5,7H2,1- 3H3/t9-,10-/m0/s1 Clave: CZCBTSFUTPZVKJ-UWVGGRQHSA-N; (+)- trans : InChI=1S/C10H18O/c1-8(2)6-10-7-9(3)4-5-11-10/h6,9-10H,4-5,7H2,1- 3H3/t9-,10+/m0/s1 Clave: CZCBTSFUTPZVKJ-VHSXEESVSA-N;
	SONRISAS CC1CCOC(C1)C=C(C)C; (−)- cis : C[C@@H]1CCO[C@@H](C1)C=C(C)C; (−)- trans : C[C@@H]1CCO[C@H](C1)C=C(C)C; (+)- cis : C[C@H]1CCO[C@H](C1)C=C(C)C; (+)- trans : C[C@H]1CCO[C@@H](C1)C=C(C)C;
Propiedades
Fórmula química	C10H18O
Masa molar	154,25 g/mol
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

El óxido de rosa ^[1] es una sustancia química que produce fragancia y que se encuentra en las rosas y el aceite de rosas . También contribuye al sabor de algunas frutas, como el lichi , y de vinos, como el Gewürztraminer .

Química

El óxido de rosa es un compuesto orgánico de la clase de monoterpenos piranos . El compuesto tiene un isómero cis y un isómero trans , cada uno con un estereoisómero (+) y (−), pero solo el isómero cis (−) (umbral de olor 0,5 ppb) es responsable de la fragancia típica de rosa (flor verde). ^[2]

Producción

El óxido de rosa se puede producir industrialmente a partir de la fotooxigenación del citronelol para dar el hidroperóxido de alilo, que luego se reduce con sulfito de sodio para proporcionar el diol . El cierre del anillo con ácido sulfúrico forma los isómeros cis y trans en cantidades iguales. ^[3]

Referencias

^ Ghodsi, Mohammadi Ziarani ; Fatemeh, Mohajer; Seyedh, Mahboobeh Jamali; Nader, Ale Ebrahim (30 de noviembre de 2020). "Alcance bibliométrico cuantitativo y cualitativo hacia la síntesis de óxido de rosa como producto natural en perfumería". Síntesis orgánica actual . 17 (8): 610–624. doi :10.2174/1872208314666200722161044. PMID 32703138. S2CID 220731373.
^ Dieter Martinetz y Roland Hartwig: Taschenlehrbuch der Riechstoffe: ein Lexikon von A – Z. Verlag Harri Deutsch 1998; ISBN 3-8171-1539-3 ; S. 330 y siguientes.
^ Alsters, PL; Jary, W...; Nardello-Rataj, V.; Aubry, JM (2010). "Oxigenación singlete "oscura" de β-citronelol: un paso clave en la fabricación de óxido de rosa". Organic Process Research & Development . 14 : 259–262. doi :10.1021/op900076g.

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[1] Ghodsi, Mohammadi Ziarani ; Fatemeh, Mohajer; Seyedh, Mahboobeh Jamali; Nader, Ale Ebrahim (30 de noviembre de 2020). "Alcance bibliométrico cuantitativo y cualitativo hacia la síntesis de óxido de rosa como producto natural en perfumería". Síntesis orgánica actual . 17 (8): 610–624. doi :10.2174/1872208314666200722161044. PMID 32703138. S2CID 220731373.

[2] Dieter Martinetz y Roland Hartwig: Taschenlehrbuch der Riechstoffe: ein Lexikon von A – Z. Verlag Harri Deutsch 1998; ISBN 3-8171-1539-3 ; S. 330 y siguientes.

[3] Alsters, PL; Jary, W...; Nardello-Rataj, V.; Aubry, JM (2010). "Oxigenación singlete "oscura" de β-citronelol: un paso clave en la fabricación de óxido de rosa". Organic Process Research & Development . 14 : 259–262. doi :10.1021/op900076g.

Nombres

Nombre IUPAC Tetrahidro-4-metil-2-(2-metilpropenil)-2H - pirano
Identificadores
Número CAS	16409-43-1^Y 876-17-5 (−)- cis^Y 876-18-6 (−)- trans^Y 4610-11-1 (+)- cis^Y 5258-10-6 (+)- trans^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva (−)- cis : Imagen interactiva (−)- trans : Imagen interactiva (+)- cis : Imagen interactiva (+)- trans : Imagen interactiva
EBICh	CHEBI:90075^norte CHEBI:90098 (−)- cis^norte CHEBI:90100 (−)- trans^norte CHEBI:90102 (+)- cis^norte CHEBI:90103 (+)- trans^norte
Araña química	25927^norte 1361574 (−)- cis^norte 5442476 (−)- transmisión^norte 4937413 (+)- cis^norte 1361573 (+)- transmisión^norte
Tarjeta informativa de la ECHA	100.036.763
Número CE	240-457-5
Identificador de centro de PubChem	27866 1712087 (−)- cis 7093102 (−)- transmisión 6432154 (+)- cis 1712086 (+)- transmisión
UNIVERSIDAD	4O51437J50^Y 08FS7459GK (−)- cis^Y XF860DJU9P (−)- transmisión^Y 7G7H98N31J (+)- cis^Y 0338MA4H3Y (+)- transmisión^Y
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID1051771
InChI InChI=1S/C10H18O/c1-8(2)6-10-7-9(3)4-5-11-10/h6,9-10H,4-5,7H2,1-3H3 Clave: CZCBTSFUTPZVKJ-UHFFFAOYSA-N (-)- cis : InChI=1S/C10H18O/c1-8(2)6-10-7-9(3)4-5-11-10/h6,9-10H,4-5,7H2,1- 3H3/t9-,10-/m1/s1 Clave: CZCBTSFUTPZVKJ-NXEZZACHSA-N (-)- trans : InChI=1S/C10H18O/c1-8(2)6-10-7-9(3)4-5-11-10/h6,9-10H,4-5,7H2,1- 3H3/t9-,10+/m1/s1 Clave: CZCBTSFUTPZVKJ-ZJUUUUORDSA-N (+)- cis : InChI=1S/C10H18O/c1-8(2)6-10-7-9(3)4-5-11-10/h6,9-10H,4-5,7H2,1- 3H3/t9-,10-/m0/s1 Clave: CZCBTSFUTPZVKJ-UWVGGRQHSA-N (+)- trans : InChI=1S/C10H18O/c1-8(2)6-10-7-9(3)4-5-11-10/h6,9-10H,4-5,7H2,1- 3H3/t9-,10+/m0/s1 Clave: CZCBTSFUTPZVKJ-VHSXEESVSA-N
SONRISAS CC1CCOC(C1)C=C(C)C (−)- cis : C[C@@H]1CCO[C@@H](C1)C=C(C)C (−)- trans : C[C@@H]1CCO[C@H](C1)C=C(C)C (+)- cis : C[C@H]1CCO[C@H](C1)C=C(C)C (+)- trans : C[C@H]1CCO[C@@H](C1)C=C(C)C
Propiedades
Fórmula química	C10H18O
Masa molar	154,25 g/mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte Referencias del cuadro de información