Pirovalerona

Pirovalerona
Datos clínicos
Vías de ; administración	Por la boca
Código ATC	ninguno;
Estatus legal
Estatus legal	AU : S4 (Sólo con receta médica); BR : Clase B1 (drogas psicoactivas); CA : Anexo IV; DE : Anlage II (Sólo comercio autorizado, no prescriptible); Reino Unido : Clase C; Estados Unidos : Anexo V;
Identificadores
	Nombre IUPAC ( RS )-1-(4-metilfenil)-2-(1-pirrolidinil)pentan-1-ona;
Número CAS	3563-49-3 1147-62-2 (clorhidrato) norte ; ;
Identificador de centro de PubChem	14373;
Araña química	13733 Y;
UNIVERSIDAD	VOU69C02JP;
BARRIL	D05663 Y;
Química biológica	ChEMBL201960 Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID20863194;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.230.426
Datos químicos y físicos
Fórmula	C16H23NO
Masa molar	245,366 g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
Quiralidad	Mezcla racémica
	SONRISAS O=C(C(CCC)N1CCCC1)C2=CC=C(C)C=C2;
	InChI InChI=1S/C16H23NO/c1-3-6-15(17-11-4-5-12-17)16(18)14-9-7-13(2)8-10-14/h7-10, 15H,3-6,11-12H2,1-2H3 Y; Clave:SWUVZKWCOBGPTH-UHFFFAOYSA-N Y;
	norteY (¿que es esto?) (verificar)

Compuesto químico

La pirovalerona ( Centroton , 4-metil-β-ceto-prolintano , Thymergix , O-2371 )^[2] es un estimulante del sistema nervioso central (SNC)que actúa como inhibidor de la recaptación de noradrenalina-dopamina (NDRI). Se desarrolló en la década de 1980 y se aprobó brevemente en España y Francia para la fatiga crónica o el letargo ^[3] y como supresor del apetito , pero se retiró de ambos mercados alrededor de 2001 debido a problemas de seguridad que incluían problemas de abuso y dependencia .^[4] Está estrechamente relacionado a nivel estructural con varios otros estimulantes de catinona, como α-PVP , MDPV y prolintano .

Los efectos secundarios de la pirovalerona incluyen disminución del apetito , ansiedad , sueño fragmentado o insomnio y temblores , sacudidas o temblores musculares . Los síntomas de abstinencia que siguen al abuso tras la interrupción del tratamiento suelen derivar en depresión .

El enantiómero R de la pirovalerona carece de actividad farmacológica. ^[5]

Véase también

^ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 16 de agosto de 2023 .
^ Patente de EE.UU. 3314970
^ Gardos G, Cole JO (octubre de 1971). "Evaluación de la pirovalerona en voluntarios con fatiga crónica". Investigación terapéutica actual, clínica y experimental . 13 (10): 631–5. PMID 4402508.
^ Deniker P, Lôo H, Cuche H, Roux JM (noviembre de 1975). "[Abuso de pirovalerona por drogadictos]". Annales médico-psicológicos . 2 (4): 745–8. PMID 9895.
^ Meltzer PC, Butler D, Deschamps JR, Madras BK (febrero de 2006). "Análogos de 1-(4-metilfenil)-2-pirrolidin-1-il-pentan-1-ona (pirovalerona): una clase prometedora de inhibidores de la captación de monoaminas". Journal of Medicinal Chemistry . 49 (4): 1420–32. doi :10.1021/jm050797a. PMC 2602954 . PMID 16480278.

Datos clínicos


Vías de administración	Por la boca
Código ATC	ninguno
Estatus legal
Estatus legal	AU : S4 (Sólo con receta médica) BR : Clase B1 (drogas psicoactivas)^[1] CA : Anexo IV DE : Anlage II (Sólo comercio autorizado, no prescriptible) Reino Unido : Clase C Estados Unidos : Anexo V
Identificadores
Nombre IUPAC ( RS )-1-(4-metilfenil)-2-(1-pirrolidinil)pentan-1-ona
Número CAS	3563-49-3 1147-62-2 (clorhidrato)^norte
Identificador de centro de PubChem	14373
Araña química	13733^Y
UNIVERSIDAD	VOU69C02JP
BARRIL	D05663^Y
Química biológica	ChEMBL201960^Y
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID20863194
Tarjeta informativa de la ECHA	100.230.426
Datos químicos y físicos
Fórmula	C16H23NO
Masa molar	245,366 g·mol ⁻¹
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Quiralidad	Mezcla racémica
SONRISAS O=C(C(CCC)N1CCCC1)C2=CC=C(C)C=C2
InChI InChI=1S/C16H23NO/c1-3-6-15(17-11-4-5-12-17)16(18)14-9-7-13(2)8-10-14/h7-10, 15H,3-6,11-12H2,1-2H3^Y Clave:SWUVZKWCOBGPTH-UHFFFAOYSA-N^Y
^norteY (¿que es esto?) (verificar)