Dinitrato de propilenglicol

Dinitrato de propilenglicol
Nombres
Nombre IUPAC
Dinitrato de propileno
Otros nombres
dinitrato de propano-1,2-diilo;
1,2-bis(nitrooxi)propano
Identificadores
  • 6423-43-4 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Química biológica
  • ChEMBL206527 controlarY
Araña química
  • 21472 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.026.527
Identificador de centro de PubChem
  • 22933
UNIVERSIDAD
  • 4BY6T6Y8D1 controlarY
  • DTXSID7027627
  • InChI=1S/C3H6N2O6/c1-3(11-5(8)9)2-10-4(6)7/h3H,2H2,1H3 controlarY
    Clave: PSXCGTLGGVDWFU-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1/C3H6N2O6/c1-3(11-5(8)9)2-10-4(6)7/h3H,2H2,1H3
    Clave: PSXCGTLGGVDWFU-UHFFFAOYAG
  • O=[N+]([O-])OC(C)CO[N+](=O)[O-]
Propiedades
C3H6N2O6
Masa molar166,089  g·mol −1
Apariencialíquido incoloro [1]
Olordesagradable [1]
Densidad1,232 g/cm3 ( a 20 °C) [2]
Punto de fusión-27,7 °C (-17,9 °F; 245,5 K) [2]
Punto de ebullición121 °C (250 °F; 394 K) (se descompone por debajo del punto de ebullición)
0,1 % (20 °C) [1]
Presión de vapor0,07 mmHg (22 °C) [1]
Peligros
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
930 mg kg −1 ( IP , rata) [3]
NIOSH (límites de exposición a la salud en EE. UU.):
PEL (Permisible)
ninguno [1]
REL (recomendado)
TWA 0,05 ppm (0,3 mg/m 3 ) [piel] [1]
IDLH (Peligro inmediato)
Dakota del Norte [1]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico

El dinitrato de propilenglicol ( PGDN , dinitrato de 1,2-propilenglicol o dinitrato de 1,2-propanodiol ) es una sustancia química orgánica , un éster de ácido nítrico y propilenglicol . Es estructuralmente similar a la nitroglicerina , excepto que tiene un grupo nitrato menos . Es un líquido incoloro con un olor característico y desagradable [4] , que se descompone a 121 °C, por debajo de su punto de ebullición. Es inflamable y explosivo . Es sensible a los golpes y arde con una llama limpia produciendo vapor de agua , monóxido de carbono y gas nitrógeno .

C 3 H 6 (ONO 2 ) 2 → 3 CO + 3 H 2 O + N 2

El principal uso actual del dinitrato de propilenglicol es como propulsor en el Otto Fuel II , junto con la 2-nitrodifenilamina y el sebacato de dibutilo . El Otto Fuel II se utiliza en algunos torpedos como propulsor . [3] [5]

Los nitratos de alcoholes polihídricos , de los que es un ejemplo el dinitrato de propilenglicol, se han utilizado en medicina para el tratamiento de la angina de pecho y como explosivos desde mediados del siglo XIX.

La PGDN afecta la presión arterial , causa toxicidad respiratoria , daña el hígado y los riñones , distorsiona la visión, causa metoglobinuria y puede causar dolor de cabeza y falta de coordinación. Puede absorberse a través de la piel. Su principal mecanismo de toxicidad es la metahemoglobinemia . Puede causar daño permanente a los nervios.

Para las exposiciones ocupacionales, el Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional ha establecido un límite de exposición recomendado de 0,05 ppm (0,3 mg/m 3 ) durante una jornada laboral de ocho horas, para exposiciones dérmicas. [6]

Referencias

  1. ^ abcdefg Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0535". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ ab Registro de Propylenglycoldinitrat en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional , consultado el 2 de diciembre de 2009.
  3. ^ ab Forman, S (1988). "Una revisión de la toxicología y epidemiología del dinitrato de propilenglicol". Toxicology Letters . 43 (1–3): 51–65. doi :10.1016/0378-4274(88)90020-3. PMID  3051528.
  4. ^ "PERFIL TOXICOLÓGICO DE OTTO FUEL II Y SUS COMPONENTES" (PDF) .
  5. ^ Horvath, Edward P.; Ilka, Richard A.; Boyd, James; Markham, Thomas (1981). "Evaluación de los efectos neurofisiológicos del dinitrato de 1,2-propilenglicol mediante pruebas cuantitativas de ataxia y función oculomotora". American Journal of Industrial Medicine . 2 (4): 365–78. doi :10.1002/ajim.4700020407. PMID  6980592.
  6. ^ "Dinitrato de propilenglicol". Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos . Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades.


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