Pirofosfato de isopentenilo

Pirofosfato de isopentenilo
Fórmula esqueletal del IPP
Modelo de bolas y palos del IPP
Nombres
Nombre IUPAC
Ácido (hidroxi-(3-metilbut-3-enoxi)fosforil)oxifosfónico
Identificadores
  • 358-71-4 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:128769 controlarY
Araña química
  • 1158 controlarY
Mallapirofosfato de isopentenilo
Identificador de centro de PubChem
  • 1195
  • DTXSID80861893
  • InChI=1S/C5H12O7P2/c1-5(2)3-4-11-14(9,10)12-13(6,7)8/h1,3-4H2,2H3,(H,9,10)( H2,6,7,8) [ Pubchem ] controlarY
    Clave: NUHSROFQTUXZQQ-UHFFFAOYSA-N [ Pubchem ] controlarY
  • CC(=C)CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O
Propiedades
C5H12O7P2
Masa molar246,092  g·mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
controlarY verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

El pirofosfato de isopentenilo ( IPP , difosfato de isopentenilo o IDP ) [1] es un precursor de isoprenoides. El IPP es un intermediario en la vía clásica de la HMG-CoA reductasa (comúnmente llamada vía del mevalonato) y en la vía MEP no mevalonato de la biosíntesis de precursores de isoprenoides. Los precursores de isoprenoides como el IPP y su isómero DMAPP son utilizados por los organismos en la biosíntesis de terpenos y terpenoides .

Biosíntesis

El IPP se forma a partir de acetil-CoA a través de la vía del mevalonato (la parte "ascendente"), y luego se isomeriza a pirofosfato de dimetilalilo por la enzima isopentenil pirofosfato isomerasa . [2]

Vía del mevalonato
Versión simplificada de la vía de síntesis de esteroides con los intermediarios pirofosfato de isopentenilo (IPP), pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP), pirofosfato de geranilo (GPP) y escualeno . Se omiten algunos intermediarios. El esquema de colores no representa correctamente los orígenes de las unidades de isopreno del GPP.

El IPP se puede sintetizar a través de una vía alternativa no mevalonato de biosíntesis de precursores de isoprenoides , la vía MEP , donde se forma a partir de ( E )-4-hidroxi-3-metil-but-2-enil pirofosfato (HMB-PP) por la enzima HMB-PP reductasa (LytB, IspH). La vía MEP está presente en muchas bacterias , protozoos apicomplejos como los parásitos de la malaria y en los plástidos de plantas superiores . [3]

Véase también

Referencias

  1. ^ Banerjee, A.; Sharkey, TD (9 de julio de 2014). "Regulación metabólica de la vía del metileritritol 4-fosfato (MEP)". Natural Product Reports . 31 (8): 1043–1055. doi :10.1039/C3NP70124G. PMID  24921065.
  2. ^ Chang, Wei-chen; Song, Heng; Liu, Hung-wen; Liu, Pinghua (2013). "Desarrollo actual en la biosíntesis y regulación de precursores de isoprenoides". Current Opinion in Chemical Biology . 17 (4): 571–579. doi :10.1016/j.cbpa.2013.06.020. PMC 4068245 . PMID  23891475. 
  3. ^ Wiemer, AJ; Hsiao, CH; Wiemer, DF (2010). "Metabolismo de isoprenoides como diana terapéutica en patógenos gramnegativos". Temas actuales en química medicinal . 10 (18): 1858–71. doi :10.2174/156802610793176602. PMID  20615187.
Obtenido de "https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Pirofosfato_de_isopentenilo&oldid=1233563648"