Clorpropamida

Clorpropamida
Datos clínicos
Nombres comerciales	diabinés
AHFS / Drogas.com	Monografía
MedlinePlus	a682479
Datos de licencia	FDA de EE. UU .: Clorpropamida;
; Categoría de embarazo	AU : C; ;
Vías de ; administración	Oral
Código ATC	A10BB02 ( OMS );
Estatus legal
Estatus legal	AU : S4 (Sólo con receta médica); CA : ℞-solo; Reino Unido : POM (solo con receta médica); EE. UU .: solo ℞;
Datos farmacocinéticos
Biodisponibilidad	>90%
Unión de proteínas	90%
Metabolismo	<1%
Vida media de eliminación	36 horas
Excreción	Renal (filtración glomerular → reabsorción → secreción tubular)
Identificadores
	Nombre IUPAC 4-cloro- N -(propilcarbamoil)bencenosulfonamida;
Número CAS	94-20-2 Y;
Identificador de centro de PubChem	2727;
Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS	6801;
Banco de medicamentos	DB00672 Y;
Araña química	2626 Y;
UNIVERSIDAD	WTM2C3IL2X;
BARRIL	D00271 Y;
EBICh	CHEBI:3650 Y;
Química biológica	ChEMBL498 Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID9020322;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.002.104
Datos químicos y físicos
Fórmula	C10H13ClN2O3S
Masa molar	276,74 g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
Punto de fusión	126 a 130 °C (259 a 266 °F)
	SONRISAS O=S(=O)(c1ccc(Cl)cc1)NC(=O)NCCC;
	InChI InChI=1S/C10H13ClN2O3S/c1-2-7-12-10(14)13-17(15,16)9-5-3-8(11)4-6-9/h3-6H,2,7H2, 1H3,(H2,12,13,14) Y; Clave:RKWGIWYCVPQPMF-UHFFFAOYSA-N Y;
	(verificar)

Compuesto químico

La clorpropamida es un fármaco antidiabético que pertenece a la clase de compuestos orgánicos de las sulfonilureas . Se utiliza para tratar la diabetes mellitus tipo 2. Es una sulfonilurea de primera generación de acción prolongada.

Mecanismo de acción

Al igual que otras sulfonilureas, la clorpropamida actúa aumentando la secreción de insulina , por lo que sólo es eficaz en pacientes que tienen alguna función de las células beta pancreáticas . Puede causar episodios relativamente largos de hipoglucemia ; esta es una de las razones por las que se utilizan en su lugar sulfonilureas de acción más corta, como la gliclazida o la tolbutamida . El riesgo de hipoglucemia hace que este fármaco sea una mala opción para los ancianos y los pacientes con insuficiencia hepática y renal leve a moderada . La clorpropamida también se utiliza en la diabetes insípida central parcial . ^[1]

Farmacocinética

Las concentraciones plasmáticas máximas se alcanzan de 3 a 5 horas después de una reabsorción rápida y casi completa (>90%) en el intestino. La vida media plasmática es de 36 horas; el fármaco es eficaz durante unas 24 horas, más que otras sulfonilureas. Un nivel plasmático estable sólo se alcanza después de tres días de aplicación continua. El 90% del fármaco se une a las proteínas plasmáticas; existen al menos dos sitios de unión a la albúmina . Más del 99% de la clorpropamida se excreta sin cambios a través de los riñones. Primero se filtra en los glomérulos , luego se reabsorbe y finalmente se secreta en el lumen tubular . ^[1]

Precauciones y contraindicaciones

La clorpropamida y otras sulfonilureas favorecen el aumento de peso, por lo que no suelen ser recomendables para su uso en pacientes muy obesos . La metformina (Glucophage) se considera un fármaco mejor para estos pacientes. Las sulfonilureas deben utilizarse con precaución o, en general, evitarse en pacientes con insuficiencia hepática y renal, pacientes con porfiria , pacientes que están amamantando , pacientes con cetoacidosis y pacientes de edad avanzada. ^[1]^[2]

Otros efectos secundarios

Los efectos secundarios más comunes están relacionados con la piel, como erupciones cutáneas , fotoalergia y (en casos raros) síndrome de Stevens-Johnson . ^[1] Los efectos secundarios menos comunes de la clorpropamida incluyen síntomas gastrointestinales como náuseas , vómitos y diarrea . ^[2] Puede causar enrojecimiento facial después de la ingestión de alcohol . ^[3] En dosis muy altas puede aumentar la secreción de hormona antidiurética (ADH), lo que puede provocar hiponatremia . ^[1] También aumenta notablemente el nivel sérico de fosfatasa alcalina . ^{[ cita requerida ]}

Propiedades químicas

La clorpropamida es un polvo cristalino blanco sin sabor ni olor característicos. Presenta polimorfismo . Su constante de disociación ácida p K _a es 5,0 a 20 °C. ^[1]

Solubilidad

Solvente	Solubilidad ^[1]
Agua, pH 6	1:450
Agua, pH 7,3	insoluble
Acetona	1:5
Diclormetano	1:9
Etanol	1:12
Éter dietílico	1:200

Véase también

Referencias

^ abcdefg Dinnendahl V, Fricke U, eds. (2010). Perfil Arzneistoff (en alemán). vol. 4 (23 ed.). Eschborn, Alemania: Govi Pharmazeutischer Verlag. ISBN 978-3-7741-9846-3.
^ ab "Clorpropamida". Drugs.com . Archivado desde el original el 2021-03-04 . Consultado el 2018-01-23 .
^ Fitzgerald MG, Gaddie R, Malins JM, O'Sullivan DG (1962). "Sensibilidad al alcohol en diabéticos que reciben clorpropromida". Diabetes . 11 : 40–3. PMID 13893349.

[Arzneistoff-Profile-1] Dinnendahl V, Fricke U, eds. (2010). Perfil Arzneistoff (en alemán). vol. 4 (23 ed.). Eschborn, Alemania: Govi Pharmazeutischer Verlag. ISBN 978-3-7741-9846-3.

[Drugs.com-2] "Clorpropamida". Drugs.com . Archivado desde el original el 2021-03-04 . Consultado el 2018-01-23 .

[pmid13893349-3] Fitzgerald MG, Gaddie R, Malins JM, O'Sullivan DG (1962). "Sensibilidad al alcohol en diabéticos que reciben clorpropromida". Diabetes . 11 : 40–3. PMID 13893349.