Furaneol
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC 4-Hidroxi-2,5-dimetil-3-furanona | |
Otros nombres
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Abreviaturas | DMHF |
| EBICh |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.020.826 |
Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C6H8O3 | |
| Masa molar | 128,127 g·mol −1 |
| Punto de fusión | 73 a 77 °C (163 a 171 °F; 346 a 350 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El furaneol , o furanona de fresa , es un compuesto orgánico utilizado en la industria de los aromas y los perfumes. Formalmente es un derivado del furano . Es un sólido blanco o incoloro que es soluble en agua y en disolventes orgánicos. [2]
Olor y aparición
Aunque es maloliente en altas concentraciones, exhibe un aroma dulce a fresa cuando se diluye. [2] Se encuentra en las fresas [3] y en una variedad de otras frutas y es en parte responsable del olor de la piña fresca . [4] También es un componente importante de los olores del trigo sarraceno [ 5] y del tomate . [6] Se ha observado acumulación de furaneol durante la maduración en las fresas y puede alcanzar una alta concentración de 37 μg/g. [7]
Acetato de furaneol
El éster de acetato de furaneol, también conocido como acetato de caramelo y acetato de fresa, también es popular entre los aromatizantes para lograr un sabor graso a caramelo y se utiliza en trazas en perfumería para agregar una nota dulce y gourmand. [8]
Estereoisomería
El furaneol tiene dos enantiómeros , ( R )-(+)-furaneol y ( S )-(−)-furaneol. La forma ( R ) es la principal responsable del olor. [9]
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Biosíntesis
Es uno de los varios productos de la deshidratación de la glucosa. Su precursor biosintético inmediato es el glucósido , derivado de la deshidratación de la sacarosa. [2]
Referencias
- ^ 4-Hidroxi-2,5-dimetil-3(2H)-furanona en Sigma-Aldrich
- ^ abc Zabetakis, I.; Gramshaw, JW; Robinson, DS (1999). "2,5-Dimetil-4-hidroxi-2H-furan-3-ona y sus derivados: análisis, síntesis y biosíntesis - una revisión". Química de los alimentos . 65 : 139–151. doi :10.1016/S0308-8146(98)00203-9.
- ^ Ulrich, D.; Hoberg, Edelgard; Rapp, Adolf; Kecke, Steffen (1997). "Análisis del sabor a fresa - discriminación de tipos de aroma mediante cuantificación de compuestos volátiles". Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung A. 205 (3): 218–223. doi :10.1007/s002170050154. S2CID 96680333.
- ^ Tokitomo Y, Steinhaus M, Büttner A, Schieberle P (2005). "Componentes odor-activos en piña fresca (Ananas comosus [L.] Merr.) mediante evaluación cuantitativa y sensorial". Biosci. Biotechnol. Biochem . 69 (7): 1323–30. doi : 10.1271/bbb.69.1323 . PMID 16041138.
- ^ Janes D, Kantar D, Kreft S, Prosen H (2008). "Identificación de compuestos aromáticos de trigo sarraceno ( Fagopyrum esculentum Moench) con GC-MS". Química de los alimentos . 112 : 120–124. doi :10.1016/j.foodchem.2008.05.048.
- ^ Buttery, Ron G.; Takeoka, Gary R.; Naim, Michael; Rabinowitch, Haim; Nam, Youngla (2001). "Análisis de furaneol en tomate utilizando muestreo dinámico de espacio de cabeza con sulfato de sodio". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 49 (9): 4349–4351. doi :10.1021/jf0105236. PMID 11559136.
- ^ Pérez, AG (2008). Sabor de frutas y verduras . Editorial Woodhead. ISBN 978-1-84569-183-7.
- ^ "Acetato de furanona de fresa". thegoodscentscompany.com/ .
- ^ Leffingwell,:John C. Quiralidad y percepción de olores: los furaneoles.
