Eritrosa 4-fosfato

Eritrosa 4-fosfato
Nombres
Nombre IUPAC
Fosfato de (2 R ,3 R )-2,3-dihidroxi-4-oxobutil
Otros nombres
E4P
Identificadores
  • 585-18-2 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:48153 ☒norte
Araña química
  • 4573609 controlarY
Mallaeritrosa+4-fosfato
Identificador de centro de PubChem
  • 5459862
UNIVERSIDAD
  • 2156QF7O8M controlarY
  • InChI=1S/C4H9O7P/c5-1-3(6)4(7)2-11-12(8,9)10/h1,3-4,6-7H,2H2,(H2,8,9,10 )/p-2/t3-,4+/m0/s1 controlarY
    Clave: NGHMDNPXVRFFGS-IUYQGCFVSA-L controlarY
  • InChI=1/C4H9O7P/c5-1-3(6)4(7)2-11-12(8,9)10/h1,3-4,6-7H,2H2,(H2,8,9,10 )/p-2/t3-,4+/m0/s1
    Clave: NGHMDNPXVRFFGS-VVTNXMPSBK
  • [O-]P([O-])(=O)OC[C@@H](O)[C@@H](O)C=O
Propiedades
C4H9O7P
Masa molar200,084 g/mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

La eritrosa 4-fosfato es un fosfato del azúcar simple eritrosa . Es un intermediario en la vía de las pentosas fosfato y en el ciclo de Calvin . [1]

La enzima transaldolasa cataliza la formación de eritrosa 4-fosfato y fructosa 6-fosfato a partir de sedoheptulosa 7-fosfato y gliceraldehído 3-fosfato . [2] Esta reacción es parte de la fase no oxidativa de la vía de la pentosa fosfato.

En el ciclo de Calvin, la enzima fructosa-bisfosfato aldolasa cataliza la formación de sedoheptulosa 1,7-bisfosfato a partir de eritrosa 4-fosfato y dihidroxiacetona fosfato . [3]

Además, sirve como precursor en la biosíntesis de los aminoácidos aromáticos tirosina , fenilalanina y triptófano . Se utiliza en el primer paso de la vía del shikimato . En esta etapa, el fosfoenolpiruvato y la eritrosa-4-fosfato reaccionan para formar 3-desoxi-D-arabinoheptulosonato-7-fosfato (DAHP), en una reacción catalizada por la enzima DAHP sintasa .

Biosíntesis de DAHP a partir de fosfoenolpiruvato y eritrosa-4-fosfato

También se utiliza en la biosíntesis de 3-hidroxi-1-aminoacetona fosfato, que es un precursor de la vitamina B6 en la vía dependiente de DXP . La eritrosa-4-fosfato deshidrogenasa se utiliza para producir eritronato-4-fosfato.

Referencias

  1. ^ Schramm, M.; Racker, E. (1957). "Formación de eritrosa-4-fosfato y acetilfosfato mediante una escisión fosfolítica de fructosa-6-fosfato". Nature . 179 (4574): 1349–1350. Bibcode :1957Natur.179.1349S. doi :10.1038/1791349a0. PMID  13451617. S2CID  1541286.
  2. ^ Wamelink, MMC; Struys, EA; Jakobs, C. (diciembre de 2008). "La bioquímica, el metabolismo y los defectos hereditarios de la vía de las pentosas fosfato: una revisión". Journal of Inherited Metabolic Disease . 31 (6): 703–717. doi :10.1007/s10545-008-1015-6. ISSN  0141-8955. PMID  18987987.
  3. ^ Stincone, Anna; Prigione, Alessandro; Cramer, Thorsten; Wamelink, Mirjam MC; Campbell, Kate; Cheung, Eric; Olin-Sandoval, Viridiana; Grüning, Nana-Maria; Krüger, Antje; Tauqeer Alam, Mohammad; Keller, Markus A.; Breitenbach, Michael; Brindle, Kevin M.; Rabinowitz, Joshua D.; Ralser, Markus (agosto de 2015). "El regreso del metabolismo: bioquímica y fisiología de la vía de las pentosas fosfato". Biological Reviews . 90 (3): 927–963. doi :10.1111/brv.12140. ISSN  1464-7931. PMC 4470864 . PMID  25243985. 
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