Ácido enántico
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Ácido heptanoico | |
| Otros nombres Ácido entanoico; Ácido entanílico; Ácido heptoico; Ácido heptílico; Ácido oenántico; Ácido oenantílico; Ácido 1-hexanocarboxílico; C7:0 ( números de lípidos ) | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Banco de medicamentos |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.003.490 |
| BARRIL |
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Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C7H14O2 | |
| Masa molar | 130,187 g·mol −1 |
| Apariencia | líquido aceitoso incoloro |
| Densidad | 0,9181 g/cm3 ( 20 °C) |
| Punto de fusión | -7,5 °C (18,5 °F; 265,6 K) |
| Punto de ebullición | 223 °C (433 °F; 496 K) |
| 0,2419 g/100 ml (15 °C) | |
| −88,60·10 −6 cm3 / mol | |
| Peligros | |
| NFPA 704 (rombo cortafuegos) | |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 6400 mg/kg (oral, rata) |
| Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Ácido hexanoico , ácido octanoico |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El ácido enántico , también llamado ácido heptanoico , es un compuesto orgánico formado por una cadena de siete carbonos que termina en un grupo funcional de ácido carboxílico . Es un líquido oleoso incoloro con un olor rancio y desagradable . [1] Contribuye al olor de algunos aceites rancios. Es ligeramente soluble en agua, pero muy soluble en etanol y éter. Las sales y ésteres del ácido enántico se denominan enantatos o heptanoatos .
Su nombre deriva del latín oenanthe que a su vez deriva del griego antiguo oinos "vino" y anthos "flor".
Producción
El éster metílico del ácido ricinoleico , obtenido a partir del aceite de ricino , es el principal precursor comercial del ácido enántico. Se piroliza para formar el éster metílico del ácido 10-undecenoico y heptanal , que luego se oxida con aire para formar el ácido carboxílico. En 1980 se consumieron aproximadamente 20.000 toneladas en Europa y Estados Unidos. [2]
Las preparaciones de laboratorio de ácido enántico incluyen la oxidación con permanganato de heptanal [3] y 1-octeno . [4]
Usos
El ácido enántico se utiliza en la preparación de ésteres, como el enantato de etilo , que se utilizan en fragancias y como sabores artificiales. El ácido enántico se utiliza para esterificar esteroides en la preparación de fármacos como el enantato de testosterona , el enantato de trembolona , el enantato de drostanolona y el enantato de metenolona (Primobolan).
El éster triglicérido del ácido enántico es la triheptanoína , que se utiliza en ciertas afecciones médicas como suplemento nutricional.
Seguridad
El ácido enántico es tóxico si se ingiere y es corrosivo. [5]
Véase también
Referencias
- ^ ab Índice Merck , 11.ª edición, 4581
- ^ David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Ácidos grasos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a10_245.pub2
- ^ John R. Ruhoff (1936). "Ácido N-heptanoico". Síntesis orgánicas . 16 : 39. doi :10.15227/orgsyn.016.0039.
- ^ Donald G. Lee, Shannon E. Lamb, Victor S. Chang (1981). "Ácidos carboxílicos de la oxidación de alquenos terminales por permanganato: ácido nonadecanoico". Organic Syntheses . 60 : 11. doi :10.15227/orgsyn.060.0011.
{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ) - ^ "Ácido heptanoico - Pubchem".
