Ácido eritórbico
Ácido eritórbico
Nombres
Nombre IUPAC
D - eritro -Hex-2-enono-1,4-lactona
Nombre sistemático de la IUPAC
(5 R )-5-[(1 R )-1,2-Dihidroxietil]-3,4-dihidroxifuran-2(5 H )-ona
Otros nombres
Ácido D -araboascórbico, eritorbato, ácido isoascórbico.
Identificadores
  • 89-65-6 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:51438 controlarY
Araña química
  • 16736142 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.001.753
Número EE315 (antioxidantes, ...)
Identificador de centro de PubChem
  • 6981
UNIVERSIDAD
  • 311332OII1 controlarY
  • DTXSID6026537
  • InChI=1S/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5-/m1/ s1 controlarY
    Clave: CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHSA-N controlarY
  • InChI=1/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5-/m1/ s1
    Clave: CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHBV
  • OC=1[C@H](OC(=O)C=1O)[C@H](O)CO
Propiedades
C6H8O6​​​​​
Masa molar176,124  g·mol −1
Densidad0,704 g/ cm3
Punto de fusión164 a 172 °C (327 a 342 °F; 437 a 445 K) (se descompone)
Acidez (p K a )2.1
Peligros
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
NFPA 704 diamante de cuatro coloresHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
1
0
Compuestos relacionados
Otros cationes
Eritorbato de calcio , eritorbato de sodio , eritorbato de potasio
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
controlarY verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

El ácido eritórbico ( ácido isoascórbico , ácido D -araboascórbico ) es un estereoisómero del ácido ascórbico ( vitamina C ). [1] Se sintetiza mediante una reacción entre el metil 2-ceto- D -gluconato y el metóxido de sodio . También se puede sintetizar a partir de sacarosa o por cepas de Penicillium que han sido seleccionadas por esta característica. [2] Se denota por el número E E315, y se utiliza ampliamente como antioxidante en alimentos procesados. [3]

Se han realizado ensayos clínicos para investigar aspectos del valor nutricional del ácido eritórbico. Uno de esos ensayos investigó los efectos del ácido eritórbico en el metabolismo de la vitamina C en mujeres jóvenes; no se encontró ningún efecto en la absorción o eliminación de la vitamina C del cuerpo. [4] Un estudio posterior descubrió que el ácido eritórbico es un potente potenciador de la absorción de hierro no hemo . [5]

Desde que la Administración de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos prohibió el uso de sulfitos como conservante en alimentos destinados a ser consumidos frescos (como los ingredientes de las barras de ensaladas), el uso de ácido eritórbico como conservante de alimentos ha aumentado.

También se utiliza como conservante en carnes curadas y verduras congeladas. [6]

Fue sintetizado por primera vez en 1933 por los químicos alemanes Kurt Maurer y Bruno Schiedt. [7] [8]

Referencias

  1. ^ Ácido eritórbico y su sal sódica Dr. R. Walker, Profesor de Ciencias de los Alimentos, Departamento de Bioquímica, Universidad de Surrey, Inglaterra.
  2. ^ "Ácido eritórbico".
  3. ^ Aditivos aprobados actualmente por la UE y sus números E, Agencia de Normas Alimentarias
  4. ^ Sauberlich, HE; ​​Tamura T; Craig CB; Freeberg LE; Liu T (septiembre de 1996). "Efectos del ácido eritórbico en el metabolismo de la vitamina C en mujeres jóvenes". American Journal of Clinical Nutrition . 64 (3): 336–46. doi : 10.1093/ajcn/64.3.336 . PMID  8780343.
  5. ^ Fidler, MC; Davidsson L; Zeder C; Hurrell RF (enero de 2004). "El ácido eritórbico es un potente potenciador de la absorción de hierro no hemo". American Journal of Clinical Nutrition . 79 (1): 99–102. doi : 10.1093/ajcn/79.1.99 . PMID  14684404.
  6. ^ Hui YH (2006). Manual de ciencia, tecnología e ingeniería de alimentos . CRC Press. págs. 83–32. ISBN 0-8493-9848-7.
  7. ^ Ver:
    • Maurer, Kurt; Schiedt, Bruno (2 de agosto de 1933). ""Die Darstellung einer Säure C 6 H 8 O 6 aus Glucose, die in ihrer Reduktionskraft der Ascorbinsäure gleicht (Vorläuf. Mitteil.)" (La preparación de un ácido C 6 H 8 O 6 a partir de glucosa, que equivale al ácido ascórbico en su poder reductor poder (informe preliminar))". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 66 (8): 1054–1057 doi : 10.1002 /cber.19330660807.
    • Maurer, Kurt; Schiedt, Bruno (4 de julio de 1934). ""Zur Darstellung des Iso-Vitamins C ( d -Arabo-ascorbinsäure) (II. Mitteil.)" (Sobre la preparación de isovitamina C ( ácido d -arabo-ascórbico) (segundo informe))". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 67 (7): 1239-1241 . :10.1002/cber.19340670724.
  8. ^ Véase también:
    • Ohle, Heinz; Erlbach, Heinz; Carls, Herbert (7 de febrero de 1934). "" d -Gluco-saccharosonsäure, ein Isomeres der Ascorbinsäure, I. Mitteil.: Darstellung und Eigenschaften" (ácido d -Glucosacarosónico, un isómero del ácido ascórbico, primer informe: preparación y propiedades)". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 67 (2): 324–332. doi :10.1002/cber.19340670235.
    • Baird, DK; Haworth, WN; Herbert, RW; Hirst, EL; Smith, F.; Stacey, M. (1934). "Ácido ascórbico y análogos sintéticos". Journal of the Chemical Society : 63–67. doi :10.1039/JR9340000062.
    • Reichstein, T.; Grüssner, A.; Oppenauer, R. (1934). ""Synthese der Ascorbinsäure und verwandter Verbindungen nach der Oson-Blausäure-Methode" (Síntesis de ácido ascórbico y compuestos relacionados mediante el método de ozono-cianuro de hidrógeno)". Helvetica Chimica Acta . 17 : 510–520. doi : 10.1002/hlca.19340170157 .
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