Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido N -Etiletanamina | |
Otros nombres (Dietil)amina Dietilamina (en desuso [2] ) | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) |
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605268 | |
EBICh | |
Química biológica | |
Araña química | |
Tarjeta informativa de la ECHA | 100.003.380 |
Número CE |
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Malla | dietilamina |
Identificador de centro de PubChem |
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Número RTECS |
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UNIVERSIDAD | |
Número de la ONU | 1154 |
Panel de control CompTox ( EPA ) |
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Propiedades | |
C4H11N | |
Masa molar | 73,139 g·mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Olor | A pescado, amoniacal |
Densidad | 0,7074 g mL -1 |
Punto de fusión | −49,80 °C; −57,64 °F; 223,35 K |
Punto de ebullición | 54,8 a 56,4 °C; 130,5 a 133,4 °F; 327,9 a 329,5 K |
Miscible | |
registro P | 0,657 |
Presión de vapor | 24,2–97,5 kPa |
Constante de la ley de Henry ( k H ) | 150 μmol Pa −1 kg −1 |
Acidez (p K a ) | 10,98 (en forma de amonio) |
-56,8·10 −6 cm3 / mol | |
Índice de refracción ( n D ) | 1.385 |
Termoquímica | |
Capacidad calorífica ( C ) | 178,1 JK −1 mol −1 |
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | −131 kJ mol −1 |
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | −3,035 MJ mol −1 |
Peligros | |
Etiquetado SGA : | |
Peligro | |
H225 , H302 , H312 , H314 , H332 | |
P210 , P280 , P305+P351+P338 , P310 | |
NFPA 704 (rombo cortafuegos) | |
punto de inflamabilidad | -23 °C (-9 °F; 250 K) |
312 °C (594 °F; 585 K) | |
Límites de explosividad | 1,8–10,1% |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 540 mg/kg (rata, oral) 500 mg/kg (ratón, oral) [4] |
LC 50 ( concentración media ) | 4000 ppm (rata, 4 horas) [4] |
NIOSH (límites de exposición a la salud en EE. UU.): | |
PEL (Permisible) | TWA 25 ppm (75 mg/m3 ) [ 3 ] |
REL (recomendado) | TWA 10 ppm (30 mg/m3 ) ST 25 ppm (75 mg/m3 ) [ 3] |
IDLH (Peligro inmediato) | 200 ppm [3] |
Ficha de datos de seguridad (FDS) | peligro.com |
Compuestos relacionados | |
Aminas relacionadas | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
La dietilamina es un compuesto orgánico con la fórmula (CH3CH2 ) 2NH . Se clasifica como una amina secundaria . Es un líquido débilmente alcalino, volátil e inflamable que es miscible con la mayoría de los solventes. Es un líquido incoloro, pero las muestras comerciales a menudo parecen marrones debido a las impurezas. Tiene un fuerte olor parecido al amoníaco.
La reacción catalizada por alúmina produce dietilamina a partir de etanol y amoníaco . La dietilamina se obtiene junto con la etilamina y la trietilamina . La producción anual de las tres etilaminas se estimó en 2000 en 80.000.000 kg. [5]
La dietilamina se utiliza en la producción del inhibidor de corrosión N , N - dietilaminoetanol , mediante reacción con óxido de etileno . También es un precursor de una amplia variedad de otros productos comerciales. También se utiliza a veces en la producción ilícita de LSD . [6]
La dietilamina, la amina secundaria más abundante y líquida a temperatura ambiente, se ha utilizado ampliamente en síntesis química. Sus reacciones ilustran el patrón observado para muchas otras dialquilaminas. Participa en reacciones de Mannich que implican la instalación de sustituyentes dietilaminometilo. [7] [8] [9] La alquilación da la amina terciaria. [10] Con cloruro de trimetilsililo , reacciona para dar la sililamida. [11]
La dietilamina es la molécula más pequeña y simple que presenta una hélice supramolecular como su agregado de menor energía. Otras moléculas de tamaño similar que forman enlaces de hidrógeno prefieren estructuras cíclicas. [12]
La dietilamina tiene baja toxicidad, pero el vapor causa un deterioro transitorio de la visión. [5]
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