Dietilamina

Dietilamina[1]
Fórmula esquelética de la dietilamina
Modelo de bola y palo de la molécula de dietilamina
Nombres
Nombre IUPAC preferido
N -Etiletanamina
Otros nombres
(Dietil)amina
Dietilamina (en desuso [2] )
Identificadores
  • 109-89-7 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
605268
EBICh
  • CHEBI:85259 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL1189 controlarY
Araña química
  • 7730 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.003.380
Número CE
  • 203-716-3
Malladietilamina
Identificador de centro de PubChem
  • 8021
Número RTECS
  • HZ8750000
UNIVERSIDAD
  • B035PIS86W controlarY
Número de la ONU1154
  • DTXSID501061682 DTXSID6021909, DTXSID501061682
  • InChI=1S/C4H11N/c1-3-5-4-2/h5H,3-4H2,1-2H3 controlarY
    Clave: HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N controlarY
Propiedades
C4H11N
Masa molar73,139  g·mol −1
AparienciaLíquido incoloro
OlorA pescado, amoniacal
Densidad0,7074 g mL -1
Punto de fusión−49,80 °C; −57,64 °F; 223,35 K
Punto de ebullición54,8 a 56,4 °C; 130,5 a 133,4 °F; 327,9 a 329,5 K
Miscible
registro P0,657
Presión de vapor24,2–97,5 kPa
150 μmol Pa −1 kg −1
Acidez (p K a )10,98 (en forma de amonio)
-56,8·10 −6 cm3 / mol
1.385
Termoquímica
178,1 JK −1 mol −1
−131 kJ mol −1
−3,035 MJ mol −1
Peligros
Etiquetado SGA :
GHS02: Inflamable GHS05: Corrosivo GHS07: Signo de exclamación
Peligro
H225 , H302 , H312 , H314 , H332
P210 , P280 , P305+P351+P338 , P310
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
punto de inflamabilidad-23 °C (-9 °F; 250 K)
312 °C (594 °F; 585 K)
Límites de explosividad1,8–10,1%
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
540 mg/kg (rata, oral)
500 mg/kg (ratón, oral) [4]
4000 ppm (rata, 4 horas) [4]
NIOSH (límites de exposición a la salud en EE. UU.):
PEL (Permisible)
TWA 25 ppm (75 mg/m3 ) [ 3 ]
REL (recomendado)
TWA 10 ppm (30 mg/m3 ) ST 25 ppm (75 mg/m3 ) [ 3]
IDLH (Peligro inmediato)
200 ppm [3]
Ficha de datos de seguridad (FDS)peligro.com
Compuestos relacionados
Aminas relacionadas
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico

La dietilamina es un compuesto orgánico con la fórmula (CH3CH2 ) 2NH . Se clasifica como una amina secundaria . Es un líquido débilmente alcalino, volátil e inflamable que es miscible con la mayoría de los solventes. Es un líquido incoloro, pero las muestras comerciales a menudo parecen marrones debido a las impurezas. Tiene un fuerte olor parecido al amoníaco.

Producción y usos

La reacción catalizada por alúmina produce dietilamina a partir de etanol y amoníaco . La dietilamina se obtiene junto con la etilamina y la trietilamina . La producción anual de las tres etilaminas se estimó en 2000 en 80.000.000 kg. [5]

La dietilamina se utiliza en la producción del inhibidor de corrosión N , N - dietilaminoetanol , mediante reacción con óxido de etileno . También es un precursor de una amplia variedad de otros productos comerciales. También se utiliza a veces en la producción ilícita de LSD . [6]

Química orgánica

La dietilamina, la amina secundaria más abundante y líquida a temperatura ambiente, se ha utilizado ampliamente en síntesis química. Sus reacciones ilustran el patrón observado para muchas otras dialquilaminas. Participa en reacciones de Mannich que implican la instalación de sustituyentes dietilaminometilo. [7] [8] [9] La alquilación da la amina terciaria. [10] Con cloruro de trimetilsililo , reacciona para dar la sililamida. [11]

Estructura supramolecular

Hélice supramolecular de dietilamina

La dietilamina es la molécula más pequeña y simple que presenta una hélice supramolecular como su agregado de menor energía. Otras moléculas de tamaño similar que forman enlaces de hidrógeno prefieren estructuras cíclicas. [12]

Seguridad

La dietilamina tiene baja toxicidad, pero el vapor causa un deterioro transitorio de la visión. [5]

Referencias

  1. ^ Índice Merck , 12.ª edición, 3160
  2. ^ Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 671. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN. 978-0-85404-182-4.
  3. ^ abc Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0209". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  4. ^ ab "Dietilamina". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  5. ^ ab Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke (2005). "Aminas alifáticas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a02_001. ISBN 978-3527306732.{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  6. ^ Shulgin, Alexander. "Libros en línea de Erowid: "TIHKAL" - #26 LSD-25". www.erowid.org . Consultado el 12 de agosto de 2019 .
  7. ^ Charles E. Maxwell (1943). "Clorhidrato de β-dietilaminometilacetofenona". Organic Syntheses . 23 : 30. doi :10.15227/orgsyn.023.0030.
  8. ^ CFH Allen y JA VanAllan (1947). "Dietilaminoacetonitrilo". Síntesis orgánicas . 27 : 20. doi :10.15227/orgsyn.027.0020.
  9. ^ Alfred L. Wilds, Robert M. Nowak, Kirtland E. McCaleb (1957). "1-Dietilamino-3-Butanona". Síntesis orgánicas . 37 : 18. doi :10.15227/orgsyn.037.0018.{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  10. ^ WW Hartman (1934). "Alcohol β-dietilaminoetílico". Síntesis orgánicas . 14 : 28. doi :10.15227/orgsyn.014.0028.
  11. ^ WJ Middleton, EM Bingham (1977). "Trifluoruro de dietilaminoazufre". Síntesis orgánicas . 57 : 50. doi :10.15227/orgsyn.057.0050.
  12. ^ Felix Hanke; Chloe J. Pugh; Ellis F. Kay; Joshua B. Taylor; Stephen M. Todd; Craig M. Robertson; Benjamin J. Slater; Alexander Steiner (2018). "La hélice supramolecular más simple". Chemical Communications . 54 (47): 6012–6015. doi :10.1039/C8CC03295E. PMID  29796532.
  • Hoja informativa sobre sustancias peligrosas
  • CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
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