Citocalasina D

Citocalasina D
Nombres
Otros nombres
Cigosporina A; Citohalasina D; Ligosporina A
Identificadores
  • 22144-77-0 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:529996 ☒norte
Araña química
  • 16736231 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.040.716
Identificador de centro de PubChem
  • 5458428
UNIVERSIDAD
  • SY9F0FZ3TO controlarY
  • DTXSID8037099
  • InChI=1S/C30H37NO6/c1-17-10-9-13-22-26(33)19(3)18(2)25-23(16-21-11-7-6-8-12-21) 31-28(35)30(22,25)24(37-20(4)32)14-15-29(5,36)27(17)34/h6-9,11-15,17-18, 22-26,33,36H,3,10,16H2,1-2,4-5H3,(H,31,35)/b13-9-,15-14+ controlarY
    Clave: SDZRWUKZFQQKKV-JIIHXHDGSA-N controlarY
  • InChI=1/C30H37NO6/c1-17-10-9-13-22-26(33)19(3)18(2)25-23(16-21-11-7-6-8-12-21) 31-28(35)30(22,25)24(37-20(4)32)14-15-29(5,36)27(17)34/h6-9,11-15,17-18, 22-26,33,36H,3,10,16H2,1-2,4-5H3,(H,31,35)/b13-9-,15-14+
    Clave: SDZRWUKZFQQKKV-JIIHXHDGBR
  • C[C@H]1C/C=C/[C@H]2[C@@H](C(=C)[C@H]([C@@H]3[C@@]2([C@@H](/C=C/[C@@](C1=O)(C)O)OC(=O)C)C(=O)N[C@H]3CC4=CC=CC=C4)C)O
  • CC(=O)OC4/C=C/C(C)(O)C(=O)C(C)C\C=C/C2C(O)C(=C)C(C)C3C(Cc1ccccc1)NC(=O)C234
Propiedades
C30H37NO6
Masa molar507,627  g·mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

La citocalasina D es un miembro de la clase de micotoxinas conocidas como citocalasinas . La citocalasina D es un alcaloide producido por Helminthosporium y otros mohos.

La citocalasina D es un potente inhibidor de la polimerización de actina que es permeable a las células . Altera los microfilamentos de actina y activa las vías dependientes de p53, lo que provoca la detención del ciclo celular en la transición G1-S. Se cree que se une al polímero de actina F y evita la polimerización de los monómeros de actina. [1]

Referencias

  1. ^ Heptinstall, JA May H. Ratan JR Glenn W. L (1998). "Los antagonistas de GPIIb-IIIa causan una rápida desagregación de plaquetas pretratadas con citocalasina D. Evidencia de que la estabilidad de los agregados plaquetarios depende del ensamblaje citoesquelético normal". Plaquetas . 9 (3): 227–32. doi :10.1080/09537109876744. PMID  16793707.


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