Cromóforo
Una molécula que absorbe la luz.
Las hojas cambian de color en otoño porque sus cromóforos ( moléculas de clorofila ) se descomponen y dejan de absorber la luz roja y azul. [1]

Un cromóforo es una molécula que absorbe luz en una longitud de onda particular y refleja el color como resultado. Los cromóforos se conocen comúnmente como moléculas coloreadas por esta razón. La palabra se deriva del griego antiguo χρῶμᾰ (chroma)  'color' y -φόρος (phoros)  'portador de'. Muchas moléculas en la naturaleza son cromóforos, incluida la clorofila , la molécula responsable de los colores verdes de las hojas . El color que ven nuestros ojos es el de la luz no absorbida por el objeto reflectante dentro de un cierto espectro de longitud de onda de luz visible . El cromóforo indica una región en la molécula donde la diferencia de energía entre dos orbitales moleculares separados cae dentro del rango del espectro visible (o en contextos informales, el espectro bajo escrutinio). La luz visible que golpea el cromóforo puede ser absorbida excitando un electrón desde su estado fundamental a un estado excitado . En las moléculas biológicas que sirven para capturar o detectar la energía de la luz, el cromóforo es la fracción que provoca un cambio conformacional en la molécula cuando es alcanzada por la luz.

Las plantas sanas se perciben como verdes porque la clorofila absorbe principalmente las longitudes de onda azul y roja, pero la luz verde, reflejada por las estructuras de las plantas como las paredes celulares, se absorbe menos. [2]
Los once enlaces dobles conjugados que forman el cromóforo de la molécula de β-caroteno están resaltados en rojo.

Cromóforos del sistema de enlace pi conjugado

Las fracciones de porfirina de nuestros glóbulos rojos, cuya función principal es unir átomos de hierro que capturan el oxígeno, dan lugar a los cromóforos hemo que dan a la sangre humana su color rojo. El cuerpo degrada el hemo en biliverdina (que da a los moretones su color azul verdoso), que a su vez se degrada en bilirrubina (que da a los pacientes con ictericia un tono de piel amarillento).
En el ojo de los mamíferos , la molécula retinal es un cromóforo conjugado . El retinal comienza como 11-cis-retinal, que, al capturar un fotón γ (luz) de la longitud de onda correcta, se endereza en todo-trans-retinal que empuja contra una proteína opsina en la retina , lo que desencadena una cascada de señalización química que da como resultado la percepción de luz o imágenes por parte del cerebro.

De la misma manera que dos orbitales p adyacentes en una molécula forman un enlace pi , tres o más orbitales p adyacentes en una molécula pueden formar un sistema pi conjugado . En un sistema pi conjugado, los electrones pueden capturar ciertos fotones a medida que resuenan a lo largo de una cierta distancia de orbitales p, de manera similar a cómo una antena de radio detecta fotones a lo largo de su longitud. Por lo general, cuanto más conjugado (más largo) sea el sistema pi, mayor será la longitud de onda del fotón que se puede capturar. En otras palabras, con cada doble enlace adyacente agregado que vemos en un diagrama de moléculas, podemos predecir que el sistema tendrá cada vez más probabilidades de parecer amarillo a nuestros ojos, ya que es menos probable que absorba luz amarilla y más probable que absorba luz roja. ("Los sistemas conjugados de menos de ocho dobles enlaces conjugados absorben solo en la región ultravioleta y son incoloros para el ojo humano", "Los compuestos que son azules o verdes generalmente no dependen solo de los dobles enlaces conjugados"). [3]

En los cromóforos conjugados , los electrones saltan entre niveles de energía que son orbitales pi extendidos , creados por nubes de electrones como las de los sistemas aromáticos . Los ejemplos comunes incluyen retinal (usado en el ojo para detectar la luz), varios colorantes alimentarios , tintes para telas ( compuestos azoicos ), indicadores de pH , licopeno , β-caroteno y antocianinas . Varios factores en la estructura de un cromóforo intervienen en la determinación de la región de longitud de onda en un espectro en la que absorberá el cromóforo. Alargar o extender un sistema conjugado con más enlaces insaturados (múltiples) en una molécula tenderá a cambiar la absorción a longitudes de onda más largas. Las reglas de Woodward-Fieser se pueden utilizar para aproximar la longitud de onda de absorción máxima ultravioleta -visible en compuestos orgánicos con sistemas de enlaces pi conjugados. [ cita requerida ]

Algunos de estos son cromóforos complejos metálicos, que contienen un metal en un complejo de coordinación con ligandos. Algunos ejemplos son la clorofila , que es utilizada por las plantas para la fotosíntesis y la hemoglobina , el transportador de oxígeno en la sangre de los animales vertebrados. En estos dos ejemplos, un metal está complejado en el centro de un anillo macrocíclico de tetrapirrol : el metal es hierro en el grupo hemo (hierro en un anillo de porfirina ) de la hemoglobina, o magnesio complejado en un anillo de tipo clorina en el caso de la clorofila. El sistema de enlace pi altamente conjugado del anillo macrocíclico absorbe la luz visible. La naturaleza del metal central también puede influir en el espectro de absorción del complejo metal-macrociclo o en propiedades como la vida útil del estado excitado. [4] [5] [6] La fracción tetrapirrol en compuestos orgánicos que no es macrocíclica pero aún tiene un sistema de enlace pi conjugado todavía actúa como un cromóforo. Ejemplos de tales compuestos incluyen la bilirrubina y la urobilina , que exhiben un color amarillo.

Auxocromo

Un auxocromo es un grupo funcional de átomos unidos al cromóforo que modifica la capacidad del cromóforo para absorber luz, alterando la longitud de onda o la intensidad de la absorción.

Halocromismo

El halocromismo se produce cuando una sustancia cambia de color a medida que cambia el pH . Esta es una propiedad de los indicadores de pH , cuya estructura molecular cambia con ciertos cambios en el pH circundante. Este cambio en la estructura afecta a un cromóforo en la molécula del indicador de pH. Por ejemplo, la fenolftaleína es un indicador de pH cuya estructura cambia a medida que cambia el pH, como se muestra en la siguiente tabla:

Estructura
pH0-8,28.2-12
Condicionesácido o casi neutrobásico
Nombre del colorincolororosa a fucsia
Color

En un rango de pH de aproximadamente 0-8, la molécula tiene tres anillos aromáticos, todos unidos a un átomo de carbono hibridado sp3 tetraédrico en el medio, lo que no hace que el enlace π en los anillos aromáticos se conjugue. Debido a su extensión limitada, los anillos aromáticos solo absorben luz en la región ultravioleta, por lo que el compuesto parece incoloro en el rango de pH de 0-8. Sin embargo, a medida que el pH aumenta más allá de 8,2, ese carbono central se convierte en parte de un doble enlace que se hibrida sp2 y deja un orbital p para superponerse con el enlace π en los anillos. Esto hace que los tres anillos se conjuguen para formar un cromóforo extendido que absorbe luz visible de longitud de onda más larga para mostrar un color fucsia. [7] En rangos de pH fuera de 0-12, otros cambios de estructura molecular dan como resultado otros cambios de color; consulte los detalles de la fenolftaleína .

Longitudes de onda de absorción de cromóforos comunes

Grupo funcional o compuestoLongitud de onda de absorción
Azul de bromofenol (forma amarilla)591 nm [8]
Verde malaquita617 nm [9]
Cianidina545 nm [ cita requerida ]
β-caroteno452 nm [ cita requerida ]

Véase también

Referencias

  1. ^ Kräutler, Bernhard (26 de febrero de 2016). "Descomposición de la clorofila en plantas superiores: filobilinas como signos abundantes, pero apenas visibles, de maduración, senescencia y muerte celular". Angew. Chem. Int. Ed . 4882 (55): 4882–4907. doi :10.1002/anie.201508928. PMC  4950323. PMID  26919572 .
  2. ^ Virtanen, Olli; Constantinidou, Emanuella; Tyystjärvi, Esa (2020). "La clorofila no refleja la luz verde: cómo corregir un concepto erróneo". Revista de educación biológica . 56 (5): 1–8. doi : 10.1080/00219266.2020.1858930 .
  3. ^ Lipton, Mark (31 de enero de 2017). "Capítulo 1: Estructura electrónica y enlace químico, Capítulo 1.10: Conjugación de Pi". Purdue: Chem 26505: Química orgánica I (Lipton), edición LibreTexts . Universidad de Purdue.
  4. ^ Gouterman, Martin (2012). "Espectros ópticos y estructura electrónica de porfirinas y anillos relacionados". En Dolphin, David (ed.). The Porphyrins V3 . Química física, parte A. Elsevier. págs. 1–165. doi :10.1016/B978-0-12-220103-5.50008-8. ISBN 978-0-323-14390-5. Número de identificación nacional  10005456738.
  5. ^ Scheer, Hugo (2006). "Una visión general de las clorofilas y bacterioclorofilas: bioquímica, biofísica, funciones y aplicaciones". Clorofilas y bacterioclorofilas . Avances en la fotosíntesis y la respiración. Vol. 25. págs. 1–26. doi :10.1007/1-4020-4516-6_1. ISBN 978-1-4020-4515-8.
  6. ^ Shapley, Patricia (2012). "Absorbiendo luz con moléculas orgánicas". Archivado desde el original el 21 de junio de 2013. Consultado el 14 de diciembre de 2012 .
  7. ^ Clark, Jim (mayo de 2016). "Espectros de absorción UV-visible". chemguide.co.uk .
  8. ^ Harris, C. Daniel (2016). Análisis químico cuantitativo (novena edición). Nueva York: Freeman. p. 437. ISBN 9781464135385.
  9. ^ Pretsch, Ernö. (1989). Tablas de datos espectrales para la determinación de la estructura de compuestos orgánicos. Thomas Clerc, Joseph Seibl, Wilhelm Simon (segunda edición). Berlín, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg. ISBN 978-3-662-10207-7.OCLC 851381738  .
  • Causas del color: mecanismos físicos por los cuales se genera el color.
  • La electrónica nanométrica de alta velocidad podría ser posible con cromóforos - Azonano.com
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