Antocianina
Clase de pigmentos de origen vegetal

La coliflor morada contiene antocianinas.

Las antocianinas (del griego antiguo ἄνθος ( ánthos )  'flor' y κυάνεος / κυανοῦς ( kuáneos/kuanoûs )  'azul oscuro'), también llamadas antocianinas , son pigmentos vacuolares solubles en agua que, dependiendo de su pH , pueden aparecer rojos, morados, azules o negros. En 1835, el farmacéutico alemán Ludwig Clamor Marquart nombró a un compuesto químico que da a las flores un color azul, Anthokyan, en su tratado " Die Farben der Blüthen ". Las plantas alimenticias ricas en antocianinas incluyen el arándano, la frambuesa, el arroz negro y la soja negra, entre muchas otras que son rojas, azules, moradas o negras. Algunos de los colores de las hojas de otoño se derivan de las antocianinas. [1] [2]

Las antocianinas pertenecen a una clase parental de moléculas llamadas flavonoides sintetizadas a través de la vía fenilpropanoide . Pueden estar presentes en todos los tejidos de las plantas superiores, incluidas las hojas , los tallos , las raíces , las flores y los frutos . Las antocianinas se derivan de las antocianidinas mediante la adición de azúcares. [3] Son inodoros y moderadamente astringentes .

Aunque las antocianinas están aprobadas como colorantes de alimentos y bebidas en la Unión Europea, no están aprobadas para su uso como aditivo alimentario porque no se ha verificado que sean seguras cuando se usan como ingredientes de alimentos o suplementos . [4] No hay evidencia concluyente de que las antocianinas tengan algún efecto sobre la biología o las enfermedades humanas. [4] [5] [6]

Plantas ricas en antocianinas

Las antocianinas dan a estos pensamientos su pigmentación púrpura oscura.

Coloración

En las flores, la coloración proporcionada por la acumulación de antocianina puede atraer una amplia variedad de animales polinizadores, mientras que en las frutas, la misma coloración puede ayudar en la dispersión de semillas al atraer animales herbívoros a las frutas potencialmente comestibles que tienen estos colores rojo, azul o púrpura.

Fisiología vegetal

Las antocianinas pueden tener un papel protector en las plantas contra temperaturas extremas. [7] [8] Las plantas de tomate se protegen contra el estrés por frío gracias a las antocianinas que contrarrestan las especies reactivas de oxígeno, lo que conduce a una menor tasa de muerte celular en las hojas. [7]

Absorbancia de luz

Superposición de espectros de clorofila a y b con oenina (malvidina 3O glucósido), una antocianidina típica , que muestra que, mientras que las clorofilas absorben en las partes azul y amarilla/roja del espectro visible, la oenina absorbe principalmente en la parte verde del espectro, donde las clorofilas no absorben en absoluto.

El patrón de absorbancia responsable del color rojo de las antocianinas puede ser complementario al de la clorofila verde en tejidos fotosintéticamente activos, como las hojas jóvenes de Quercus coccifera . Puede proteger a las hojas de los ataques de los herbívoros que pueden sentirse atraídos por el color verde. [9]

Aparición

Las antocianinas se encuentran en las vacuolas celulares, principalmente en flores y frutos, pero también en hojas, tallos y raíces. En estas partes, se encuentran predominantemente en las capas celulares externas, como la epidermis y las células periféricas del mesófilo.

Los glicósidos más frecuentes en la naturaleza son la cianidina , la delfinidina , la malvidina , la pelargonidina , la peonidina y la petunidina . Aproximadamente el 2% de todos los hidrocarburos fijados en la fotosíntesis se convierten en flavonoides y sus derivados, como las antocianinas. No todas las plantas terrestres contienen antocianinas; en las cariofílicas (incluidos los cactus , las remolachas y el amaranto ), se sustituyen por betalaínas . Nunca se han encontrado antocianinas y betalaínas en la misma planta. [10] [11]

Las plantas ornamentales como los pimientos dulces , a veces cultivadas deliberadamente por su alto contenido de antocianina, pueden tener un atractivo culinario y estético inusual . [12]

En flores

Las antocianinas se encuentran en las flores de muchas plantas, como las amapolas azules de algunas especies y cultivares de Meconopsis . [13] También se han encontrado antocianinas en varias flores de tulipán, como Tulipa gesneriana , Tulipa fosteriana y Tulipa eichleri . [14]

En la comida

Fuente de alimentoContenido de antocianina
en mg por 100 g
Açai410 [15]
Grosella negra190–270
Aronia (aronia)1.480 [16]
Mora de Marion317 [17]
Mora negra4.180 [18]
Frambuesa negra589 [19]
Frambuesa365
Arándano silvestre558 [20]
Cereza122 [21]
Ciruela reina granate277 [22]
Grosella roja80–420
Arroz negro60 [23]
Frijol negro213 [24]
Maíz azul ( maíz )71 [25]
Maíz morado1.642
Cáscaras de maíz morado (secas)10 veces más que en granos
Tomate morado (fresco)283 ± 46 [26]
Uva Concord326 [27]
Uva Norton888 [27]
Repollo morado (fresco)C. 150 [28]
Repollo morado (seco)C. 1442 [28]
Sección transversal de col lombarda
Bayas de Aronia ( Aronia melanocarpa ), una rica fuente de antocianinas.

Las plantas ricas en antocianinas son las especies de Vaccinium , como el arándano azul , el arándano rojo y el arándano negro ; las bayas de Rubus , que incluyen la frambuesa negra , la frambuesa roja y la mora ; la grosella negra , la cereza , la cáscara de berenjena , el arroz negro , el ube , la batata de Okinawa , la uva Concord , la uva moscatel , la col lombarda y los pétalos de violeta . Los melocotones y las manzanas de pulpa roja contienen antocianinas. [29] [30] [31] [32] Las antocianinas son menos abundantes en el plátano , el espárrago , el guisante , el hinojo , la pera y la patata , y pueden estar totalmente ausentes en ciertos cultivares de grosellas verdes . [16]

La cantidad más alta registrada parece estar específicamente en la cubierta de la semilla de soja negra ( Glycine max L. Merr.) que contiene aproximadamente 2 g por 100 g, [33] en los granos y cáscaras de maíz morado , y en las pieles y pulpa de chokeberry negro ( Aronia melanocarpa L.) (ver tabla). Debido a diferencias críticas en el origen de la muestra, la preparación y los métodos de extracción que determinan el contenido de antocianina, [34] [35] los valores presentados en la tabla adjunta no son directamente comparables.

La naturaleza, los métodos agrícolas tradicionales y el fitomejoramiento han producido varios cultivos poco comunes que contienen antocianinas, entre los que se incluyen las papas de pulpa azul o roja y el brócoli morado o rojo, el repollo, la coliflor, las zanahorias y el maíz. Los tomates de huerta se han sometido a un programa de mejoramiento utilizando líneas de introgresión de organismos genéticamente modificados (pero sin incorporarlos en el tomate morado final) para definir la base genética de la coloración púrpura en especies silvestres que originalmente eran de Chile y las Islas Galápagos . [36] La variedad conocida como "Rosa Índigo" se puso a disposición comercialmente para la industria agrícola y los jardineros domésticos en 2012. [36] Invertir tomates con alto contenido de antocianinas duplica su vida útil e inhibe el crecimiento de un patógeno de moho poscosecha , Botrytis cinerea . [37]

Algunos tomates también han sido modificados genéticamente con factores de transcripción de boca de dragón para producir altos niveles de antocianinas en los frutos. [38] Las antocianinas también se pueden encontrar en aceitunas maduras naturalmente , [39] [40] y son en parte responsables de los colores rojo y morado de algunas aceitunas. [39]

En hojas de alimentos vegetales.

El contenido de antocianinas en las hojas de alimentos vegetales coloridos como el maíz morado, los arándanos azules o los arándanos rojos es aproximadamente diez veces mayor que en los granos o frutos comestibles. [41] [42]

El espectro de color de las hojas de las uvas se puede analizar para evaluar la cantidad de antocianinas. La madurez, la calidad y el momento de la cosecha de la fruta se pueden evaluar en función del análisis del espectro. [43]

Color de las hojas de otoño

Los tonos rojos y morados de las hojas otoñales del arándano europeo son resultado de la producción de antocianinas.

Los rojos, morados y sus combinaciones mezcladas responsables del follaje de otoño se derivan de las antocianinas. A diferencia de los carotenoides , las antocianinas no están presentes en la hoja durante toda la temporada de crecimiento, sino que se producen activamente, hacia el final del verano. [2] Se desarrollan a fines del verano en la savia de las células de las hojas, como resultado de interacciones complejas de factores dentro y fuera de la planta. Su formación depende de la descomposición de azúcares en presencia de luz a medida que se reduce el nivel de fosfato en la hoja. [1] Las hojas anaranjadas en otoño son el resultado de una combinación de antocianinas y carotenoides.

Las antocianinas están presentes en aproximadamente el 10% de las especies de árboles en regiones templadas, aunque en ciertas áreas como Nueva Inglaterra , hasta el 70% de las especies de árboles pueden producir antocianinas. [2]

Seguridad de los colorantes

Las antocianinas están aprobadas para su uso como colorantes alimentarios en la Unión Europea, Australia y Nueva Zelanda, con el código de colorante E163. [44] [45] En 2013, un panel de expertos científicos de la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria concluyó que las antocianinas de varias frutas y verduras no se han caracterizado lo suficiente mediante estudios de seguridad y toxicología para aprobar su uso como aditivos alimentarios . [4] A partir de un historial seguro de uso de extracto de piel de uva roja y extractos de grosella negra para colorear alimentos producidos en Europa, el panel concluyó que estas fuentes de extracto eran excepciones a la norma y se había demostrado suficientemente que eran seguras. [4]

Los extractos de antocianina no están específicamente enumerados entre los aditivos de color aprobados para alimentos en los Estados Unidos; sin embargo, el jugo de uva , la piel de uva roja y muchos jugos de frutas y verduras, que están aprobados para su uso como colorantes, son ricos en antocianinas naturales. [46] No se incluyen fuentes de antocianina entre los colorantes aprobados para medicamentos o cosméticos . [47] Cuando se esterifican con ácidos grasos, las antocianinas se pueden usar como colorante lipofílico para alimentos. [48]

En el consumo humano

Aunque se ha demostrado que las antocianinas tienen propiedades antioxidantes in vitro , [49] no hay evidencia de efectos antioxidantes en humanos después de consumir alimentos ricos en antocianinas. [5] [50] [51] A diferencia de las condiciones controladas de probeta, el destino de las antocianinas in vivo muestra que están poco conservadas (menos del 5 %), y la mayor parte de lo que se absorbe existe como metabolitos modificados químicamente que se excretan rápidamente. [52] El aumento de la capacidad antioxidante de la sangre observado después del consumo de alimentos ricos en antocianinas puede no estar causado directamente por las antocianinas en el alimento, sino por el aumento de los niveles de ácido úrico derivados de la metabolización de flavonoides (compuestos parentales de las antocianinas) en el alimento. [52] Es posible que los metabolitos de las antocianinas ingeridas se reabsorban en el tracto gastrointestinal desde donde pueden ingresar a la sangre para su distribución sistémica y tener efectos como moléculas más pequeñas. [52]

En una revisión de 2010 de la evidencia científica sobre los posibles beneficios para la salud de comer alimentos que se afirma que tienen "propiedades antioxidantes" debido a las antocianinas, la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria concluyó que 1) no había base para un efecto antioxidante beneficioso de las antocianinas dietéticas en humanos, 2) no había evidencia de una relación de causa y efecto entre el consumo de alimentos ricos en antocianinas y la protección del ADN , las proteínas y los lípidos del daño oxidativo , y 3) no había evidencia en general de que el consumo de alimentos ricos en antocianinas tuviera algún efecto "antioxidante", " anticancerígeno ", " antienvejecimiento " o de "envejecimiento saludable". [5]

Propiedades químicas

Derivados del catión flavilio

Antocianidinas seleccionadas y sus sustituciones
Estructura básicaAntocianidinaR3 ′​R4 ′​R5 ′​R3​R5​R6​R7​
Estructura básica de las antocianinas: el flaviocatiónAurantinidina-H-OH-H-OH-OH-OH-OH
Cianidina-OH-OH-H-OH-OH-H-OH
Delfinidina-OH-OH-OH-OH-OH-H-OH
Europinidina- OCH
3		-OH-OH-OH- OCH
3		-H-OH
Pelargonidina-H-OH-H-OH-OH-H-OH
Malvidina- OCH
3		-OH- OCH
3		-OH-OH-H-OH
Peonidina- OCH
3		-OH-H-OH-OH-H-OH
Petunidina-OH-OH- OCH
3		-OH-OH-H-OH
Rosinidina- OCH
3		-OH-H-OH-OH-H- OCH
3
Las antocianinas son glucósidos de las antocianidinas , cuya estructura química básica se muestra aquí.

Glicósidos de antocianidinas

Las antocianinas, antocianidinas con grupos de azúcar, son en su mayoría 3- glucósidos de las antocianidinas. Las antocianinas se subdividen en agliconas de antocianidina sin azúcar y glicósidos de antocianina. [ cita requerida ] Hasta 2003, se habían reportado más de 400 antocianinas, [53] mientras que la literatura posterior a principios de 2006, estima el número en más de 550 antocianinas diferentes. La diferencia en la estructura química que ocurre en respuesta a los cambios de pH, es la razón por la que las antocianinas a menudo se usan como indicadores de pH, ya que cambian de rojo en ácidos a azul en bases a través de un proceso llamado halocromismo .

Estabilidad

Se cree que las antocianinas están sujetas a degradación fisicoquímica in vivo e in vitro . Se sabe que la estructura, el pH, la temperatura, la luz, el oxígeno, los iones metálicos, la asociación intramolecular y la asociación intermolecular con otros compuestos (copigmentos, azúcares, proteínas, productos de degradación, etc.) generalmente afectan el color y la estabilidad de las antocianinas. [54] Se ha demostrado que el estado de hidroxilación del anillo B y el pH median la degradación de las antocianinas a sus constituyentes de ácido fenólico y aldehído. [55] De hecho, es probable que porciones significativas de antocianinas ingeridas se degraden a ácidos fenólicos y aldehído in vivo , después del consumo. Esta característica confunde el aislamiento científico de los mecanismos específicos de las antocianinas in vivo .

pH

Extracto de col lombarda a pH bajo (izquierda) a pH alto (derecha)

Las antocianinas generalmente se degradan a un pH más alto. Sin embargo, algunas antocianinas, como la petanina (petunidina 3-[6- O -(4- O -( E )- p -coumaroil- O -α- l -ramnopiranosil)-β- d -glucopiranósido]-5- O -β- d -glucopiranósido), son resistentes a la degradación a un pH de 8 y pueden usarse eficazmente como colorante alimentario . [56]

Uso como indicador de pH ambiental

Se utilizó el cultivo convencional para producir tomates azules P20.

Las antocianinas pueden usarse como indicadores de pH porque su color cambia con el pH; son rojas o rosadas en soluciones ácidas (pH < 7), moradas en soluciones neutras (pH ≈ 7), amarillas verdosas en soluciones alcalinas (pH > 7) e incoloras en soluciones muy alcalinas, donde el pigmento se reduce completamente. [57]

Biosíntesis

Las antocianinas y los carotenoides aportan una pigmentación distintiva a las naranjas sanguinas.
  1. Los pigmentos de antocianina se ensamblan, como todos los demás flavonoides, a partir de dos corrientes diferentes de materias primas químicas en la célula:
  2. Estas corrientes se encuentran y se acoplan entre sí por la enzima chalcona sintasa, que forma un compuesto intermedio similar a la chalcona a través de un mecanismo de plegamiento de policétidos que se encuentra comúnmente en las plantas.
  3. La chalcona es posteriormente isomerizada por la enzima chalcona isomerasa al pigmento prototipo naringenina .
  4. La naringenina es posteriormente oxidada por enzimas como la flavanona hidroxilasa, la flavonoide 3'-hidroxilasa y la flavonoide 3',5'-hidroxilasa.
  5. Estos productos de oxidación son reducidos aún más por la enzima dihidroflavonol 4-reductasa a las leucoantocianidinas incoloras correspondientes , [59]
  6. Se creía que las leucoantocianidinas eran los precursores inmediatos de la siguiente enzima, una dioxigenasa denominada antocianidina sintasa o leucoantocianidina dioxigenasa . Recientemente se ha demostrado que los flavan-3-oles, productos de la leucoantocianidina reductasa (LAR), son sus verdaderos sustratos.
  7. Las antocianidinas inestables resultantes se acoplan además a moléculas de azúcar mediante enzimas como la UDP-3- O -glucosiltransferasa, [60] para producir las antocianinas finales relativamente estables.

Por lo tanto, se necesitan más de cinco enzimas para sintetizar estos pigmentos, y cada una de ellas debe trabajar en conjunto. Incluso una pequeña alteración en cualquiera de los mecanismos de estas enzimas, ya sea por factores genéticos o ambientales, detendría la producción de antocianinas. Si bien la carga biológica de producir antocianinas es relativamente alta, las plantas se benefician significativamente de la adaptación ambiental y la tolerancia a las enfermedades y a las plagas que brindan las antocianinas.

En la vía biosintética de la antocianina, la L -fenilalanina se convierte en naringenina por acción de la fenilalanina amonialiasa, la cinamato 4-hidroxilasa, la 4-cumarato CoA ligasa, la chalcona sintasa y la chalcona isomerasa. Luego, se cataliza la siguiente vía, lo que da como resultado la formación de aglicona compleja y antocianina mediante la composición por flavanona 3-hidroxilasa, flavonoide 3'-hidroxilasa, dihidroflavonol 4-reductasa, antocianidina sintasa , UDP-glucósido: flavonoide glucosiltransferasa y metil transferasa . [61]

Análisis genético

Las vías metabólicas y las enzimas fenólicas pueden estudiarse mediante la transgénesis de genes. El gen regulador de la producción del pigmento antocianínico 1 ( AtPAP1 ) de Arabidopsis puede expresarse en otras especies vegetales. [62]

Células solares sensibilizadas con colorante

Las antocianinas se han utilizado en células solares orgánicas debido a su capacidad de convertir la energía luminosa en energía eléctrica. [63] Los numerosos beneficios de utilizar células solares sensibilizadas con colorante en lugar de las tradicionales células de silicio con unión pn incluyen menores requisitos de pureza y abundancia de materiales componentes, así como el hecho de que pueden producirse en sustratos flexibles, lo que las hace aptas para procesos de impresión rollo a rollo. [64]

Marcadores visuales

Las antocianinas fluorescen , lo que permite una herramienta para la investigación de células vegetales que permite obtener imágenes de células vivas sin necesidad de otros fluoróforos . [65] La producción de antocianinas se puede diseñar en materiales modificados genéticamente para permitir su identificación visual. [66]

Véase también

Referencias

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Lectura adicional

  • Andersen, OM (2006). Flavonoides: química, bioquímica y aplicaciones . Boca Raton FL: CRC Press. ISBN 978-0-8493-2021-7.
  • Gould, K.; Davies, K.; Winefield, C., eds. (2008). Antocianinas: biosíntesis, funciones y aplicaciones . Springer. ISBN 978-0-387-77334-6.
  • Preguntas frecuentes sobre antocianinas MadSci Network
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