Ácido alcanfórico

Ácido alcanfórico
Fórmula esquelética del ácido canfórico
Modelo de esferas y varillas de la molécula de ácido alcanfórico
Nombres
Nombre IUPAC
Ácido (1 R ,3 S )-1,2,2-trimetilciclopentano-1,3-dicarboxílico
Identificadores
  • 560-09-8 (1S,3R) controlarY
  • 124-83-4 (+) es decir, (1R,3S) Ácido D-canfórico controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • Imagen interactiva
Química biológica
  • ChEMBL1205405 ☒norte
Araña química
  • 20198 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.241.243
Número CE
  • 811-021-7
Identificador de centro de PubChem
  • 21491
UNIVERSIDAD
  • 62F72U898F  (1S, 3R) controlarY
  • W77RM1CSD5  (+) es decir, (1R,3S) Ácido D-canfórico controlarY
  • DTXSID60870483 DTXSID80204569, DTXSID60870483
  • InChI=1S/C10H16O4/c1-9(2)6(7(11)12)4-5-10(9,3)8(13)14/h6H,4-5H2,1-3H3,(H,11,12)(H,13,14) controlarY
    Clave: LSPHULWDVZXLIL-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1/C10H16O4/c1-9(2)6(7(11)12)4-5-10(9,3)8(13)14/h6H,4-5H2,1-3H3,(H,11 ,12)(H,13,14)/t6-,10+/m0/s1
    Clave: LSPHULWDVZXLIL-QUBYGPBYBH
  • InChI=1/C10H16O4/c1-9(2)6(7(11)12)4-5-10(9,3)8(13)14/h6H,4-5H2,1-3H3,(H,11,12)(H,13,14)
    Clave: LSPHULWDVZXLIL-UHFFFAOYAD
  • O=C(O)[C@]1(CC[C@@H](C(=O)O)C1(C)C)C
  • O=C(O)C1CCC(C(=O)O)(C)C1(C)C
Propiedades
C10H16O4
Masa molar200,234  g·mol −1
Densidad1,21 g/ cm3
Punto de fusión183–187 °C (361–369 °F; 456–460 K)
-129,0·10 −6 cm3 / mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

El ácido alcanfórico , C 10 H 16 O 4 [ cita requerida ] o en latín Acidum camphoricum , es una sustancia blanca cristalizable obtenida por oxidación del alcanfor . Existe en tres formas ópticamente diferentes; la dextrógira se obtiene por oxidación del alcanfor dextrógiro y se utiliza en productos farmacéuticos .

Historia

El Acidum camphoricum fue estudiado y aislado por primera vez por el farmacéutico francés Nicolas Vauquelin a principios del siglo XIX, [1] pero no fue hasta septiembre de 1874 cuando el químico holandés Jacobus H. van 't Hoff propuso la primera sugerencia sobre su estructura molecular y propiedades ópticas. Haller y Blanc sintetizaron el alcanfor a partir del ácido alcanfórico. En 1904, el químico finlandés Gustav Komppa se convirtió en el primero en lograr fabricar ácido alcanfórico sintético a partir de oxalato de dietilo y ácido 3,3-dimetilpentanoico, y así probar la estructura del alcanfor .

Propiedades químicas y aislamiento

El ácido alcanfórico se puede preparar oxidando el alcanfor con ácido nítrico .

Referencias

  1. ^ "Nicolas-Louis Vauquelin | Descubridor, Elementos, Química | Britannica". www.britannica.com . 10 de noviembre de 2023 . Consultado el 10 de noviembre de 2023 .
  • "Acidum camphoricum". British Pharmaceutical Codex . Consultado el 4 de septiembre de 2005 .
  • «Ácido alcanfórico». Ciencia y Tecnología . Archivado desde el original el 13 de noviembre de 2006. Consultado el 4 de septiembre de 2005 .
  • "Ácido alcanfórico". Taiwán Tekho Alcanfor Co. Consultado el 4 de septiembre de 2005 .
  • Jacobus Henricus van 't Hoff (1874). "Una sugerencia que mira hacia la extensión en el espacio de las fórmulas estructurales que se usan actualmente en química. Y una nota sobre la relación entre la actividad óptica y la constitución química de los compuestos orgánicos". Archives Neerlandaises des Sciences Exactes et Naturelles . 9 : 445–454.
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