Hidroxitolueno butilado
Hidroxitolueno butilado
Fórmula esquelética del hidroxitolueno butilado
Modelo de bolas y barras de la molécula de hidroxitolueno butilado
Nombres
Nombre IUPAC preferido
2,6-Di- tert -butil-4-metilfenol
Otros nombres
  • 2,6-Di- tert -butil- p -cresol
  • 2,6-DI-terc-butil-4-metilfenol
  • 3,5-Di- tert -butil-4-hidroxitolueno
  • Dbpc
  • BHT
  • E321
  • AO-29
  • Avox BHT
  • Antioxidante 264
  • Adicional RC 7110
  • Hidroxitolueno dibutilado
  • 4-Metil-2,6-di-terc-butilfenol
  • 3,5-(dimetiletil)-4-hidroxitolueno
Identificadores
  • 128-37-0 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:34247 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL146 controlarY
Araña química
  • 13835296 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.004.439
Número CE
  • 204-881-4
Número EE321 (antioxidantes, ...)
BARRIL
  • D02413 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 31404
Número RTECS
  • GO7875000
UNIVERSIDAD
  • 1P9D0Z171K controlarY
  • DTXSID2020216
  • InChI=1S/C15H24O/c1-10-8-11(14(2,3)4)13(16)12(9-10)15(5,6)7/h8-9,16H,1-7H3 controlarY
    Clave: NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1/C15H24O/c1-10-8-11(14(2,3)4)13(16)12(9-10)15(5,6)7/h8-9,16H,1-7H3
    Clave: NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYAU
  • CC(C)(C)c1cc(C)cc(c1O)C(C)(C)C
Propiedades
C15H24O​​​​
Masa molar220,356  g/mol
AparienciaPolvo de color blanco a amarillo
OlorLigero, fenólico
Densidad1,048 g/ cm3
Punto de fusión70 °C (158 °F; 343 K) [4]
Punto de ebullición265 °C (509 °F; 538 K) [4]
1,1  mg/l (20  °C) [1]
registro P5.32 [2]
Presión de vapor0,01  mmHg (20  °C) [3]
Peligros
Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS):
Principales peligros
Inflamable
Etiquetado SGA :
GHS09: Peligro ambiental
Advertencia
H410
P273 , P391 , P501
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
NFPA 704 diamante de cuatro coloresHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
1
0
punto de inflamabilidad127 °C (261 °F; 400 K) [4]
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
> 2000  mg/kg (dérmica, rata) [6]
NIOSH (límites de exposición a la salud en EE. UU.):
PEL (Permisible)
Ninguno [3]
REL (recomendado)
TWA 10  mg/m3 [ 3]
IDLH (Peligro inmediato)
Dakota del Norte [3]
Ficha de datos de seguridad (FDS)[5]
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados
Hidroxianisol butilado
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
controlarY verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

El hidroxitolueno butilado ( BHT ), también conocido como dibutilhidroxitolueno , es un compuesto orgánico lipofílico , químicamente un derivado del fenol , que es útil por sus propiedades antioxidantes . [7] El BHT se usa ampliamente para prevenir la oxidación mediada por radicales libres en fluidos (por ejemplo, combustibles, aceites) y otros materiales, y las regulaciones supervisadas por la FDA de los EE. UU. , que considera que el BHT es " generalmente reconocido como seguro ", permiten que se agreguen pequeñas cantidades a los alimentos . A pesar de esto, y de la determinación anterior del Instituto Nacional del Cáncer de que el BHT no era cancerígeno en un modelo animal, se han expresado preocupaciones sociales sobre su uso amplio. El BHT también se ha postulado como un fármaco antiviral , pero a diciembre de 2022, el uso de BHT como fármaco no está respaldado por la literatura científica y ninguna agencia reguladora de medicamentos lo ha aprobado para su uso como antiviral. [ cita requerida ]

Ocurrencia natural

El fitoplancton , incluyendo el alga verde Botryococcus braunii , así como tres cianobacterias diferentes ( Cylindrospermopsis raciborskii , Microcystis aeruginosa y Oscillatoria sp.) son capaces de producir BHT como producto natural . [8] La fruta lichi también produce BHT en su pericarpio . [9] Varios hongos (por ejemplo Aspergillus conicus ) que viven en las aceitunas producen BHT. [10]

Producción

Producción industrial

La síntesis química de BHT en la industria ha implicado la reacción de p -cresol (4-metilfenol) con isobutileno (2-metilpropeno), catalizada por ácido sulfúrico : [11]

CH3 ( C6H4 ) OH + 2CH2 = C ( CH3 ) 2 → ( ( CH3 ) 3C ) 2CH3C6H2OH​​​​

Alternativamente, el BHT se ha preparado a partir de 2,6-di- tert -butilfenol mediante hidroximetilación o aminometilación seguida de hidrogenólisis . [ cita requerida ]

Reacciones

La especie se comporta como un análogo sintético de la vitamina E , actuando principalmente como un agente de terminación que suprime la autooxidación , un proceso por el cual los compuestos insaturados (generalmente) orgánicos son atacados por el oxígeno atmosférico. El BHT detiene esta reacción autocatalítica al convertir los radicales peróxido en hidroperóxidos. Realiza esta función donando un átomo de hidrógeno:

RO 2 • + ArOH → ROOH + ArO•
RO 2 • + ArO• → productos no radicales

donde R es alquilo o arilo , y donde ArOH es BHT o antioxidantes fenólicos relacionados. Cada BHT consume dos radicales peroxi. [12] [13]

Aplicaciones

El Banco de Datos de Sustancias Peligrosas del NIH incluye el BHT en varias categorías en catálogos y bases de datos, como aditivo alimentario, ingrediente de productos domésticos, aditivo industrial, ingrediente de productos de cuidado personal/cosméticos, ingrediente de pesticidas, ingrediente de plástico/caucho e ingrediente médico/veterinario/de investigación. [14]

Aditivo alimentario

El BHT se utiliza principalmente como aditivo alimentario antioxidante. [15] En los Estados Unidos, está clasificado como generalmente reconocido como seguro (GRAS) según un estudio del Instituto Nacional del Cáncer de 1979 en ratas y ratones. [16] [ página necesaria ] Está aprobado para su uso en los EE. UU. por la Administración de Alimentos y Medicamentos : por ejemplo, 21 CFR § 137.350(a)(4) permite BHT hasta 0,0033% en peso en "arroz enriquecido", [17] mientras que 9 CFR § 381.147](f)(1) permite hasta 0,01% en aves de corral "por contenido de grasa". [18] Está permitido en la Unión Europea bajo E321 . [19]

El BHT se utiliza como ingrediente conservante en algunos alimentos. Con este uso, el BHT mantiene la frescura o evita que se estropee; puede utilizarse para reducir la velocidad a la que cambia la textura, el color o el sabor de los alimentos. [20]

Algunas empresas alimentarias han eliminado voluntariamente el BHT de sus productos o han anunciado que lo eliminarán gradualmente. [21]

Antioxidante

El BHT también se utiliza como antioxidante en productos como fluidos para trabajar metales , cosméticos , productos farmacéuticos , caucho , aceites para transformadores y líquido para embalsamar . [22] [23] En la industria petrolera , donde el BHT se conoce como el aditivo de combustible AO-29 , se utiliza en fluidos hidráulicos , aceites para turbinas y engranajes y combustibles para aviones . [22] [24] [ página necesaria ] El BHT también se utiliza para prevenir la formación de peróxido en éteres orgánicos y otros disolventes y productos químicos de laboratorio. [25] Se añade a ciertos monómeros como inhibidor de la polimerización para facilitar su almacenamiento seguro. [26] Algunos productos aditivos contienen BHT como ingrediente principal, mientras que otros contienen el químico simplemente como un componente de su formulación, a veces junto con hidroxianisol butilado (BHA). [27]

Productos cosméticos

La Unión Europea restringe el uso de BHT en enjuagues bucales a una concentración del 0,001%, en pastas dentales a una concentración del 0,01% y en otros cosméticos al 0,8%. [28]

Efectos sobre la salud

Al igual que muchos antioxidantes fenólicos estrechamente relacionados, el BHT tiene una toxicidad aguda baja [ 6] (por ejemplo, el análogo desmetilado del BHT, el 2,6-di-terc-butilfenol , tiene una DL50 de >9 g/kg [11] ). La Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos clasifica al BHT como conservante de alimentos generalmente reconocido como seguro (GRAS) cuando se usa de manera aprobada. [29] [30] En 1979, el Instituto Nacional del Cáncer determinó que el BHT no era cancerígeno en un modelo de ratón . [16] [ necesita actualización ]

Sin embargo, la Organización Mundial de la Salud analizó un posible vínculo entre el BHT y el riesgo de cáncer en 1986, [31] [ página necesaria ] [ verificación necesaria ] [ necesita actualización ] y algunos estudios de investigación primaria en los años 1970-1990 informaron tanto de un potencial de aumento del riesgo como de un potencial de disminución del riesgo en el área de la oncología. [32] [33] [34] [ fuente no primaria necesaria ] Debido a esta incertidumbre, el Centro para la Ciencia en el Interés Público coloca al BHT en su columna de "precaución" y recomienda evitarlo. [35]

Con base en varios informes de investigación primaria dispares, se ha sugerido que el BHT tiene actividad antiviral, [36] y los informes se dividen en varios tipos de estudios. Primero, hay estudios que describen la inactivación del virus, donde el tratamiento con el químico da como resultado partículas virales alteradas o inactivadas de otra manera. [37] [38] [ fuente no primaria necesaria ] La acción del BHT en estos es similar a la acción de muchos otros compuestos orgánicos, por ejemplo, compuestos de amonio cuaternario, fenólicos y detergentes, que alteran los virus mediante la inserción del químico en la membrana, cubierta u otra estructura del virus, [39] [40] [41] que son métodos establecidos de desinfección viral secundarios a los métodos de oxidación química e irradiación UV. [42] [ cita requerida ] Además, hay un informe sobre el uso de BHT, tópicamente contra lesiones de herpes genital, [43] [ fuente no primaria necesaria ] un informe de actividad inhibidora in vitro contra pseudorrabia (en cultivo celular), [44] [ fuente no primaria necesaria ] y dos estudios, en contextos veterinarios, sobre el uso de BHT para intentar proteger contra la exposición al virus (pseudorrabia en ratones y cerdos, y Newcastle en pollos). [44] [45] [ fuente no primaria necesaria ] La relevancia de otros informes, con respecto a la influenza en ratones, no se discierne fácilmente. [46] [47] [ fuente no primaria necesaria ] En particular, esta serie de informes de investigación primaria no respalda una conclusión general de confirmación independiente de los resultados de la investigación original, [48] ni hay revisiones críticas que aparezcan a partir de entonces, en fuentes secundarias, para los diversos sistemas huésped-virus estudiados con BHT. [49] [50]

Por lo tanto, en la actualidad, los resultados no presentan un consenso científico a favor de la conclusión del potencial antiviral general del BHT cuando se administra en dosis humanas. Además, hasta marzo de 2020, ninguna de las asociaciones de especialistas en enfermedades infecciosas reconocidas internacionalmente había recomendado el uso de productos de BHT como terapia antiviral o profiláctico. [51] [52] [53]

Referencias

  1. ^ KEMI Anställd [Personal de KEMI] (1994). "Teknisk beskrivning av ämnet—2,6-Bis(terc-butil)-4-metilfenol 1994 [Información sobre sustancias—2,6-Bis(terc-butil)-4-metilfenol 1994]" (en sueco e inglés). Sundyberg, SE: KEMI [Agencia Sueca de Productos Químicos]. Archivado desde el original el 11 de agosto de 2011 . Consultado el 14 de marzo de 2020 . Vattenlöslighet: 1,1 mg/L (20 °C) [Solubilidad en agua: 1,1 mg/L (20 °C)][ Se necesita una mejor fuente ]
  2. ^ "2,6-di-terc-butil-4-metilfenol". www.chemsrc.com .
  3. ^ abcd Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0246". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  4. ^ abc "ICSC 0841 - HIDROXITOLUENO BUTILADO". www.inchem.org . Marzo de 1999.
  5. ^ "Datos de seguridad del 2,6-di-terc-butil-p-cresol". ptcl.chem.ox.ac.uk. Archivado desde el original el 21 de junio de 2002. Consultado el 17 de enero de 2022 .
  6. ^ ab Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional
  7. ^ Yehye WA, Rahman NA, Ariffin A, Abd Hamid SB, Alhadi AA, Kadir FA, Yaeghoobi M (28 de agosto de 2015). "Comprensión de la química detrás de las actividades antioxidantes del hidroxitolueno butilado (BHT): una revisión". Eur. J. Med. Chem . 101 : 295–312. doi :10.1016/j.ejmech.2015.06.026. PMID  26150290.
  8. ^ Babu B, Wu JT (diciembre de 2008). "Producción de hidroxitolueno butilado natural como antioxidante por el fitoplancton de agua dulce" (PDF) . Journal of Phycology . 44 (6): 1447–1454. Bibcode :2008JPcgy..44.1447B. doi :10.1111/j.1529-8817.2008.00596.x. PMID  27039859. S2CID  26084768.
  9. ^ Jiang G, Lin S, Wen L, Jiang Y, Zhao M, Chen F, Prasad KN, Duan X, Yang B (15 de enero de 2013). "Identificación de un nuevo compuesto fenólico en el pericarpio de lichi (Litchi chinensis Sonn.) y evaluación de la bioactividad". Química de los alimentos . 136 (2): 563–8. doi :10.1016/j.foodchem.2012.08.089. PMID  23122098.
  10. ^ Gharbi, Ines; Issaoui, Manel; El Gharbi, Sinda; Gazzeh, Nour-Eddine; Tekeya, Meriem; Mechri, Beligh; Flamini, Guido; Hammami, Mohamed (2017). "Hidroxitolueno butilado (BHT) emitido por hongos que se encuentran de forma natural en las aceitunas durante su almacenamiento previo al procesamiento para mejorar la estabilidad del aceite de oliva". Revista Europea de Ciencia y Tecnología de Lípidos . 119 (11): 1600343. doi :10.1002/ejlt.201600343.
  11. ^ ab Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Derivados de fenol" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann , Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi :10.1002/14356007.a19_313 Fecha de publicación en línea del artículo: 15 de junio de 2000.
  12. ^ Burton GW, Ingold KU (1981). "Autooxidación de moléculas biológicas. 1. Actividad antioxidante de la vitamina E y antioxidantes fenólicos rompedores de cadena relacionados in vitro". Journal of the American Chemical Society . 103 (21): 6472–6477. doi :10.1021/ja00411a035.
  13. ^ Fujisawa, Seiichiro; Kadoma, Yoshinori; Yokoe, Ichiro (julio de 2004). "Actividad de eliminación de radicales del hidroxitolueno butilado (BHT) y sus metabolitos". Química y física de los lípidos . 130 (2): 189–195. doi :10.1016/j.chemphyslip.2004.03.005. PMID  15172835.
  14. ^ Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU. Base de datos de productos para el hogar. [1] Archivado el 5 de septiembre de 2015 en Wayback Machine . EPA de EE. UU. InertFinder. [2]. Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. Haz-Map. [3] Archivado el 5 de septiembre de 2015 en Wayback Machine . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. Banco de datos de sustancias peligrosas. [4].
  15. ^ "CFR - Código de Regulaciones Federales Título 21".
  16. ^ ab Bioensayo de hidroxitolueno butilado (BHT) para posible carcinogenicidad, Instituto Nacional del Cáncer, CARCINOGENESIS Technical Report Series No. 150, 1979, 128 pp Institutos Nacionales de Salud [ página necesaria ]
  17. ^ "CFR - Código de Reglamentos Federales, Título 21". www.accessdata.fda.gov .
  18. ^ "9 CFR 3, Parte 381.147 (Restricciones al uso de sustancias en el procesamiento de aves de corral)". Administración de Alimentos y Medicamentos . Archivado desde el original el 2009-07-09 . Consultado el 2019-12-16 .
  19. ^ "Dictamen científico sobre la reevaluación del hidroxitolueno butilado BHT (E 321) como aditivo alimentario | Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria". www.efsa.europa.eu . 7 de marzo de 2012 . Consultado el 4 de octubre de 2015 .
  20. ^ "Aditivos e ingredientes alimentarios > Descripción general de ingredientes, aditivos y colores alimentarios". www.fda.gov . 20 de febrero de 2020. Tipos de ingredientes: Conservantes[.] Qué hacen: Previenen el deterioro de los alimentos [...]; mantienen la frescura[.] Ejemplos de usos: Salsas y jaleas de frutas, bebidas, productos horneados, carnes curadas, aceites y margarinas, cereales, aderezos, bocadillos, frutas y verduras[.] Nombres que se encuentran en las etiquetas de los productos: Ácido ascórbico, ácido cítrico, benzoato de sodio, propionato de calcio, eritorbato de sodio, nitrito de sodio, sorbato de calcio, sorbato de potasio, BHA, BHT, EDTA, tocoferoles (vitamina E)[.]
  21. ^ Hamblin, James (11 de febrero de 2015). "The Food Babe: Enemy of Chemicals". The Atlantic . Consultado el 12 de septiembre de 2015 .
  22. ^ ab Yehye, Wageeh A.; Rahman, Noorsaadah Abdul; Ariffin, Azhar; Abd Hamid, Abeja Sharifah; Alhadi, Abeer A.; Kadir, Farkaad A.; Yaeghoobi, Marzieh (28 de agosto de 2015). "Comprensión de la química detrás de las actividades antioxidantes del hidroxitolueno butilado (BHT): una revisión". Revista europea de química medicinal . 101 : 295–312. doi :10.1016/j.ejmech.2015.06.026. ISSN  1768-3254. PMID  26150290.
  23. ^ PubChem. "Hidroxitolueno butilado". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 1 de septiembre de 2023 .
  24. ^ Michael Ash, Irene Ash, Manual de conservantes , Synapse Information Resources, 2004. ISBN 1-890595-66-7 . [ página necesaria ] 
  25. ^ "Disolventes". Millipore Sigma .
  26. ^ Grohmann, Caio Vinícius Signorelli; Sinhoreti, Mário Alexandre Coelho; Soares, Eveline Freitas; Oliveira, Robson Ferraz de; Souza, Eduardo José de Carvalho; Geraldeli, Saulo (24 de junio de 2022). "Efecto de un inhibidor de la polimerización sobre las propiedades quimiomecánicas y la consistencia de la composición de resina experimental". Revista Dental Brasileña . 33 (3): 92–98. doi :10.1590/0103-6440202204242. PMC 9645198 . PMID  35766722. 
  27. ^ "BHA y BHT: ¿un caso a favor de la tecnología fresca?". Scientific American. 19 de diciembre de 2013.
  28. ^ Slavova, Siana (23 de junio de 2023). "A partir de julio de 2023 se aplican nuevas restricciones para el hidroxitolueno butilado (BHT) y el amarillo ácido 3". Obelis Group .
  29. ^ "SCOGS (Comité Selecto sobre Sustancias GRAS)". FDA.gov .
  30. ^ "CFR—Código de Reglamentos Federales, Título 21". FDA.gov .
  31. ^ Butilhidroxitolueno (BHT) (PDF) (Informe). Vol. 40. Organización Mundial de la Salud: Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer. 1986. págs. 161–206. Archivado (PDF) desde el original el 5 de septiembre de 2015.[ página necesaria ]
  32. ^ Kensler, TW; Egner, PA; Trush, MA; Bueding, E; Groopman, JD (1985). "Modificación de la unión de la aflatoxina B1 al ADN in vivo en ratas alimentadas con antioxidantes fenólicos, etoxiquina y una ditiotiona". Carcinogénesis . 6 (5): 759–763. doi :10.1093/carcin/6.5.759. PMID  3924431.
  33. ^ Williams, GM; Iatropoulos, M. J (1996). "Inhibición de la hepatocarcinogenicidad de la aflatoxina B1 en ratas por niveles bajos de los antioxidantes fenólicos butilhidroxianisol e butilhidroxitolueno". Cancer Letters . 104 (1): 49–53. doi :10.1016/0304-3835(96)04228-0. PMID  8640745.
  34. ^ Franklin, R. A (1976). "Hidroxitolueno butilado en perros propensos al sarcoma". Lancet . 1 (7972): 1296. doi :10.1016/s0140-6736(76)91766-9. PMID  73719. S2CID  54366594.
  35. ^ "¿Dos conservantes que conviene evitar?". Berkeley Wellness . Universidad de California, Berkeley. 1 de febrero de 2011. Consultado el 12 de septiembre de 2015 .
  36. ^ El término "dispares" es puramente descriptivo y no peyorativo: cada uno de los informes de investigación primarios que siguen es distinto y diferente, y por lo tanto, en conjunto, son dispares. Además, ningún grupo de artículos constituye una serie que refleje un estudio a largo plazo de BHT en un par de virus-huésped realizado por el mismo equipo de investigación (el par de Chetverikova et al. es el más cercano a esto).
  37. ^ Snipes W, Person S, Keith A, Cupp J (4 de abril de 1975). "Virus que contienen lípidos inactivados con butilhidroxitolueno". Science . 188 (4183): 64–66. Bibcode :1975Sci...188...64S. doi :10.1126/science.163494. PMID  163494.
  38. ^ Kim, K. S; Moon, H. M; Sapienza, V; Carp, R. I; Pullarkat, R (1978). "Inactivación del citomegalovirus y del virus del bosque Semliki mediante hidroxitolueno butilado". The Journal of Infectious Diseases . 138 (1): 91–4. doi :10.1093/infdis/138.1.91. PMID  210237.
  39. ^ Rutala, William A.; Weber, David J. (enero de 2015). "Desinfección, esterilización y control de los desechos hospitalarios". Principios y práctica de enfermedades infecciosas de Mandell, Douglas y Bennett : 3294–3309.e4. doi : 10.1016/B978-1-4557-4801-3.00301-5 . ISBN 9781455748013. S2CID  79423095 . Consultado el 13 de marzo de 2020 .
  40. ^ Cook, Nigel; Knight, Angus; Richards, Gary P. (1 de julio de 2016). "Persistencia y eliminación del norovirus humano en alimentos y superficies en contacto con alimentos: una revisión crítica". Journal of Food Protection . 79 (7): 1273–94. doi : 10.4315/0362-028X.JFP-15-570 . PMID  27357051.
  41. ^ Ferris Jabr (13 de marzo de 2020). "Por qué funciona el jabón - The New York Times". The New York Times . Consultado el 13 de marzo de 2020 .
  42. ^ Kampf G, Todt D, Pfaender S, Steinmann E (marzo de 2020). "Persistencia de coronavirus en superficies inanimadas y su inactivación con agentes biocidas" (PDF) . J. Hosp. Infect . 104 (3): 246–251. doi : 10.1016/j.jhin.2020.01.022 . PMC 7132493 . PMID  32035997 . Consultado el 14 de marzo de 2020 . 
  43. ^ Richards, J. T; Katz, M. E; Kern, E. R (1985). "Tratamiento tópico con hidroxitolueno butilado de las infecciones genitales por el virus del herpes simple en cobayas". Antiviral Research . 5 (5): 281–90. doi :10.1016/0166-3542(85)90042-7. PMID  2998276.
  44. ^ ab Pirtle, E. C; Sacks, J. M; Nachman, R. J (1986). "Eficacia antiviral del hidroxitolueno butilado contra el virus de la pseudorrabia (enfermedad de Aujeszky) en cultivos celulares, ratones y cerdos". American Journal of Veterinary Research . 47 (9): 1892–5. PMID  3021025.
  45. ^ Brugh, M (1977). "El hidroxitolueno butilado protege a los pollos expuestos al virus de la enfermedad de Newcastle". Science . 197 (4310): 1291–2. Bibcode :1977Sci...197.1291B. doi :10.1126/science.897670. PMID  897670.
  46. ^ Chetverikova, LK; Ki'Ldivatov, I. Iu; Inozemtseva, LI; Kramskaia, TA; Filippov, VK; Frolov, BA (1989). "Factores de resistencia a los antivirales en la patogénesis de la influenza en ratones". Vestnik Akademii Meditsinskikh Nauk SSSR (en ruso) (11): 63–8. PMID  2623936.
  47. ^ Chetverikova LK, Inozemtseva LI (1996). "El papel de la peroxidación lipídica en la patogénesis de la gripe y la búsqueda de agentes protectores antivirales". Vestn Ross Akad Med Nauk (en ruso). 3 (3): 37–40. PMID  8672960.
  48. ^ Hasta marzo de 2020, no hay ejemplos en esta serie que presenten investigaciones primarias que reproduzcan resultados informados anteriormente; los informes generalmente presentan resultados de investigaciones sobre sistemas huésped-virus distintos, en lugar de estudios de seguimiento sobre los mismos sistemas.
  49. ^ La búsqueda en Pubmed en marzo de 2020 con la cadena de búsqueda del campo principal, "(BHT OR butylated hydroxytoluene) AND antiviral [TIAB]", ver la siguiente cita, para extraer artículos centrados en los efectos antivirales del agente produjo una única fuente de revisión, PMID  12122334, que es una revisión del uso de agentes tópicos en el tratamiento del herpes facial y genital; esta revisión de hace 18 años que menciona BHT en esta aplicación tópica es irrelevante para su valor como antiviral general y para su utilidad como agente biodisponible por vía oral en humanos. Ver Chosidow O, Lebrun-Vignes B (abril de 2002). "Traitements locaux, antiviraux ou non, dans la prise en charge de l'herpès oro-facial et génital (grossesse et nouveau-né exclus)" [Tratamientos locales que utilizan medicamentos antivirales y no antivirales para el herpes facial y genital (excluyendo mujeres embarazadas y recién nacidos en riesgo)]. Annales de Dermatologie et de Vénéréologie . 129 (4–C2): 635–645. PMID  12122334 . Consultado el 12 de marzo de 2020 . DOI, DERM-04-2002-129-4-C2-0151-9638-101019-ART18
  50. ^ "(BHT O hidroxitolueno butilado) Y antiviral [TIAB] - PubMed - NCBI". www.ncbi.nlm.nih.gov .
  51. ^ Herramientas web de ISID (12 de marzo de 2020). "Ha buscado BHT". ISID.org . Sociedad Internacional de Enfermedades Infecciosas (ISID) . Consultado el 12 de marzo de 2020 . Hay 0 resultados para 'BHT'
  52. ^ "ESCMID—Buscar—Búsqueda en el sitio web—Buscar en la categoría". Sociedad Europea de Microbiología Clínica y Enfermedades Infecciosas (ESCMID) . Consultado el 12 de marzo de 2020 .Buscar "bht".
  53. ^ Véase, por ejemplo, esta y las dos referencias siguientes: IDSA Web Tools (12 de marzo de 2020). «Resultados de la búsqueda». IDSociety.org . Infectious Diseases Society of America (IDSA) . Consultado el 12 de marzo de 2020 . No se encontraron resultados
  • Química de los conservantes alimentarios BHA y BHT
  • CDC – Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
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