Aldosa

Una aldosa es un monosacárido (un azúcar simple) con una cadena principal de carbono con un grupo carbonilo en el átomo de carbono más extremo, lo que la convierte en un aldehído , y grupos hidroxilo conectados a todos los demás átomos de carbono. Las aldosas se pueden distinguir de las cetosas , que tienen el grupo carbonilo alejado del extremo de la molécula y, por lo tanto, son cetonas .

Al igual que la mayoría de los carbohidratos, las aldosas simples tienen la fórmula química general C _n (H ₂ O) _n . Debido a que el formaldehído (n = 1) y el glicolaldehído (n = 2) generalmente no se consideran carbohidratos, ^[1] la aldosa más simple posible es la triosa gliceraldehído , que solo contiene tres átomos de carbono . ^[2]

Debido a que tienen al menos un centro de carbono asimétrico, todas las aldosas exhiben estereoisomería . Las aldosas pueden existir en forma D o en forma L. La determinación se realiza en función de la quiralidad del carbono asimétrico más alejado del extremo aldehído, es decir, el segundo carbono final de la cadena. Las aldosas con grupos alcohol a la derecha de la proyección de Fischer son D -aldosas, y aquellas con alcoholes a la izquierda son L -aldosas. Las D -aldosas son más comunes que las L -aldosas en la naturaleza. ^[1]

Entre los ejemplos de aldosas se incluyen el gliceraldehído , la eritrosa , la ribosa , la glucosa y la galactosa . Las cetosis y las aldosas se pueden diferenciar químicamente mediante la prueba de Seliwanoff , en la que la muestra se calienta con ácido y resorcinol . ^[3] La prueba se basa en la reacción de deshidratación que ocurre más rápidamente en las cetosas, de modo que mientras que las aldosas reaccionan lentamente, produciendo un color rosa claro, las cetosas reaccionan más rápida y fuertemente para producir un color rojo oscuro.

Las aldosas pueden isomerizarse en cetosas a través de la transformación de Lobry-de Bruyn-van Ekenstein .

Las aldosas se diferencian por el número de átomos de carbono en la cadena principal. El número mínimo de átomos de carbono en una cadena principal necesario para formar una molécula que todavía se considera un carbohidrato es 3, y los carbohidratos con tres átomos de carbono se denominan triosas. La única aldotriosa es el gliceraldehído , que tiene un estereocentro quiral con 2 enantiómeros posibles, D- y L -gliceraldehído.

Algunas aldosas comunes son:

• Triosa : gliceraldehído
• Tetrosas : eritrosa , treosa.
• Pentosas : ribosa , arabinosa , xilosa , lixosa
• Hexosas : glucosa

La categoría de aldosas más comúnmente discutida son aquellas con seis átomos de carbono, las aldohexosas . Algunas aldohexosas que son ampliamente conocidas por nombres comunes son: ^[4]

• D -(+)- Alosa
• D -(+)- Altorosa
• D -(+)- Glucosa
• D -(+)- Manosa
• D -(−)- Gulosa
• D -(+)- Idosis
• D -(+)- Galactosa
• D -(+)- Talosa

Las aldosas suelen denominarse por nombres específicos de un estereoisómero del compuesto. Esta distinción es especialmente vital en bioquímica, ya que muchos sistemas solo pueden utilizar un enantiómero del carbohidrato y no el otro. Sin embargo, las aldosas no están limitadas a ninguna conformación: pueden fluctuar y fluctúan entre diferentes formas.

Las aldosas pueden tautomerizarse a cetosas en un proceso dinámico con un intermediario enólico (más específicamente, un enediol). ^[1] Este proceso es reversible, por lo que se puede pensar que las aldosas y las cetosas están en equilibrio entre sí. Sin embargo, los aldehídos y las cetonas son casi siempre más estables que las formas enólicas correspondientes, por lo que las formas aldo y ceto normalmente predominan. Este proceso, con su intermediario enólico, también permite la estereoisomerización. Las soluciones básicas aceleran la interconversión de isómeros.

Los carbohidratos con más de cuatro átomos de carbono existen en un equilibrio entre el anillo cerrado, o forma cíclica, y la forma de cadena abierta. Las aldosas cíclicas suelen dibujarse como proyecciones de Haworth , y las formas de cadena abierta se dibujan comúnmente como proyecciones de Fischer , las cuales representan información estereoquímica importante sobre las formas que representan. ^[1]