Reacción de deshidratación
En química , una reacción de deshidratación es una reacción química que implica la pérdida de agua de la molécula o ion que reacciona . Las reacciones de deshidratación son procesos comunes, lo opuesto a una reacción de hidratación .
Reacciones de deshidratación en química orgánica
Esterificación
El ejemplo clásico de una reacción de deshidratación es la esterificación de Fischer , que implica el tratamiento de un ácido carboxílico con un alcohol para dar un éster.
- RCO2H + R′OH ⇌ RCO2R ′ + H2O
A menudo, estas reacciones requieren la presencia de un agente deshidratante, es decir, una sustancia que reacciona con el agua.
Eterificación
Dos monosacáridos , como la glucosa y la fructosa , pueden unirse (para formar sacarosa ) mediante síntesis por deshidratación. La nueva molécula, formada por dos monosacáridos, se denomina disacárido .
Formación de nitrilo
Los nitrilos a menudo se preparan mediante deshidratación de amidas primarias.
- RC( O )NH2 → RCN + H2O
Formación de cetenas
La cetena se produce calentando el ácido acético y atrapando el producto: [1]
- CH3CO2H → CH2 = C = O + H2O
Formación de alquenos
Los alquenos se pueden obtener a partir de alcoholes mediante deshidratación. Esta conversión, entre otras, se utiliza para convertir biomasa en combustibles líquidos. [2] La conversión de etanol en etileno es un ejemplo fundamental: [3] [4]
- CH3CH2OH → H2C = CH2 + H2O
La reacción se acelera con catalizadores ácidos como el ácido sulfúrico y ciertas zeolitas . Estas reacciones a menudo se producen a través de intermediarios carbocatiónicos, como se muestra en el caso de la deshidratación del ciclohexanol . [5]
Algunos alcoholes son propensos a la deshidratación. Los 3-hidroxicarbonilos, llamados aldoles , liberan agua al permanecer a temperatura ambiente:
- RC(O)CH2CH ( OH )R' → RC(O)CH=CHR' + H2O
La reacción se induce mediante reactivos deshidratantes. Por ejemplo, el 2-metil-ciclohexan-1-ol se deshidrata a 1-metilciclohexeno en presencia de sulfurano de Martin , que reacciona irreversiblemente con el agua. [6] [7]
La doble deshidratación se ilustra mediante la conversión de glicerol en acroleína : [8] [9]
Reacciones de deshidratación en química inorgánica
La formación del enlace pirofosfato es una deshidratación importante relevante para la bioenergética.
Diversos materiales de construcción se producen por deshidratación. El yeso de París se produce por deshidratación del yeso en un horno: [10] [11]
- calor (liberado en forma de vapor).
El polvo seco resultante está listo para mezclarse con agua para formar una pasta rígida pero trabajable que se endurece.
Véase también
Referencias
- ^ Molinero, Raimund; Abaecherli, Claudio; Dijo, Adel; Jackson, Barry (2001). "Cetenas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a15_063. ISBN 3527306730.
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