Ácido acético
Ácido orgánico incoloro y débil que se encuentra en el vinagre.

Ácido acético
Fórmula esquelética del ácido acético
Fórmula esquelética del ácido acético
Modelo de relleno espacial del ácido acético
Modelo de relleno espacial del ácido acético
Fórmula esquelética del ácido acético con todos los hidrógenos explícitos añadidos
Fórmula esquelética del ácido acético con todos los hidrógenos explícitos añadidos
Modelo de bola y palo de ácido acético
Modelo de bola y palo de ácido acético
Muestra de ácido acético en un frasco de reactivo
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Ácido acético [3]
Nombre sistemático de la IUPAC
Ácido etanoico
Otros nombres
Vinagre (cuando está diluido); Acetato de hidrógeno; Ácido metanocarboxílico; Ácido etílico [1] [2]
Identificadores
  • 64-19-7 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
3DMet
  • B00009
AbreviaturasAcOH
506007
EBICh
  • CHEBI:15366 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL539 controlarY
Araña química
  • 171 controlarY
Banco de medicamentos
  • DB03166 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.000.528
Número CE
  • 200-580-7
Número EE260 (conservantes)
1380
  • 1058
BARRIL
  • C00033
  • D00010 controlarY
MallaÁcido acético+
Identificador de centro de PubChem
  • 176
Número RTECS
  • AF1225000
UNIVERSIDAD
  • Q40Q9N063P controlarY
Número de la ONU2789
  • DTXSID5024394
  • InChI=1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4) controlarY
    Clave: QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • CC(O)=O
Propiedades
CH3COOH​​
Masa molar60,052  g·mol −1
AparienciaLíquido incoloro
OlorMuy parecido al vinagre
Densidad1,049 g/cm3 ( líquido); 1,27 g/cm3 ( sólido)
Punto de fusión16 a 17 °C; 61 a 62 °F; 289 a 290 K
Punto de ebullición118 a 119 °C; 244 a 246 °F; 391 a 392 K
Miscible
registro P−0,28 [4]
Presión de vapor1,54653947  kPa (20 °C)
11,6  mmHg (20 °C) [5]
Acidez (p K a )4.756
Base conjugadaAcetato
−31,54·10 −6 cm3 / mol
1.371 (VD = 18.19)
Viscosidad1,22 mPa·s
1,22 cP
1,74 D
Termoquímica
123,1 J/(K⋅mol)
158,0 J/(K⋅mol)
−483,88–483,16 kJ/mol
−875,50–874,82 kJ/mol
Farmacología
G01AD02 ( OMS ) S02AA10 ( OMS )
Estatus legal
  • AU : S2 (Medicina farmacéutica) y S6
Peligros
Etiquetado SGA :
GHS02: Inflamable GHS05: Corrosivo
Peligro
H226 , H314
P280 , P305+P351+P338 , P310
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
NFPA 704 diamante de cuatro coloresHealth 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasFlammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
3
2
0
punto de inflamabilidad40 °C (104 °F; 313 K)
427 °C (801 °F; 700 K)
Límites de explosividad4–16%
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
3,31 g/kg, oral (rata)
5620 ppm (ratón, 1 h )
16000 ppm (rata, 4 h) [7]
NIOSH (límites de exposición a la salud en EE. UU.):
PEL (Permisible)
TWA 10 ppm (25 mg/m3 ) [ 6]
REL (recomendado)
TWA 10 ppm (25 mg/m3 ) ST 15 ppm (37 mg/m3 ) [ 6]
IDLH (Peligro inmediato)
50 ppm [6]
Compuestos relacionados
Ácido fórmico Ácido
propiónico
Compuestos relacionados
Acetaldehído
Acetamida
Anhídrido acético
Ácido cloroacético
Cloruro de acetilo
Ácido glicólico
Acetato de etilo Acetato
de potasio
Acetato de sodio
Ácido tioacético
Página de datos complementarios
Ácido acético (página de datos)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico
Ácido acético
Datos clínicos
AHFS / Drogas.comMonografía
Identificadores
Número EE260 (conservantes)
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID5024394
Tarjeta informativa de la ECHA100.000.528
Página de datos
Ácido acético (página de datos)

El ácido acético , denominado sistemáticamente ácido etanoico , es un compuesto orgánico , líquido e incoloro y ácido con la fórmula química CH3COOH (también escrita como CH3CO2H , C2H4O2 o HC2H3O2 ) . El vinagre contiene al menos un 4 % de ácido acético en volumen , lo que convierte al ácido acético en el componente principal del vinagre , aparte del agua . Se ha utilizado , como componente del vinagre , a lo largo de la historia desde al menos el siglo III a . C.

El ácido acético es el segundo ácido carboxílico más simple (después del ácido fórmico ). Es un reactivo químico importante y una sustancia química industrial en varios campos, que se utiliza principalmente en la producción de acetato de celulosa para películas fotográficas , acetato de polivinilo para pegamento de madera y fibras y tejidos sintéticos. En los hogares, el ácido acético diluido se utiliza a menudo en agentes desincrustantes . En la industria alimentaria , el ácido acético está controlado por el código de aditivo alimentario E260 como regulador de la acidez y como condimento. En bioquímica , el grupo acetilo , derivado del ácido acético, es fundamental para todas las formas de vida. Cuando se une a la coenzima A , es fundamental para el metabolismo de los carbohidratos y las grasas .

La demanda mundial de ácido acético en 2023 es de aproximadamente 17,88 millones de toneladas métricas por año (t/a). La mayor parte del ácido acético del mundo se produce mediante la carbonilación del metanol . Su producción y posterior uso industrial plantean riesgos para la salud de los trabajadores, incluidos daños incidentales en la piel y lesiones respiratorias crónicas por inhalación.

Nomenclatura

El nombre trivial "ácido acético" es el nombre IUPAC más comúnmente usado y preferido . El nombre sistemático "ácido etanoico", un nombre IUPAC válido , se construye de acuerdo con la nomenclatura sustitutiva. [8] El nombre "ácido acético" deriva de la palabra latina para vinagre , " acetum ", que está relacionada con la palabra " ácido " en sí.

El "ácido acético glacial" es el nombre que recibe el ácido acético anhidro ( anhidro ). Similar al nombre alemán "Eisessig" ("vinagre helado"), el nombre proviene de los cristales sólidos similares al hielo que se forman con la agitación, ligeramente por debajo de la temperatura ambiente a 16,6 °C (61,9 °F). El ácido acético nunca puede estar verdaderamente anhidro en una atmósfera que contiene agua, por lo que la presencia de 0,1% de agua en el ácido acético glacial reduce su punto de fusión en 0,2 °C. [9]

Un símbolo común para el ácido acético es AcOH (o HOAc), donde Ac es el símbolo del pseudoelemento que representa al grupo acetilo CH 3 −C(=O)− ; la base conjugada , acetato ( CH 3 COO − ), se representa así como AcO − . [10] El acetato es el ion resultante de la pérdida de H + del ácido acético. El nombre "acetato" también puede referirse a una sal que contiene este anión, o un éster de ácido acético. [11] (El símbolo Ac para el grupo funcional acetilo no debe confundirse con el símbolo Ac para el elemento actinio ; el contexto evita confusiones entre los químicos orgánicos). Para reflejar mejor su estructura, el ácido acético a menudo se escribe como CH 3 −C(O)OH , CH 3 −C(=O)−OH , CH 3 COOH y CH 3 CO 2 H . En el contexto de las reacciones ácido-base , a veces se utiliza la abreviatura HAc, [12] donde Ac en este caso es un símbolo de acetato (en lugar de acetilo).

El grupo funcional carboximetilo derivado de la eliminación de un hidrógeno del grupo metilo del ácido acético tiene la fórmula química −CH 2 −C(=O)−OH .

Historia

El vinagre era conocido en los albores de la civilización como el resultado natural de la exposición de la cerveza y el vino al aire, debido a que las bacterias productoras de ácido acético están presentes en todo el mundo. El uso del ácido acético en la alquimia se extiende hasta el siglo III a. C., cuando el filósofo griego Teofrasto describió cómo el vinagre actuaba sobre los metales para producir pigmentos útiles en el arte, incluido el albayalde ( carbonato de plomo ) y el cardenillo , una mezcla verde de sales de cobre que incluía acetato de cobre (II) . Los antiguos romanos hervían el vino agrio para producir un jarabe muy dulce llamado sapa . El sapa que se producía en ollas de plomo era rico en acetato de plomo , una sustancia dulce también llamada azúcar de plomo o azúcar de Saturno , que contribuía al envenenamiento por plomo entre la aristocracia romana. [13]

En el siglo XVI, el alquimista alemán Andreas Libavius ​​describió la producción de acetona a partir de la destilación en seco del acetato de plomo, la descarboxilación cetónica . La presencia de agua en el vinagre tiene un efecto tan profundo en las propiedades del ácido acético que durante siglos los químicos creyeron que el ácido acético glacial y el ácido que se encuentra en el vinagre eran dos sustancias diferentes. El químico francés Pierre Adet demostró que eran idénticos. [13] [14]

Vaso de vidrio con ácido acético cristalizado
Ácido acético cristalizado

En 1845, el químico alemán Hermann Kolbe sintetizó por primera vez ácido acético a partir de compuestos inorgánicos . Esta secuencia de reacción consistió en la cloración del disulfuro de carbono para obtener tetracloruro de carbono , seguida de una pirólisis para obtener tetracloroetileno y cloración acuosa para obtener ácido tricloroacético , y concluyó con una reducción electrolítica para obtener ácido acético. [15]

En 1910, la mayor parte del ácido acético glacial se obtenía del licor piroleñoso , un producto de la destilación de la madera. El ácido acético se aislaba mediante tratamiento con lechada de cal , y el acetato de calcio resultante se acidificaba luego con ácido sulfúrico para recuperar el ácido acético. En ese momento, Alemania producía 10.000 toneladas de ácido acético glacial, de las cuales alrededor del 30% se utilizaba para la fabricación de tinte índigo . [13] [16]

Debido a que tanto el metanol como el monóxido de carbono son materias primas comerciales, la carbonilación del metanol pareció ser durante mucho tiempo un precursor atractivo del ácido acético. Henri Dreyfus en British Celanese desarrolló una planta piloto de carbonilación de metanol ya en 1925. [17] Sin embargo, la falta de materiales prácticos que pudieran contener la mezcla de reacción corrosiva a las altas presiones necesarias (200 atm o más) desalentó la comercialización de estas rutas. El primer proceso comercial de carbonilación de metanol, que utilizó un catalizador de cobalto , fue desarrollado por la empresa química alemana BASF en 1963. En 1968, se descubrió un catalizador basado en rodio ( cis − [Rh(CO) 2 I 2 ] − ) que podía funcionar de manera eficiente a menor presión casi sin subproductos. La empresa química estadounidense Monsanto Company construyó la primera planta que utilizaba este catalizador en 1970, y la carbonilación de metanol catalizada por rodio se convirtió en el método dominante de producción de ácido acético (véase el proceso Monsanto ). A fines de la década de 1990, BP Chemicals comercializó el catalizador Cativa ( [Ir(CO) 2 I 2 ] − ), que se promueve con iridio para una mayor eficiencia. [18] Conocido como el proceso Cativa , la producción de ácido acético glacial catalizada por iridio es más ecológica y ha reemplazado en gran medida al proceso Monsanto, a menudo en las mismas plantas de producción. [19]

Medio interestelar

El ácido acético interestelar fue descubierto en 1996 por un equipo dirigido por David Mehringer [20] utilizando el antiguo conjunto de la Asociación Berkeley-Illinois-Maryland en el Observatorio de Radio Hat Creek y el antiguo Conjunto Milimétrico situado en el Observatorio de Radio Owens Valley . Se detectó por primera vez en la nube molecular Sagitario B2 Norte (también conocida como la fuente Sgr B2 Large Molecule Heimat ). El ácido acético tiene la distinción de ser la primera molécula descubierta en el medio interestelar utilizando únicamente radiointerferómetros ; en todos los descubrimientos moleculares previos del medio interestelar realizados en los regímenes de longitud de onda milimétrica y centimétrica, los radiotelescopios de plato único fueron al menos parcialmente responsables de las detecciones. [20]

Propiedades

Cristales de ácido acético

Acidez

El centro de hidrógeno en el grupo carboxilo (−COOH) en ácidos carboxílicos como el ácido acético puede separarse de la molécula por ionización:

CH3COOH ⇌ CH3CO​​−2+H +

Debido a esta liberación del protón ( H + ), el ácido acético tiene carácter ácido. El ácido acético es un ácido monoprótico débil . En solución acuosa, tiene un valor de pKa de 4,76. [21] Su base conjugada es el acetato ( CH3COO− ). Una solución 1,0  M (aproximadamente la concentración del vinagre doméstico) tiene un pH de 2,4, lo que indica que solo el 0,4% de las moléculas de ácido acético están disociadas. [ a] Solo en una solución muy diluida (<10−6 M ), el ácido acético está disociado en >90%. [ cita requerida ]

Equilibrio de desprotonación del ácido acético en agua

Dímero cíclico del ácido acético; las líneas discontinuas verdes representan enlaces de hidrógeno.

Estructura

En el ácido acético sólido, las moléculas forman cadenas de moléculas individuales interconectadas por enlaces de hidrógeno . [22] En la fase de vapor a 120 °C (248 °F), se pueden detectar dímeros . Los dímeros también se encuentran en la fase líquida en soluciones diluidas con solventes que no forman enlaces de hidrógeno, y en cierta medida en ácido acético puro, [23] pero se alteran con solventes que forman enlaces de hidrógeno. La entalpía de disociación del dímero se estima en 65,0–66,0 kJ/mol, y la entropía de disociación en 154–157 J mol −1  K −1 . [24] Otros ácidos carboxílicos participan en interacciones intermoleculares de enlaces de hidrógeno similares. [25]

Propiedades de los disolventes

El ácido acético líquido es un disolvente prótico hidrófilo ( polar ) , similar al etanol y al agua . Con una permitividad estática relativa (constante dieléctrica) de 6,2, disuelve no solo compuestos polares como sales inorgánicas y azúcares , sino también compuestos no polares como aceites, así como solutos polares. Es miscible con disolventes polares y no polares como agua, cloroformo y hexano . Con alcanos superiores (empezando por el octano ), el ácido acético no es miscible en todas las composiciones, y la solubilidad del ácido acético en alcanos disminuye con n-alcanos más largos. [26] Las propiedades de disolvente y miscibilidad del ácido acético lo convierten en un producto químico industrial útil, por ejemplo, como disolvente en la producción de tereftalato de dimetilo . [27]

Bioquímica

A pH fisiológicos, el ácido acético suele estar completamente ionizado a acetato . [28]

El grupo acetilo , formalmente derivado del ácido acético, es fundamental para todas las formas de vida. Por lo general, se une a la coenzima A mediante las enzimas acetil-CoA sintetasa , [29] donde es fundamental para el metabolismo de los carbohidratos y las grasas . A diferencia de los ácidos carboxílicos de cadena más larga (los ácidos grasos ), el ácido acético no se encuentra en los triglicéridos naturales . La mayor parte del acetato generado en las células para su uso en acetil-CoA se sintetiza directamente a partir de etanol o piruvato . [30] Sin embargo, el triglicérido artificial triacetina (triacetato de glicerina) es un aditivo alimentario común y se encuentra en cosméticos y medicamentos tópicos; este aditivo se metaboliza a glicerol y ácido acético en el cuerpo. [31]

El ácido acético es producido y excretado por bacterias del género Acetobacter y Clostridium acetobutylicum . Estas bacterias se encuentran en todos los alimentos , el agua y el suelo , y el ácido acético se produce de forma natural cuando las frutas y otros alimentos se estropean. El ácido acético también es un componente de la lubricación vaginal de los seres humanos y otros primates , donde parece servir como un agente antibacteriano suave . [32]

Producción

Planta de purificación y concentración de ácido acético en 1884

El ácido acético se produce industrialmente tanto de forma sintética como por fermentación bacteriana . Alrededor del 75% del ácido acético que se fabrica para su uso en la industria química se obtiene mediante la carbonilación del metanol , como se explica a continuación. [27] La ​​vía biológica representa solo alrededor del 10% de la producción mundial, pero sigue siendo importante para la producción de vinagre porque muchas leyes de pureza alimentaria exigen que el vinagre utilizado en los alimentos sea de origen biológico. Otros procesos son la isomerización del formato de metilo , la conversión de gas de síntesis en ácido acético y la oxidación en fase gaseosa del etileno y el etanol . [33]

El ácido acético se puede purificar mediante congelación fraccionada utilizando un baño de hielo. El agua y otras impurezas permanecerán líquidas mientras que el ácido acético se precipitará . Entre 2003 y 2005, la producción mundial total de ácido acético virgen [b] se estimó en 5 Mt/a (millones de toneladas por año), aproximadamente la mitad de las cuales se produjeron en los Estados Unidos. La producción europea fue de aproximadamente 1 Mt/a y está disminuyendo, mientras que la producción japonesa fue de 0,7 Mt/a. Se reciclaron otras 1,5 Mt cada año, lo que elevó el mercado mundial total a 6,5 ​​Mt/a. [34] [35] Desde entonces, la producción mundial ha aumentado de 10,7 Mt/a en 2010 [36] a 17,88 Mt/a en 2023. [37] Los dos mayores productores de ácido acético virgen son Celanese y BP Chemicals. Otros productores importantes son Millennium Chemicals , Sterling Chemicals , Samsung , Eastman y Svensk Etanolkemi  [sv] . [38]

Carbonilación del metanol

La mayor parte del ácido acético se produce por carbonilación del metanol . En este proceso, el metanol y el monóxido de carbono reaccionan para producir ácido acético según la ecuación:

El proceso implica el uso de yodometano como intermediario y se lleva a cabo en tres pasos. Para la carbonilación (paso 2) se necesita un catalizador de carbonilo metálico . [33]

  1. CH3OH + HI → CH3I + H2O
  2. CH3I + CO → CH3COI
  3. CH 3 COI + H 2 O → CH 3 COOH + HI

Existen dos procesos relacionados para la carbonilación del metanol: el proceso Monsanto catalizado con rodio y el proceso Cativa catalizado con iridio . Este último proceso es más ecológico y eficiente y ha reemplazado en gran medida al primero. [19] En ambos procesos se utilizan cantidades catalíticas de agua, pero el proceso Cativa requiere menos, por lo que se suprime la reacción de desplazamiento de agua-gas y se forman menos subproductos.

Alterando las condiciones del proceso, también se puede producir anhídrido acético en plantas utilizando catálisis de rodio. [39]

Oxidación del acetaldehído

Antes de la comercialización del proceso Monsanto, la mayor parte del ácido acético se producía por oxidación del acetaldehído . Este sigue siendo el segundo método de fabricación más importante, aunque por lo general no es competitivo con la carbonilación del metanol. El acetaldehído se puede producir por hidratación del acetileno . Esta era la tecnología dominante a principios del siglo XX. [40]

Los componentes de la nafta ligera se oxidan fácilmente con oxígeno o incluso aire para dar peróxidos , que se descomponen para producir ácido acético según la ecuación química , ilustrada con butano :

2 C 4 H 10 + 5 O 2 → 4 CH 3 CO 2 H + 2 H 2 O

Estas oxidaciones requieren catalizadores metálicos, como las sales de naftenato de manganeso , cobalto y cromo .

La reacción típica se lleva a cabo a temperaturas y presiones diseñadas para ser lo más altas posibles, manteniendo al mismo tiempo el butano en estado líquido. Las condiciones de reacción típicas son 150 °C (302 °F) y 55 atm. [41] También se pueden formar productos secundarios, incluidos butanona , acetato de etilo , ácido fórmico y ácido propiónico . Estos productos secundarios también son comercialmente valiosos y las condiciones de reacción se pueden alterar para producir más de ellos cuando sea necesario. Sin embargo, la separación del ácido acético de estos subproductos aumenta el costo del proceso. [42]

Se utilizan condiciones y catalizadores similares para la oxidación del butano; el oxígeno del aire para producir ácido acético puede oxidar el acetaldehído . [42]

2 CH 3 CHO + O 2 → 2 CH 3 CO 2 H

Utilizando catalizadores modernos, esta reacción puede tener un rendimiento de ácido acético superior al 95%. Los principales subproductos son acetato de etilo , ácido fórmico y formaldehído , todos los cuales tienen puntos de ebullición más bajos que el ácido acético y se separan fácilmente por destilación . [42]

Oxidación del etileno

El acetaldehído puede prepararse a partir de etileno mediante el proceso Wacker y luego oxidarse como se indicó anteriormente.

En tiempos más recientes, la empresa química Showa Denko , que abrió una planta de oxidación de etileno en Ōita , Japón, en 1997, comercializó una conversión más económica de una sola etapa de etileno a ácido acético. [42] El proceso es catalizado por un catalizador de metal de paladio soportado en un heteropoliácido como el ácido silicotúngstico . Un proceso similar utiliza el mismo catalizador metálico en ácido silicotúngstico y sílice: [43]

C2H4 + O2 → CH3CO2H​​​​​​

Se cree que es competitivo con la carbonilación de metanol para plantas más pequeñas (100–250 kt/a), dependiendo del precio local del etileno.

Fermentación oxidativa

Durante la mayor parte de la historia de la humanidad, las bacterias del ácido acético del género Acetobacter han producido ácido acético en forma de vinagre. Si reciben suficiente oxígeno, estas bacterias pueden producir vinagre a partir de una variedad de alimentos alcohólicos. Los alimentos más utilizados incluyen sidra de manzana , vino y cereales fermentados , malta , arroz o purés de papa . La reacción química general facilitada por estas bacterias es:

C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O​​​​

Una solución de alcohol diluida inoculada con Acetobacter y conservada en un lugar cálido y aireado se convertirá en vinagre en el transcurso de unos meses. Los métodos industriales de elaboración de vinagre aceleran este proceso al mejorar el suministro de oxígeno a las bacterias. [44]

Los primeros lotes de vinagre producidos por fermentación probablemente se debieron a errores en el proceso de elaboración del vino . Si el mosto se fermenta a una temperatura demasiado alta, la acetobacteria abrumará a la levadura que se produce naturalmente en las uvas . A medida que aumentó la demanda de vinagre para fines culinarios, médicos y sanitarios, los viticultores aprendieron rápidamente a utilizar otros materiales orgánicos para producir vinagre en los calurosos meses de verano, antes de que las uvas estuvieran maduras y listas para procesarse en vino. Sin embargo, este método era lento y no siempre exitoso, ya que los viticultores no entendían el proceso. [45]

Uno de los primeros procesos comerciales modernos fue el "método rápido" o "método alemán", que se practicó por primera vez en Alemania en 1823. En este proceso, la fermentación se lleva a cabo en una torre llena de virutas de madera o carbón . El alimento que contiene alcohol se vierte en la parte superior de la torre y se suministra aire fresco desde la parte inferior mediante convección natural o forzada . El suministro de aire mejorado en este proceso redujo el tiempo de preparación del vinagre de meses a semanas. [46]

En la actualidad, la mayor parte del vinagre se elabora mediante un cultivo en tanques sumergidos , descrito por primera vez en 1949 por Otto Hromatka y Heinrich Ebner. [47] En este método, el alcohol se fermenta hasta convertirse en vinagre en un tanque agitado continuamente y el oxígeno se suministra burbujeando aire a través de la solución. Con las aplicaciones modernas de este método, se puede preparar vinagre con un 15 % de ácido acético en solo 24 horas en un proceso por lotes, e incluso con un 20 % en un proceso por lotes alimentados de 60 horas. [45]

Fermentación anaeróbica

Las especies de bacterias anaeróbicas , entre las que se incluyen los miembros del género Clostridium o Acetobacterium , pueden convertir azúcares en ácido acético directamente sin crear etanol como intermediario. La reacción química general que llevan a cabo estas bacterias se puede representar de la siguiente manera:

C6H12O6 → 3CH3COOH​​​​​​

Estas bacterias acetogénicas producen ácido acético a partir de compuestos de un carbono, incluidos metanol, monóxido de carbono o una mezcla de dióxido de carbono e hidrógeno :

2 CO 2 + 4 H 2 → CH 3 COOH + 2 H 2 O

Esta capacidad de Clostridium para metabolizar azúcares directamente, o para producir ácido acético a partir de insumos menos costosos, sugiere que estas bacterias podrían producir ácido acético de manera más eficiente que los oxidantes de etanol como Acetobacter . Sin embargo, las bacterias Clostridium son menos tolerantes al ácido que Acetobacter . Incluso las cepas de Clostridium más tolerantes al ácido pueden producir vinagre en concentraciones de solo un pequeño porcentaje, en comparación con las cepas de Acetobacter que pueden producir vinagre en concentraciones de hasta el 20%. En la actualidad, sigue siendo más rentable producir vinagre utilizando Acetobacter , en lugar de utilizar Clostridium y concentrarlo. Como resultado, aunque las bacterias acetogénicas se conocen desde 1940, su uso industrial se limita a unas pocas aplicaciones de nicho. [48]

Usos

El ácido acético es un reactivo químico para la producción de compuestos químicos. El uso más importante del ácido acético es en la producción de monómero de acetato de vinilo , seguido de cerca por la producción de anhídrido acético y ésteres. El volumen de ácido acético utilizado en el vinagre es comparativamente pequeño. [27] [34]

Monómero de acetato de vinilo

El uso principal del ácido acético es la producción de acetato de vinilo monómero (VAM). En 2008, se estimó que esta aplicación consumía un tercio de la producción mundial de ácido acético. [27] La ​​reacción consiste en etileno y ácido acético con oxígeno sobre un catalizador de paladio , que se lleva a cabo en fase gaseosa. [49]

2H3C − COOH + 2C2H4 + O2 → 2H3C − CO − O−CH = CH2 + 2H2O

El acetato de vinilo se puede polimerizar para formar acetato de polivinilo u otros polímeros , que son componentes de pinturas y adhesivos . [49]

Producción de ésteres

Los principales ésteres del ácido acético se utilizan habitualmente como disolventes para tintas , pinturas y revestimientos . Entre los ésteres se encuentran el acetato de etilo , el acetato de n - butilo , el acetato de isobutilo y el acetato de propilo . Se producen normalmente mediante una reacción catalizada entre el ácido acético y el alcohol correspondiente :

CH 3 COO−H + HO−R → CH 3 COO−R + H 2 O , R = grupo alquilo general

Por ejemplo, el ácido acético y el etanol dan acetato de etilo y agua .

CH 3 COO-H + HO-CH 2 CH 3 → CH 3 COO-CH 2 CH 3 + H 2 O

Sin embargo, la mayoría de los ésteres de acetato se producen a partir de acetaldehído utilizando la reacción de Tishchenko . Además, los acetatos de éter se utilizan como disolventes para nitrocelulosa , lacas acrílicas , quitabarnices y tintes para madera. En primer lugar, los monoéteres de glicol se producen a partir de óxido de etileno u óxido de propileno con alcohol, que luego se esterifican con ácido acético. Los tres productos principales son el acetato de monoetilo de etilenglicol (EEA), el acetato de monobutil éter de etilenglicol (EBA) y el acetato de monometil éter de propilenglicol (PMA, más comúnmente conocido como PGMEA en los procesos de fabricación de semiconductores, donde se utiliza como disolvente de resistencia). Esta aplicación consume alrededor del 15% al ​​20% del ácido acético mundial. Se ha demostrado que los acetatos de éter, por ejemplo el EEA, son perjudiciales para la reproducción humana. [34]

Anhídrido acético

El producto de la condensación de dos moléculas de ácido acético es el anhídrido acético . La producción mundial de anhídrido acético es una de las principales aplicaciones y utiliza aproximadamente entre el 25% y el 30% de la producción mundial de ácido acético. El proceso principal implica la deshidratación del ácido acético para dar cetena a 700–750 °C. A continuación, la cetena se hace reaccionar con ácido acético para obtener el anhídrido: [50]

CH3CO2H → CH2 = C = O + H2O
CH3CO2H + CH2 = C= O → ( CH3CO ) 2O

El anhídrido acético es un agente de acetilación . Como tal, su principal aplicación es el acetato de celulosa , un tejido sintético que también se utiliza para películas fotográficas . El anhídrido acético también es un reactivo para la producción de heroína y otros compuestos. [50]

Utilizar como disolvente

Como disolvente polar prótico , el ácido acético se utiliza con frecuencia para la recristalización con el fin de purificar compuestos orgánicos. El ácido acético se utiliza como disolvente en la producción de ácido tereftálico (TPA), la materia prima del tereftalato de polietileno (PET). En 2006, aproximadamente el 20% del ácido acético se utilizó para la producción de TPA. [34]

El ácido acético se utiliza a menudo como disolvente para reacciones que implican carbocationes , como la alquilación de Friedel-Crafts . Por ejemplo, una etapa de la fabricación comercial de alcanfor sintético implica una transposición de Wagner-Meerwein del canfeno a acetato de isobornilo ; en este caso, el ácido acético actúa tanto como disolvente como nucleófilo para atrapar el carbocatión transpuesto . [51]

El ácido acético glacial se utiliza en química analítica para la estimación de sustancias débilmente alcalinas como las amidas orgánicas. El ácido acético glacial es una base mucho más débil que el agua, por lo que la amida se comporta como una base fuerte en este medio. Luego se puede titular utilizando una solución en ácido acético glacial de un ácido muy fuerte, como el ácido perclórico . [52]

Uso médico

La inyección de ácido acético en un tumor se ha utilizado para tratar el cáncer desde el siglo XIX. [53] [54]

El ácido acético se utiliza como parte de la detección del cáncer de cuello uterino en muchas áreas del mundo en desarrollo . [55] El ácido se aplica al cuello uterino y si aparece un área blanca después de aproximadamente un minuto, la prueba es positiva. [55]

El ácido acético es un antiséptico eficaz cuando se utiliza como una solución al 1%, con un amplio espectro de actividad contra estreptococos, estafilococos, pseudomonas, enterococos y otros. [56] [57] [58] Puede utilizarse para tratar infecciones de la piel causadas por cepas de pseudomonas resistentes a los antibióticos típicos. [59]

Si bien se utiliza ácido acético diluido en la iontoforesis , no hay evidencia de alta calidad que respalde este tratamiento para la enfermedad del manguito rotador. [60] [61]

Como tratamiento para la otitis externa , está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [62] [63]

Alimentos

El ácido acético tiene 349 kcal (1.460 kJ) por cada 100 g. [64] El vinagre normalmente contiene no menos de un 4% de ácido acético en masa. [65] [66] [67] Los límites legales sobre el contenido de ácido acético varían según la jurisdicción. El vinagre se utiliza directamente como condimento y en el encurtido de verduras y otros alimentos. El vinagre de mesa tiende a estar más diluido (4% a 8% de ácido acético), mientras que el encurtido de alimentos comerciales emplea soluciones que están más concentradas. La proporción de ácido acético utilizada en todo el mundo como vinagre no es tan grande como los usos industriales, pero es de lejos la aplicación más antigua y mejor conocida. [68]

Reacciones

Química orgánica

ácido acético

Flecha de reacción hacia la derecha
( ii ) H3O +
Dos reacciones orgánicas típicas del ácido acético

El ácido acético sufre las reacciones químicas típicas de un ácido carboxílico . Tras el tratamiento con una base estándar, se convierte en acetato de metal y agua . Con bases fuertes (por ejemplo, reactivos de organolitio), se puede desprotonar doblemente para dar LiCH2COOLi . La reducción del ácido acético da etanol. El grupo OH es el principal sitio de reacción, como lo ilustra la conversión del ácido acético en cloruro de acetilo . Otros derivados de sustitución incluyen anhídrido acético ; este anhídrido se produce por pérdida de agua de dos moléculas de ácido acético. Los ésteres de ácido acético también se pueden formar mediante esterificación de Fischer , y se pueden formar amidas . Cuando se calienta por encima de 440 °C (824 °F), el ácido acético se descompone para producir dióxido de carbono y metano , o para producir cetena y agua: [69] [70] [71]

CH3COOH → CH4 + CO2​
CH3COOH → CH2 = C=O + H2O

Reacciones con compuestos inorgánicos

El ácido acético es levemente corrosivo para los metales, incluidos el hierro , el magnesio y el zinc , y forma gas hidrógeno y sales llamadas acetatos :

Mg + 2 CH 3 COOH → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2

Debido a que el aluminio forma una película pasivante resistente al ácido de óxido de aluminio , se utilizan tanques de aluminio para transportar ácido acético. [72] También se utilizan para este propósito contenedores revestidos con vidrio, acero inoxidable o polietileno . [27] Los acetatos metálicos también se pueden preparar a partir de ácido acético y una base apropiada , como en la popular reacción de " bicarbonato de sodio + vinagre" que desprende acetato de sodio :

NaHCO 3 + CH 3 COOH → CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

Una reacción de color para las sales de ácido acético es la solución de cloruro de hierro (III) , que da como resultado un color rojo intenso que desaparece después de la acidificación. [73] Una prueba más sensible utiliza nitrato de lantano con yodo y amoníaco para dar una solución azul. [74] Los acetatos cuando se calientan con trióxido de arsénico forman óxido de cacodilo , que puede detectarse por sus vapores malolientes . [75]

Otros derivados

A partir del ácido acético se producen sales orgánicas o inorgánicas. Algunos derivados de importancia comercial son:

Los ácidos acéticos halogenados se producen a partir del ácido acético. Algunos derivados de importancia comercial son:

Las cantidades de ácido acético utilizadas en estas otras aplicaciones representan en conjunto entre el 5 y el 10 % del uso de ácido acético en todo el mundo. [34]

Salud y seguridad

Vapor

La exposición prolongada por inhalación (ocho horas) a vapores de ácido acético a 10 ppm puede producir cierta irritación de ojos, nariz y garganta; a 100 ppm puede producirse una marcada irritación pulmonar y posibles daños a los pulmones, ojos y piel. Las concentraciones de vapor de 1.000 ppm causan una marcada irritación de ojos, nariz y vías respiratorias superiores y no se pueden tolerar. Estas predicciones se basaron en experimentos con animales y exposición industrial. [76]

En 12 trabajadores expuestos durante dos o más años a una concentración media en el aire de 51 ppm de ácido acético (estimada), se produjeron síntomas de irritación conjuntival, irritación del tracto respiratorio superior y dermatitis hiperqueratósica. La exposición a 50 ppm o más es intolerable para la mayoría de las personas y produce lagrimeo intenso e irritación de los ojos, la nariz y la garganta, con edema faríngeo y bronquitis crónica. Los seres humanos no aclimatados experimentan una irritación ocular y nasal extrema con concentraciones superiores a 25 ppm, y se ha informado de conjuntivitis por concentraciones inferiores a 10 ppm. En un estudio de cinco trabajadores expuestos durante siete a 12 años a concentraciones de 80 a 200 ppm en picos, los principales hallazgos fueron ennegrecimiento e hiperqueratosis de la piel de las manos, conjuntivitis (pero sin daño corneal), bronquitis y faringitis, y erosión de los dientes expuestos (incisivos y caninos). [77]

Solución

El ácido acético concentrado (≥ 25%) es corrosivo para la piel. [78] Estas quemaduras o ampollas pueden no aparecer hasta horas después de la exposición. [79] Las propiedades peligrosas del ácido acético dependen de la concentración de la solución (normalmente acuosa ), y los aumentos más significativos de los niveles de peligro se dan en los umbrales de concentración de ácido acético del 25% y el 90% en peso. La siguiente tabla resume los peligros de las soluciones de ácido acético por concentración: [80]

Concentración
por peso		MolaridadPictogramas del SGAFrases con H
10–25%1,67–4,16 mol/lGHS07: Signo de exclamaciónH315
25–90%4,16–14,99 mol/lGHS05: CorrosivoH314
>90%>14,99 mol/LGHS02: InflamableGHS05: CorrosivoH226 , H314

El ácido acético concentrado puede inflamarse sólo con dificultad a temperatura y presión estándar, pero se convierte en un riesgo de inflamabilidad a temperaturas superiores a 39 °C (102 °F) y puede formar mezclas explosivas con el aire a temperaturas más altas con límites explosivos de concentración de 5,4-16%.

Véase también

Notas

  1. ^ [H 3 O + ] = 10 −2,4 = 0,4 %
  2. ^ Ácido acético que se fabrica intencionadamente, en lugar de recuperarse del procesamiento (como la producción de acetatos de celulosa, las operaciones de alcohol polivinílico y numerosas acilaciones de anhídrido acético).

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  80. ^ "Inventario de C&L". echa.europa.eu . Consultado el 13 de diciembre de 2023 .
Busque acético en Wikcionario, el diccionario libre.
Wikimedia Commons tiene medios relacionados con Ácido acético.
  • Ficha internacional de seguridad química 0363
  • Inventario Nacional de Contaminantes – Hoja informativa sobre el ácido acético
  • Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos
  • Método de muestreo y análisis
  • 29 CFR 1910.1000, Tabla Z-1 (Límites de exposición permisibles en EE. UU.)
  • ChemSub Online: Ácido acético
  • Cálculo de presión de vapor, densidad de líquido, viscosidad dinámica del líquido, tensión superficial del ácido acético.
  • Ácido acético unido a proteínas en el PDB
  • Agencia Sueca de Sustancias Químicas. Hoja informativa: Ácido acético
  • Diagrama de flujo del proceso de producción de ácido acético mediante carbonilación de metanol
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