3-Pentanona
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Pentan-3-ona | |
| Otros nombres Dietilcetona, dietilcetona, 3-pentanona, dimetilacetona, propiona, DEK, metacetona, metacetona, fracción de etilcetona | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.002.265 |
| Número CE |
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Identificador de centro de PubChem |
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| Número RTECS |
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| UNIVERSIDAD |
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| Número de la ONU | 1156 |
Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C5H10O | |
| Masa molar | 86,134 g·mol −1 |
| Apariencia | Líquido incoloro [1] |
| Olor | Similar a la acetona [2] |
| Densidad | 0,81 g/cm3 a 20 °C [2] |
| Punto de fusión | -39 °C (-38 °F; 234 K) [2] |
| Punto de ebullición | 102 °C (216 °F; 375 K) [2] |
| 35 g/L [2] | |
| Presión de vapor | 35 mmHg [1] |
| -58,14·10 −6 cm3 / mol | |
| Peligros | |
| Etiquetado SGA : | |
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| Peligro | |
| H225 , H335 , H336 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P271 , P280 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P312 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501 | |
| punto de inflamabilidad | 12,78 °C (55,00 °F; 285,93 K) |
| 425 °C (797 °F; 698 K) | |
| Límites de explosividad | 1,6%-6,4% [1] |
| NIOSH (límites de exposición a la salud en EE. UU.): | |
PEL (Permisible) | ninguno [1] |
REL (recomendado) | TWA 200 ppm (705 mg/m3 ) [ 1] |
IDLH (Peligro inmediato) | Dakota del Norte [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
La 3-pentanona (también conocida como dietilcetona ) es una dialquilcetona simple y simétrica. Es una cetona líquida incolora con un olor similar al de la acetona . Es soluble en aproximadamente 25 partes de agua, pero miscible con solventes orgánicos.
Usos
La 3-pentanona se utiliza principalmente como material de partida en la síntesis química . Una de sus principales aplicaciones es la síntesis industrial de vitamina E. [3] [4] También se ha utilizado en la síntesis de oseltamivir (Tamiflu).
La 3-pentanona en sí misma encuentra algún uso como solvente especial en pintura, aunque es menos común que la butanona .
Síntesis
Ruta de descarboxilación cetónica
La 3-pentanona se produce por descarboxilación cetónica del ácido propanoico utilizando catalizadores de óxido metálico:
- 2 CH 3 CH 2 CO 2 H → (CH 3 CH 2 ) 2 CO + CO 2 + H 2 O
En el laboratorio, la reacción se puede llevar a cabo en un horno de tubo . [5]
Ruta de carbonilación
También se puede preparar combinando etileno , CO y H2 . [ 4] Cuando la reacción es catalizada por dicobalto octacarbonilo , se puede utilizar agua como fuente de hidrógeno. Un intermedio propuesto es la especie etileno-propionilo [CH3C ( O)Co(CO) 3 (etileno)] que sufre una inserción migratoria para formar [CH3COCH2CH2Co ( CO) 3 ] . El hidrógeno requerido surge de la reacción de desplazamiento del agua . Para más detalles, consulte [6] Si la reacción de desplazamiento del agua no es operativa, la reacción produce un polímero que contiene unidades alternas de monóxido de carbono y etileno. Dichas policetonas alifáticas se preparan de forma más convencional utilizando catalizadores de paladio . [7]
Seguridad
El valor TLV de la 3-pentanona es de 200 ppm (705 mg/m3 ) . [4] La 3-pentanona puede ser peligrosa si entra en contacto con la piel o los ojos, y puede causar irritación de la piel y enrojecimiento, lagrimeo y picazón en los ojos. Esta sustancia química también puede causar daño al sistema nervioso o a los órganos si se ingiere. Aunque se considera estable, la 3-pentanona es extremadamente inflamable si se expone a llamas, chispas u otra fuente de calor. Por seguridad, debe almacenarse en un gabinete para materiales inflamables, lejos del calor o de fuentes de ignición, preferiblemente en un área fresca y bien ventilada. [8]
Véase también
Referencias
- ^ abcdef Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0212". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ abcde Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional
- ^ Müller, Marc-André; Schäfer, Christian; Litta, Gilberto; Klünter, Anna-Maria; Traber, Maret G.; Wyss, Adrian; Ralla, Theo; Eggersdorfer, Manfred; Bonrath, Werner (6 de diciembre de 2022). "100 años de vitamina E: del descubrimiento a la comercialización" (PDF) . Revista Europea de Química Orgánica . 2022 (45). doi :10.1002/ejoc.202201190.
- ^ abc Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Cetonas" en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH, 2002 por Wiley-VCH, Wienheim. doi :10.1002/14356007.a15_077
- ^ Furniss, Brian; Hannaford, Antony; Smith, Peter y Tatchell, Austin (1996). Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5.ª ed.). Londres: Longman Science & Technical. pág. 613. ISBN 9780582462366.
- ^ Murata K.; Matsuda A. (1981). "Aplicación de la reacción de desplazamiento homogéneo de agua-gas III. Estudio adicional de la hidrocarbonilación: una formación altamente selectiva de dietilcetona a partir de eteno, CO y H2O". Boletín de la Sociedad Química de Japón . 54 (7): 2089–2092. doi : 10.1246/bcsj.54.2089 .
- ^ J. Liu; BT Heaton; JA Iggo y R. Whyman (2004). "La delimitación completa de los pasos de iniciación, propagación y terminación del ciclo carbometoxi para la carboalcoxilación de eteno mediante catalizadores de Pd-difosfano". Angew. Chem. Int. Ed. 43 (1): 90–94. doi :10.1002/anie.200352369. PMID 14694480.
- ^ Productos químicos y equipos de laboratorio, Hoja de datos de seguridad de materiales para 3-pentanona Archivado el 2 de enero de 2010 en Wayback Machine , ScienceLab.com, actualizado el 6 de noviembre de 2008
