Eucaliptol

Eucaliptol
Nombres
Nombre IUPAC
1,3,3-Trimetil-2-oxabiciclo[2.2.2]octano
Otros nombres
1,8-Cineol
1,8-Epoxi- p -mentano
cajeputol
1,8-epoxi- p -mentano, 1,8-oxido- p -mentano
eucaliptol
1,3,3-trimetil-2-oxabiciclo[2.2.2]octano
cineol
cineol.
Identificadores
  • 470-82-6 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
105109 5239941
EBICh
  • CHEBI:27961
Química biológica
  • ChEMBL485259 controlarY
Araña química
  • 2656 controlarY
Banco de medicamentos
  • DB03852 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.006.757
Número CE
  • 207-431-5
131076
  • 2464
BARRIL
  • D04115 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 2758
UNIVERSIDAD
  • RV6J6604TK controlarY
  • DTXSID4020616
  • InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)8-4-6-10(3,11-9)7-5-8/h8H,4-7H2,1-3H3 controlarY
    Clave: WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1/C10H18O/c1-9(2)8-4-6-10(3,11-9)7-5-8/h8H,4-7H2,1-3H3
    Clave: WEEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYAY
  • O2C1(CCC(CC1)C2(C)C)C
Propiedades
C10H18O​​​​
Masa molar154,249  g/mol
Densidad0,9225  g/ cm3
Punto de fusión2,9 °C (37,2 °F; 276,0 K)
Punto de ebullición176–177 °C (349–351 °F; 449–450 K)
−116,3 × 10 −6  cm3 / mol
Farmacología
R05CA13 ( OMS )
Peligros
Etiquetado SGA :
GHS02: InflamableGHS07: Signo de exclamaciónGHS08: Peligro para la saludGHS09: Peligro ambiental
Peligro
H226 , H304 , H315 , H317 , H319 , H411
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P272 , P273 , P280 , P301+P310 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P305+P351+P338 , P321 , P331 , P332+P313 , P333+P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P370+P378 , P391 , P403+P235 , P405 , P501
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Compuesto químico

El eucaliptol (también llamado cineol ) es un líquido incoloro monoterpenoide y un éter bicíclico . [1] Tiene un olor fresco parecido al alcanfor y un sabor picante y refrescante. [1] Es insoluble en agua, pero miscible con solventes orgánicos. El eucaliptol constituye alrededor del 70-90% del aceite de eucalipto . [2] [3] El eucaliptol forma aductos cristalinos con ácidos hidrohalógenos , o -cresol , resorcinol y ácido fosfórico . La formación de estos aductos es útil para la purificación. [4]

En 1870, F. S. Cloez identificó y atribuyó el nombre "eucaliptol" a la porción dominante del aceite de Eucalyptus globulus . [2]

Usos

Debido a su aroma y sabor agradables y picantes, el eucaliptol se utiliza en aromatizantes, fragancias y cosméticos. [1] El aceite de eucalipto a base de cineol se utiliza como aromatizante en niveles bajos (0,002 %) en varios productos, incluidos productos horneados , confitería , productos cárnicos y bebidas . [1] [5] En un informe de 1994 publicado por cinco importantes empresas tabacaleras, el eucaliptol figuraba como uno de los 599 aditivos de los cigarrillos. [6] Se afirma que se añade para mejorar el sabor. [1]

El eucaliptol es un ingrediente presente en enjuagues bucales comerciales [1] y se ha utilizado en la medicina tradicional como supresor de la tos . [7]

Otro

El eucaliptol exhibe propiedades insecticidas y repelentes de insectos . [8] [9]

Por el contrario, el eucaliptol es uno de los muchos compuestos que resultan atractivos para los machos de varias especies de abejas de las orquídeas , que recogen la sustancia química para sintetizar feromonas; se utiliza habitualmente como cebo para atraer y recolectar a estas abejas para su estudio. [10] Un estudio de este tipo con Euglossa imperialis , una especie de abeja de las orquídeas no social, ha demostrado que la presencia de cineol (también eucaliptol) eleva el comportamiento territorial y atrae específicamente a las abejas macho. Incluso se observó que estos machos abandonaban periódicamente sus territorios para buscar sustancias químicas como el cineol, que se cree que son importantes para atraer y aparearse con las hembras, para sintetizar feromonas. [11]

Toxicología

El eucaliptol tiene una toxicidad ( DL50 ) de 2,48 gramos por kg (rata). [1] La ingestión en cantidades significativas puede causar dolor de cabeza y malestar gástrico, como náuseas y vómitos. [1] Debido a su baja viscosidad , puede entrar directamente en los pulmones si se ingiere o si se vomita posteriormente. Una vez en los pulmones, es difícil de eliminar y puede causar delirio , convulsiones, lesiones graves o la muerte. [1]

Biosíntesis

El eucaliptol se genera a partir del pirofosfato de geranilo (GPP), que se isomeriza a ( S )-linalil difosfato (LPP). La ionización del pirofosfato, catalizada por la cineol sintasa , produce eucaliptol. El proceso implica la intermediación del catión alfa-terpinilo. [12] [13] [14] 

Plantas que contienen eucaliptol

Véase también

Referencias

  1. ^ abcdefghi "Eucaliptol". PubChem, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. 22 de abril de 2023. Consultado el 28 de abril de 2023 .
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  3. ^ "GCMS – Análisis de espectrometría de masas por cromatografía de gases" (PDF) . New Direction Aromatics . Archivado (PDF) del original el 28 de octubre de 2020 . Consultado el 7 de diciembre de 2022 .
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  6. ^ "Ingredientes de los cigarrillos: sustancias químicas presentes en los cigarrillos". Departamento de Salud del Estado de Nueva York . Consultado el 28 de julio de 2014 .
  7. ^ "Aceite de árbol de té". Drugs.com. 17 de junio de 2019. Consultado el 31 de julio de 2019 .
  8. ^ Klocke, JA; Darlington, MV; Balandrin, MF (diciembre de 1987). "8-Cineol (Eucaliptol), un repelente de mosquitos que se alimenta y ovipone a partir del aceite volátil de Hemizonia fitchii (Asteraceae)". Journal of Chemical Ecology . 13 (12): 2131–41. doi :10.1007/BF01012562. PMID  24301652. S2CID  23271137.
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