Uracilo
Compuesto químico del ARN
Uracilo
Fórmula estructural del uracilo
Modelo de bolas y palos del uracilo
Modelo de bolas y palos del uracilo
Modelo de uracilo que llena el espacio
Modelo de uracilo que llena el espacio
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Pirimidina-2,4(1 H ,3 H )-diona
Otros nombres
  • 2-Oxi-4-oxipirimidina
  • 2,4(1 H ,3 H )-pirimidindiona
  • 2,4-Dihidroxipirimidina
  • 2,4-pirimidindiol
Identificadores
  • 66-22-8 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
3DMet
  • B00026
606623
EBICh
  • CHEBI:17568 ☒norte
Química biológica
  • ChEMBL566 ☒norte
Araña química
  • 1141 ☒norte
Banco de medicamentos
  • DB03419
Tarjeta informativa de la ECHA100.000.565
Número CE
  • 200-621-9
2896
  • 4560
BARRIL
  • C00106
Identificador de centro de PubChem
  • 1174
Número RTECS
  • YQ8650000
UNIVERSIDAD
  • 56HH86ZVCT ☒norte
  • DTXSID4021424
  • InChI=1S/C4H4N2O2/c7-3-1-2-5-4(8)6-3/h1-2H,(H2,5,6,7,8) ☒norte
    Clave: ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N ☒norte
Propiedades
C4H4N2O2​​​​​​​
Masa molar112,08676 g/mol
AparienciaSólido
Densidad1,32 g/ cm3
Punto de fusión335 °C (635 °F; 608 K) [1]
Punto de ebulliciónN/A – se descompone
Soluble
Peligros
Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS):
Principales peligros
carcinógeno y teratógeno con exposición crónica
Etiquetado SGA :
GHS07: Signo de exclamaciónGHS08: Peligro para la salud
Advertencia
H315 , H319 , H335 , H361
P201 , P202 , P261 , P264 , P271 , P280 , P281 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P308+P313 , P312 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P501
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
NFPA 704 diamante de cuatro coloresHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability (yellow): no hazard codeSpecial hazards (white): no code
1
1
punto de inflamabilidadIninflamable
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados
Timina
Citosina
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

El uracilo ( / ˈjʊərəsɪl / ) ( símbolo U o Ura ) es una de las cuatro bases nucleotídicas del ácido nucleico ARN . Las otras son adenina ( A), citosina ( C) y guanina (G). En el ARN , el uracilo se une a la adenina a través de dos enlaces de hidrógeno . En el ADN , la nucleobase uracilo es reemplazada por timina (T). El uracilo es una forma desmetilada de timina .

El uracilo es un derivado de pirimidina común y natural . [2] El nombre "uracilo" fue acuñado en 1885 por el químico alemán Robert Behrend , que intentaba sintetizar derivados del ácido úrico . [3] Originalmente descubierto en 1900 por Alberto Ascoli , fue aislado por hidrólisis de la nucleína de levadura ; [4] también se encontró en el timo y el bazo bovinos , el esperma de arenque y el germen de trigo . [5] Es un compuesto plano, insaturado que tiene la capacidad de absorber la luz. [6]

El uracilo que se formó extraterrestremente se ha detectado en el meteorito Murchison , [7] en un asteroide cercano a la Tierra , [8] y posiblemente en la superficie de la luna Titán . [9] Se ha sintetizado en condiciones de laboratorio frías similares al espacio exterior, a partir de pirimidina incrustada en hielo de agua y expuesta a luz ultravioleta. [10]

Propiedades

En el ARN, el uracilo se aparea con la adenina y reemplaza a la timina durante la transcripción del ADN. La metilación del uracilo produce timina. [11] En el ADN, la sustitución evolutiva de la timina por el uracilo puede haber aumentado la estabilidad del ADN y mejorado la eficiencia de la replicación del ADN (discutido más adelante). El uracilo se aparea con la adenina a través de enlaces de hidrógeno . Cuando se aparea con la adenina, el uracilo actúa como aceptor y donante de enlaces de hidrógeno . En el ARN, el uracilo se une con un azúcar ribosa para formar el ribonucleósido uridina . Cuando un fosfato se une a la uridina, se produce uridina 5'-monofosfato. [6]

El uracilo sufre cambios tautoméricos de amida a ácido imídico porque cualquier inestabilidad nuclear que pueda tener la molécula debido a la falta de aromaticidad formal se compensa con la estabilidad cíclica-amídica. [5] El tautómero de amida se conoce como estructura de lactama , mientras que el tautómero de ácido imídico se conoce como estructura de lactima . Estas formas tautoméricas predominan a pH  7. La estructura de lactama es la forma más común de uracilo.

Tautómeros de uracilo : estructura de amida o lactama (izquierda) y estructura de imida o lactama (derecha)

El uracilo también se recicla para formar nucleótidos al sufrir una serie de reacciones de fosforribosiltransferasa. [2] La degradación del uracilo produce los sustratos β-alanina , dióxido de carbono y amoníaco . [2]

C4H4N2O2 → H3NCH2CH2COO − + NH​​​​​​​​​​​​​+4+ CO2​

La degradación oxidativa del uracilo produce urea y ácido maleico en presencia de H 2 O 2 y Fe 2+ o en presencia de oxígeno diatómico y Fe 2+ .

El uracilo es un ácido débil . No se conoce el primer sitio de ionización del uracilo. [12] La carga negativa se coloca en el anión oxígeno y produce un p K a menor o igual a 12. El p K a básico  = −3,4, mientras que el p K a ácido  = 9,38 9 . En la fase gaseosa, el uracilo tiene cuatro sitios que son más ácidos que el agua. [13]

En el ADN

El uracilo rara vez se encuentra en el ADN, y esto puede haber sido un cambio evolutivo para aumentar la estabilidad genética. Esto se debe a que la citosina puede desaminarse espontáneamente para producir uracilo a través de la desaminación hidrolítica. Por lo tanto, si hubiera un organismo que usara uracilo en su ADN, la desaminación de la citosina (que experimenta un apareamiento de bases con la guanina) conduciría a la formación de uracilo (que se aparearía con la adenina) durante la síntesis de ADN. La uracilo-ADN glicosilasa escinde las bases de uracilo del ADN bicatenario. Por lo tanto, esta enzima reconocería y eliminaría ambos tipos de uracilo: el que se incorpora de forma natural y el que se forma debido a la desaminación de la citosina, lo que desencadenaría procesos de reparación innecesarios e inadecuados. [14]

Se cree que este problema se ha resuelto en términos de evolución, es decir, "marcando" (metilando) el uracilo. El uracilo metilado es idéntico a la timina. De ahí la hipótesis de que, con el tiempo, la timina se convirtió en el estándar en el ADN en lugar del uracilo. Por lo tanto, las células continúan utilizando uracilo en el ARN, y no en el ADN, porque el ARN tiene una vida más corta que el ADN y cualquier error potencial relacionado con el uracilo no conduce a un daño duradero. Aparentemente, o bien no hubo presión evolutiva para reemplazar el uracilo en el ARN por la timina, más compleja, o bien el uracilo tiene alguna propiedad química que es útil en el ARN, de la que carece la timina. El ADN que contiene uracilo todavía existe, por ejemplo, en

Síntesis

Biológico

Los organismos sintetizan uracilo, en forma de uridina monofosfato (UMP), mediante la descarboxilación de la orotidina 5'-monofosfato (ácido orotidílico). En los seres humanos, esta descarboxilación se logra mediante la enzima UMP sintasa . A diferencia de los nucleótidos de purina, el anillo de pirimidina (ácido orotidílico) que conduce al uracilo se sintetiza primero y luego se une a la ribosa fosfato , formando UMP. [16]

Laboratorio

Existen muchas síntesis de uracilo en laboratorio. La primera reacción es la más sencilla de las síntesis, ya que se añade agua a la citosina para producir uracilo y amoníaco : [2]

C4H5N3O + H2O → C4H4N2O2 + NH3​​​​​​​​​​​​​​​​

La forma más común de sintetizar uracilo es mediante la condensación de ácido málico con urea en ácido sulfúrico fumante : [5]

C 4 H 4 O 4 + NH 2 CONH 2 → C 4 H 4 N 2 O 2 + 2 H 2 O + CO

El uracilo también se puede sintetizar mediante una doble descomposición del tiouracilo en ácido cloroacético acuoso . [5]

La fotodeshidrogenación del 5,6-diuracilo, que se sintetiza mediante la reacción de beta- alanina con urea , produce uracilo. [17]

Prebiótico

En 2009, los científicos de la NASA informaron haber producido uracilo a partir de pirimidina y hielo de agua al exponerlo a luz ultravioleta en condiciones similares a las del espacio. [10] Esto sugiere una posible fuente original natural de uracilo. [18] En 2014, los científicos de la NASA informaron que se han formado compuestos orgánicos complejos adicionales de ADN y ARN de la vida , incluidos uracilo, citosina y timina , en el laboratorio en condiciones del espacio exterior , comenzando con hielo, pirimidina , amoníaco y metanol, que son compuestos que se encuentran en entornos astrofísicos. [19] La pirimidina, como los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP), una sustancia química rica en carbono que se encuentra en el Universo , puede haberse formado en gigantes rojas o en nubes de polvo y gas interestelares . [20]

Basándose en las proporciones isotópicas de 12 C/ 13 C de los compuestos orgánicos encontrados en el meteorito Murchison , se cree que el uracilo, la xantina y las moléculas relacionadas también pueden formarse extraterrestres. [7] Los datos de la misión Cassini , que orbita en el sistema de Saturno , sugieren que el uracilo está presente en la superficie de la luna Titán . [9] En 2023, se observó uracilo en una muestra de 162173 Ryugu , un asteroide cercano a la Tierra , sin exposición a la biosfera de la Tierra, lo que proporciona más evidencia de síntesis en el espacio. [8]

Reacciones

Estructura química de la uridina

El uracilo experimenta fácilmente reacciones regulares que incluyen oxidación , nitración y alquilación . En presencia de fenol (PhOH) e hipoclorito de sodio (NaOCl), el uracilo puede visualizarse con luz ultravioleta . [5] El uracilo también tiene la capacidad de reaccionar con halógenos elementales debido a la presencia de más de un grupo fuertemente donador de electrones. [5]

El uracilo se une fácilmente a los azúcares ribosa y fosfatos para participar en la síntesis y otras reacciones en el cuerpo. El uracilo se convierte en uridina , uridina monofosfato (UMP), uridina difosfato (UDP), uridina trifosfato (UTP) y uridina difosfato glucosa (UDP-glucosa). Cada una de estas moléculas se sintetiza en el cuerpo y tiene funciones específicas.

Cuando el uracilo reacciona con la hidracina anhidra , se produce una reacción cinética de primer orden y se abre el anillo de uracilo. [21] Si el pH de la reacción aumenta a > 10,5, se forma el anión uracilo, lo que hace que la reacción sea mucho más lenta. La misma ralentización de la reacción ocurre si el pH disminuye, debido a la protonación de la hidracina. [21] La reactividad del uracilo permanece inalterada, incluso si cambia la temperatura. [21]

Usos

El uso del uracilo en el cuerpo es ayudar a llevar a cabo la síntesis de muchas enzimas necesarias para la función celular a través de la unión con ribosas y fosfatos. [2] El uracilo sirve como regulador alostérico y coenzima para reacciones en animales y en plantas. [22] El UMP controla la actividad de la carbamoil fosfato sintetasa y la aspartato transcarbamoilasa en plantas, mientras que el UDP y el UTP regulan la actividad de la CPSasa II en animales . La UDP-glucosa regula la conversión de glucosa a galactosa en el hígado y otros tejidos en el proceso del metabolismo de los carbohidratos . [22] El uracilo también está involucrado en la biosíntesis de polisacáridos y el transporte de azúcares que contienen aldehídos . [22] El uracilo es importante para la desintoxicación de muchos carcinógenos , por ejemplo los que se encuentran en el humo del tabaco. [23] El uracilo también es necesario para desintoxicar muchos fármacos como los cannabinoides (THC) [24] y la morfina (opioides). [25] También puede aumentar ligeramente el riesgo de cáncer en casos inusuales en los que el cuerpo tiene una deficiencia extrema de folato . [26] La deficiencia de folato conduce a un aumento de la proporción de monofosfatos de desoxiuridina (dUMP)/ monofosfatos de desoxitimidina (dTMP) y a la incorporación incorrecta de uracilo al ADN y, finalmente, a una baja producción de ADN. [26]

El uracilo se puede utilizar para la administración de fármacos y como producto farmacéutico . Cuando el flúor elemental reacciona con el uracilo, se produce 5-fluorouracilo . El 5-fluorouracilo es un fármaco anticancerígeno ( antimetabolito ) que se utiliza para hacerse pasar por uracilo durante el proceso de replicación de los ácidos nucleicos. [2] Debido a que el 5-fluorouracilo tiene una forma similar al uracilo, pero no sufre la misma química, el fármaco inhibe las enzimas de transcripción del ARN , bloqueando así la síntesis del ARN y deteniendo el crecimiento de las células cancerosas. [2] El uracilo también se puede utilizar en la síntesis de cafeína. [27] El uracilo también ha demostrado potencial como inhibidor de la cápside viral del VIH. [28] Los derivados del uracilo tienen actividad antiviral, antituberculosa y antileishmanial. [29] [30] [31]

El uracilo se puede utilizar para determinar la contaminación microbiana de los tomates . La presencia de uracilo indica contaminación de la fruta por bacterias del ácido láctico . [32] Los derivados del uracilo que contienen un anillo de diazina se utilizan en pesticidas . [33] Los derivados del uracilo se utilizan con más frecuencia como herbicidas antifotosintéticos , destruyendo las malas hierbas en los cultivos de algodón , remolacha azucarera , nabos , soja , guisantes , girasol , viñedos , plantaciones de bayas y huertos . [33] Los derivados del uracilo pueden mejorar la actividad de los polisacáridos antimicrobianos como el quitosano . [34]

En la levadura , las concentraciones de uracilo son inversamente proporcionales a la permeasa de uracilo. [35]

Las mezclas que contienen uracilo también se utilizan habitualmente para probar columnas de HPLC de fase inversa . Como el uracilo no es retenido esencialmente por la fase estacionaria no polar, esto se puede utilizar para determinar el tiempo de permanencia (y posteriormente el volumen de permanencia, dado un caudal conocido) del sistema.

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  • Espectro de espectrometría de masas de uracilo
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