Nombres | |
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Nombre IUPAC 2-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decametiltetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaenil]-5,6-dimetoxi-3-metil-benceno-1,4-diol | |
Otros nombres CoQ 10 reducida , CoQ 10 no oxidada , CoQ 10 H 2 o dihidroquinona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) |
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Araña química | |
Malla | C003741 |
Identificador de centro de PubChem |
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UNIVERSIDAD | |
Panel de control CompTox ( EPA ) |
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Propiedades | |
C59H92O4 | |
Masa molar | 865,381 g·mol −1 |
Apariencia | polvo blanquecino |
Punto de fusión | 45,6 °C (114,1 °F; 318,8 K) |
prácticamente insoluble en agua | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
Un ubiquinol es una forma rica en electrones (reducida) de la coenzima Q (ubiquinona). El término se refiere con mayor frecuencia al ubiquinol-10 , con una cola de 10 unidades que se encuentra con mayor frecuencia en los seres humanos.
La forma ubiquinol natural de la coenzima Q es 2,3-dimetoxi-5-metil-6-poli prenil-1,4-benzoquinol, donde la cadena lateral poliprenilada tiene una longitud de 9-10 unidades en los mamíferos . La coenzima Q 10 (CoQ 10 ) existe en tres estados redox , completamente oxidada ( ubiquinona ), parcialmente reducida ( semiquinona o ubisemiquinona) y completamente reducida (ubiquinol). Las funciones redox del ubiquinol en la producción de energía celular y la protección antioxidante se basan en la capacidad de intercambiar dos electrones en un ciclo redox entre el ubiquinol (reducido) y la forma ubiquinona (oxidada). [1] [2]
Dado que los seres humanos pueden sintetizar el ubiquinol, no se clasifica como una vitamina . [3]
La CoQ 10 no se absorbe bien en el cuerpo. [4] Dado que la forma ubiquinol tiene dos hidrógenos adicionales, da como resultado la conversión de dos grupos cetona en grupos hidroxilo en la parte activa de la molécula. Esto provoca un aumento en la polaridad de la molécula de CoQ 10 y puede ser un factor significativo detrás de la biodisponibilidad mejorada observada del ubiquinol.
En los distintos tipos de alimentos se encuentran cantidades variables de ubiquinol. Un análisis de una variedad de alimentos reveló que el ubiquinol estaba presente en 66 de 70 alimentos y representaba el 46 % de la ingesta total de coenzima Q10 en la dieta japonesa. El siguiente gráfico es una muestra de los resultados. [5]
Alimento | Ubiquinol (μg/g) | Ubiquinona (μg/g) |
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Carne de res (paleta) | 5.36 | 25 |
Carne de res (hígado) | 40.1 | 0,4 |
Cerdo (paleta) | 25.4 | 19.6 |
Cerdo (muslo) | 2.63 | 11.2 |
Pechuga de pollo) | 13.8 | 3.24 |
Caballa | 0,52 | 10.1 |
Atún (enlatado) | 14.6 | 0,29 |
Cola amarilla | 20.9 | 12.5 |
Brócoli | 3.83 | 3.17 |
Perejil | 5.91 | 1.57 |
Naranja | 0,88 | 0,14 |
El ubiquinol es un benzoquinol y es el producto reducido de la ubiquinona también llamada coenzima Q 10 . Su cola consta de 10 unidades de isopreno .
La reducción de la ubiquinona a ubiquinol ocurre en los complejos I y II de la cadena de transferencia de electrones . El ciclo Q [6] es un proceso que ocurre en el citocromo b , [7] [8] un componente del complejo III de la cadena de transporte de electrones , y que convierte el ubiquinol en ubiquinona de manera cíclica. Cuando el ubiquinol se une al citocromo b, el pKa del grupo fenólico disminuye de manera que el protón se ioniza y se forma el anión fenóxido.
Si el oxígeno del fenóxido se oxida, se forma la semiquinona y el electrón desapareado se encuentra en el anillo.