Ubiquinol

Ubiquinol
Nombres
Nombre IUPAC
2-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decametiltetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaenil]-5,6-dimetoxi-3-metil-benceno-1,4-diol
Otros nombres
CoQ 10 reducida , CoQ 10 no oxidada , CoQ 10 H 2 o dihidroquinona
Identificadores
  • 992-78-9 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Araña química
  • 17216048 ☒norte
MallaC003741
Identificador de centro de PubChem
  • 9962735
UNIVERSIDAD
  • M9NL0C577Y controlarY
  • DTXSID90912840
  • InChI=1S/C49H78O4/c1-36(2)20-13-21-37(3)22-14-23-38(4)24-15-25-39(5)26-16-27-40( 6)28-17-29-41(7)30-18-31-42(8)32-19-33-43(9)34-35-45-44(10)46(50)48(5 2-11)49(53-12)47(45)51/h20,22,24,26,28,30,32,34,46-47,50-51H,13-19,21,23,25, 27,29,31,33,35H2,1-12H3/b37-22+,38-24+,39-26+,40-28+,41-30+,42-32+,43-34+ ☒norte
    Clave: FLVUMORHBJZINO-SGHXUWJISA-N ☒norte
  • CC1=C(C(C(=C(C1O)OC)OC)O)C/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CCC=C(C)C
Propiedades
C59H92O4
Masa molar865,381  g·mol −1
Aparienciapolvo blanquecino
Punto de fusión45,6 °C (114,1 °F; 318,8 K)
prácticamente insoluble en agua
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

Un ubiquinol es una forma rica en electrones (reducida) de la coenzima Q (ubiquinona). El término se refiere con mayor frecuencia al ubiquinol-10 , con una cola de 10 unidades que se encuentra con mayor frecuencia en los seres humanos.

La forma ubiquinol natural de la coenzima Q es 2,3-dimetoxi-5-metil-6-poli prenil-1,4-benzoquinol, donde la cadena lateral poliprenilada tiene una longitud de 9-10 unidades en los mamíferos . La coenzima Q 10 (CoQ 10 ) existe en tres estados redox , completamente oxidada ( ubiquinona ), parcialmente reducida ( semiquinona o ubisemiquinona) y completamente reducida (ubiquinol). Las funciones redox del ubiquinol en la producción de energía celular y la protección antioxidante se basan en la capacidad de intercambiar dos electrones en un ciclo redox entre el ubiquinol (reducido) y la forma ubiquinona (oxidada). [1] [2]

Características

Dado que los seres humanos pueden sintetizar el ubiquinol, no se clasifica como una vitamina . [3]

Biodisponibilidad

La CoQ 10 no se absorbe bien en el cuerpo. [4] Dado que la forma ubiquinol tiene dos hidrógenos adicionales, da como resultado la conversión de dos grupos cetona en grupos hidroxilo en la parte activa de la molécula. Esto provoca un aumento en la polaridad de la molécula de CoQ 10 y puede ser un factor significativo detrás de la biodisponibilidad mejorada observada del ubiquinol.

Contenido en los alimentos

En los distintos tipos de alimentos se encuentran cantidades variables de ubiquinol. Un análisis de una variedad de alimentos reveló que el ubiquinol estaba presente en 66 de 70 alimentos y representaba el 46 % de la ingesta total de coenzima Q10 en la dieta japonesa. El siguiente gráfico es una muestra de los resultados. [5]

AlimentoUbiquinol (μg/g)Ubiquinona (μg/g)
Carne de res (paleta)5.3625
Carne de res (hígado)40.10,4
Cerdo (paleta)25.419.6
Cerdo (muslo)2.6311.2
Pechuga de pollo)13.83.24
Caballa0,5210.1
Atún (enlatado)14.60,29
Cola amarilla20.912.5
Brócoli3.833.17
Perejil5.911.57
Naranja0,880,14

Aspectos moleculares

El ubiquinol es un benzoquinol y es el producto reducido de la ubiquinona también llamada coenzima Q 10 . Su cola consta de 10 unidades de isopreno .

Ubiquinol
Ubiquinol

La reducción de la ubiquinona a ubiquinol ocurre en los complejos I y II de la cadena de transferencia de electrones . El ciclo Q [6] es un proceso que ocurre en el citocromo b , [7] [8] un componente del complejo III de la cadena de transporte de electrones , y que convierte el ubiquinol en ubiquinona de manera cíclica. Cuando el ubiquinol se une al citocromo b, el pKa del grupo fenólico disminuye de manera que el protón se ioniza y se forma el anión fenóxido.

Ubiquinol, semifenóxido
Ubiquinol, semifenóxido

Si el oxígeno del fenóxido se oxida, se forma la semiquinona y el electrón desapareado se encuentra en el anillo.

Ubiquinol
Ubiquinol

Referencias

  1. ^ Mellors, A; Tappel, AL (1966). "La inhibición de la peroxidación mitocondrial por ubiquinona y ubiquinol". The Journal of Biological Chemistry . 241 (19): 4353–6. doi : 10.1016/S0021-9258(18)99728-0 . PMID  5922959.
  2. ^ Mellors, A.; Tappel, AL (1966). "Quinonas y quinoles como inhibidores de la peroxidación lipídica". Lípidos . 1 (4): 282–4. doi :10.1007/BF02531617. PMID  17805631. S2CID  2129339.
  3. ^ Banerjee R (2007). Bioquímica redox. John Wiley & Sons. pág. 35. ISBN 978-0-470-17732-7.
  4. ^ James, Andrew M.; Cochemé, Helena M.; Smith, Robin AJ; Murphy, Michael P. (2005). "Interacciones de ubiquinonas dirigidas y no dirigidas a mitocondrias con la cadena respiratoria mitocondrial y las especies reactivas de oxígeno: implicaciones para el uso de ubiquinonas exógenas como terapias y herramientas experimentales". Journal of Biological Chemistry . 280 (22): 21295–312. doi : 10.1074/jbc.M501527200 . PMID  15788391.
  5. ^ Kubo, Hiroshi; Fujii, Kenji; Kawabe, Taizo; Matsumoto, Shuka; Kishida, Hideyuki; Hosoe, Kazunori (2008). "Contenido alimentario de ubiquinol-10 y ubiquinona-10 en la dieta japonesa". Revista de análisis y composición de alimentos . 21 (3): 199–210. doi :10.1016/j.jfca.2007.10.003.
  6. ^ Slater, EC (1983). "El ciclo Q, un mecanismo ubicuo de transferencia de electrones". Tendencias en Ciencias Bioquímicas . 8 (7): 239–42. doi :10.1016/0968-0004(83)90348-1.
  7. ^ Trumpower BL (junio de 1990). "Complejos de microorganismos con citocromo bc1". Microbiol. Rev. 54 ( 2): 101–29. doi :10.1128/mr.54.2.101-129.1990. PMC 372766. PMID  2163487. 
  8. ^ Trumpower, Bernard L. (1990). "El ciclo Q protonmotriz". Revista de química biológica . 265 (20): 11409–12. doi : 10.1016/S0021-9258(19)38410-8 . PMID  2164001.
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