Tribenurón
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC 2-[[(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-metilcarbamoil]sulfamoil]benzoato de metilo | |
| Otros nombres DPX-L5300 | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.100.313 |
Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades [1] | |
| C15H17N5O6S | |
| Masa molar | 395,39 g·mol −1 |
| Apariencia | Sólido de color blanco a blanquecino |
| Densidad | 1,46 g/ cm3 |
| Punto de fusión | 142 |
| 2483 mg/L (20 °C) | |
| registro P | 0,38 |
| Acidez (p K a ) | 4.65 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El tribenurón en forma de tribenurón-metilo es un herbicida de sulfonilurea . [2] Su modo de acción es la inhibición de la acetolactato sintasa , grupo 2 del esquema de clasificación del Comité de Acción de Resistencia a los Herbicidas . [3] [4]
Química
En la década de 1970, los químicos de DuPont trabajaron extensamente en herbicidas de sulfonilurea, luego de la invención de esta clase de herbicidas por George Levitt, que había llevado a la comercialización del clorsulfurón . [5] El tribenurón (el ácido carboxílico ) y su éster metílico [6] se divulgaron por primera vez en términos generales en una de las patentes de Levitt [7] y posteriormente el éster fue objeto de más patentes [8] y seleccionado para su desarrollo bajo el nombre de código DPX L5300. [1] En el paso final de su síntesis, el isocianato de 2-metoxicarbonilbencenosulfonilo se condensó con 2-metilamino-4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazina para formar el producto de sulfonilurea . [8]
Modo de acción
El tribenurón es un herbicida que actúa como inhibidor de la acetolactato sintasa . [2] [3] A los efectos de la gestión de la resistencia a los herbicidas , el Comité de Acción de Resistencia a los Herbicidas lo ha colocado en el grupo 2 (Grupo B del HRAC heredado). [4]
Aplicaciones
El tribenurón tiene un amplio espectro de actividad en malezas de hoja ancha y pastos de importancia comercial, pero a la dosis de uso recomendada es seguro para cultivos importantes como el trigo. Cuando DuPont lo introdujo, su dosis de aplicación recomendada era de 0,015 a 0,03 libras por acre (17 a 34 g/ha). [9] El Servicio Geológico de Estados Unidos ha mapeado el uso estimado en la agricultura estadounidense y muestra que, de 1992 a 2018, se aplicaron hasta 120 000 libras (54 000 kg) cada año. El compuesto se utiliza principalmente en el trigo, pero también en los pastos. [10]
Fisicoquímica
En una suspensión de arcilla y agua, el tribenurón tiene una mayor sorción a medida que disminuye el pH y más aún con la carga suspendida . [11]
Cultivos resistentes
Se ha logrado una transformación resistente al tribenurón en la sandía y se ha validado por la supervivencia de los mutantes als pero no de los controles, bajo el tratamiento con tribenurón. [12]
El USDA - ARS ha producido dos cultivares de girasol de tipo oleaginoso mediante mejoramiento convencional . [13]
Referencias
- ^ Base de datos de propiedades de pesticidas. "Tribenurón-metilo". Universidad de Hertfordshire.
- ^ ab Comité de Acción para la Resistencia a los Herbicidas (HRAC) (2 de junio de 2020). "Informe del Grupo de Trabajo sobre Clasificación Global de los MOA del HRAC" (PDF) .
- ^ por Scott Senseman (3 de diciembre de 2020). "Sociedad de Ciencias de las Malezas de Estados Unidos: lista de clasificación de sitios de acción (SOA) de herbicidas".
- ^ ab "Clasificación de herbicidas: 11 de marzo de 2020". Comité de Acción de Resistencia a los Herbicidas (HRAC). 11 de marzo de 2020.
- ^ Bhardwaj, Gaurab (2007). "De la invención pionera a la innovación sostenida: la historia de los herbicidas a base de sulfonilurea" (PDF) . Revista Chemical Heritage News . 25 (1). Archivado desde el original (PDF) el 18 de noviembre de 2006.
- ^ Weed Science Society of America (WSSA) (2014). "Nombres comunes y químicos de herbicidas aprobados por la Weed Science Society of America". Weed Science . 62 (4). Cambridge University Press (CUP): 679–687. doi :10.1614/0043-1745-62.4.679. ISSN 0043-1745. S2CID 198130304.
- ^ Patente estadounidense 4383113, George Levitt, "Sulfonamidas agrícolas", expedida el 10 de mayo de 1983, asignada a EI du Pont de Nemours and Company
- ^ Patente estadounidense 4740234, Gerald E. Lepone, "Orto-carbometoxisulfonilureas herbicidas", expedida el 26 de abril de 1988, asignada a EI du Pont de Nemours and Company
- ^ DuPont (2004). "DuPont Tribenurón Metil 50SG" (PDF) .
- ^ Servicio Geológico de Estados Unidos. «Uso agrícola estimado del metil tribenurón, 2018» . Consultado el 13 de enero de 2023 .
- ^ Salbu, Brit [en noruego] ; Steinnes, Eiliv [en noruego] (1992). "Aplicaciones de técnicas analíticas nucleares en la investigación medioambiental. Conferencia plenaria". The Analyst . 117 (3). Royal Society of Chemistry (RSC): 243–9. Bibcode :1992Ana...117..243S. doi :10.1039/an9921700243. ISSN 0003-2654. PMID 1580364.pág. 248.
- ^ Wang, Tian; Zhang, Hongyan; Zhu, Hongliang (15 de junio de 2019). "La tecnología CRISPR está revolucionando la mejora del tomate y otros cultivos frutales". Investigación en horticultura . 6 (1). Nature Research : 77. Bibcode :2019HorR....6...77W. doi :10.1038/s41438-019-0159-x. ISSN 2052-7276. PMC 6570646 . PMID 31240102.
- ^ Miller, JF; Al-Khatib, Kassim (2004). "Registro de dos cepas genéticas de girasol oleaginoso, SURES-1 y SURES-2, resistentes al herbicida tribenurón". Crop Science . 44 (3). Crop Science Society of America ( Wiley ): 1037–1038. doi :10.2135/cropsci2004.1037. ISSN 0011-183X. S2CID 85001003.
Lectura adicional
- Kreiner, Julia M.; Stinchcombe, John R.; Wright, Stephen I. (29 de abril de 2018). "Genómica poblacional de la resistencia a los herbicidas: adaptación mediante rescate evolutivo". Revisión anual de biología vegetal . 69 (1). Revisiones anuales : 611–635. doi :10.1146/annurev-arplant-042817-040038. ISSN 1543-5008. PMID 29140727. S2CID 25489201.Hecho suplementario.
