Clorsulfurón
Herbicida inhibidor de ALS
Clorsulfurón
Nombres
Nombre IUPAC preferido
2-cloro-N-[(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)carbamoil]benceno-1-sulfonamida
Otros nombres
DPX4189
Identificadores
  • 64902-72-3 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:3652
Química biológica
  • ChEMBL1229721
Araña química
  • 43209
Tarjeta informativa de la ECHA100.059.316
Número CE
  • 265-268-5
BARRIL
  • C05071
Identificador de centro de PubChem
  • 47491
UNIVERSIDAD
  • O6S620ML45
Número de la ONU3077 2588
  • DTXSID7023980
  • InChI=1S/C12H12ClN5O4S/c1-7-14-10(17-12(15-7)22-2)16-11(19)18-23(20,21)9-6-4-3-5- 8(9)13/h3-6H,1-2H3,(H2,14,15,16,17,18,19) controlarY
    Clave: VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • O=C(NC1=NC(=NC(=N1)C)OC)NS(=O)(=O)C=2C=CC=CC2Cl
Propiedades [1]
C12H12ClN5O4S​​​​​​​​
Masa molar357,78
AparienciaSólido cristalino blanco
Densidad1,48 g/ cm3
Punto de fusión173 °C (343 °F; 446 K)
12500 mg/L (20 °C)
registro P-0,99
Acidez (p K a )3.4
Peligros [2]
Etiquetado SGA :
GHS09: Peligro ambiental
Advertencia
H410
P273 , P391 , P501
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Compuesto químico

El clorsulfurón es un herbicida inhibidor de la ALS (acetolactato sintasa) y es un compuesto de sulfonilurea . [3] [4] Fue descubierto por George Levitt en febrero de 1976 mientras trabajaba en DuPont , que era el cesionario de la patente . [5] [6] [7]

Nombres de marca

Introducido originalmente en 1982 bajo la marca Glean por DuPont, [1] [7] más tarde también como Telar, [3] en América del Norte .

Química

La primera síntesis de clorsulfurón fue revelada en una patente presentada por la compañía química estadounidense DuPont en 1977. El isocianato de 2-clorobencenosulfonilo se condensó con 2-amino-4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazina para formar el producto sulfonilurea . [6]

Modo de acción

El clorsulfurón es un herbicida de la clase de inhibidores de la acetolactato sintasa (inhibidor de ALS), grupo 2 del HRAC (Comité de Acción de Resistencia a los Herbicidas) [4] [3] (Grupo B del HRAC heredado, [4] Grupo B australiano). [8]

Eficacia

Triticum aestivum es naturalmente resistente a través de la hidroxilación de arilo y luego la conjugación con compuestos de glucosa en conjugados no herbicidas. [9] Se ha encontrado una amplia resistencia de las malezas al clorsulfurón en América del Norte y alrededor del mundo.el pariente cercano de T. aestivum, Lolium rigidum, usaba el mismo mecanismo. [9] Hall y Devine 1990 encontraron que una población norteamericana de Stellaria media era resistente a través de una mutación objetivo de ALS en lugar de por una eliminación mejorada. [9] El aumento de la actividad de P450 también puede ser eficaz, como en Alopecurus myosuroides (descubierto por Letouzé y Gasquez 2003) y L. rigidum (por Tardif y Powles 1999). [10] Roux et al. (2004) descubrieron que otro mecanismo de este tipo (la mutación Pro-197–Ser en el sitio diana de la acetolactato sintasa ) estaba acompañado por un costo de aptitud recesiva del 37 % en un modelo ( Arabidopsis thaliana ). [11]

La mayoría de las variedades de trigo son tolerantes al clorsulfurón incluso al triple de la dosis recomendada, a diferencia de la trifluralina y la pendimetalina , que con dosis triples torpedearon las tasas de emergencia en todos los ámbitos, aunque los rendimientos finales del cultivo nunca se vieron tan afectados como la emergencia inicial. Sin embargo, ninguna afectó significativamente la emergencia a tasas normales. [12]

Uso en ingeniería genética

Los genes que transmiten resistencia al clorsulfurón se utilizan como marcadores seleccionables cuando se intenta la transformación con otros genes, [13] [14] por ejemplo en Dianthus caryophyllus [13] y Marchantia polymorpha . [14]

También se han creado deliberadamente cultivos resistentes, por ejemplo en el caso del maíz, por McCabe et al. en 1988, mediante bombardeos con el gen correspondiente unido a partículas de tungsteno. [15]

Aplicaciones

Estimación del Servicio Geológico de Estados Unidos sobre el uso de clorsulfurón en ese país hasta 2017

El clorsulfurón tiene un amplio espectro de actividad en malezas de hoja ancha y pastos de importancia comercial, pero a la dosis de uso recomendada es seguro para cultivos importantes como el trigo. Sus propiedades significan que se puede aplicar al suelo para que las malezas emergentes lo absorban y se controlen. Alternativamente, la pulverización después de que las malezas ya estén presentes en el cultivo también conducirá al control. El producto se utiliza en dosis de aplicación de 0,008 a 0,0155 libras por acre (9,0 a 17,4 g/ha). [16] El uso estimado en la agricultura de EE. UU. está mapeado por el Servicio Geológico de EE. UU. y muestra que desde 1992 hasta 2017, la última fecha para la que hay cifras disponibles, se aplicaron hasta 120 000 libras (54 000 kg) cada año. El compuesto se utiliza principalmente en el trigo, pero también en los pastos. [17]

Se recomienda el clorsulfurón solo o con aminociclopiraclor para el control de Centaurea solstitialis , Centaurea calcitrapa y Centaurea iberica en el noroeste del Pacífico de América del Norte. [3]

Referencias

  1. ^ Base de datos de propiedades de pesticidas. "Clorsulfurón". Universidad de Hertfordshire.
  2. ^ Base de datos PubChem. "Clorsulfurón".
  3. ^ abcd "Cardo estrellado, amarillo (Centaurea solstitialis), morado (Centaurea calcitrapa) e ibérico (Centaurea iberica)". Manuales de manejo de plagas del Pacífico Noroeste . Extensión del Pacífico Noroeste ( Oregón , Washington , Idaho ). 2015-11-10 . Consultado el 2021-03-03 .
  4. ^ abc "Descripción de la revisión y lista maestra de herbicidas del HRAC MOA 2020". Comité de Acción de Resistencia a los Herbicidas . 2020-09-14 . Consultado el 2021-04-01 .
  5. ^ DE 2715786, George Levitt, "Sulfonamidas herbicidas", expedido en 1977, asignado a EI du Pont de Nemours and Company 
  6. ^ ab US 4127405, George Levitt, "Sulfonamidas herbicidas", expedido en 1978, asignado a EI du Pont de Nemours and Company 
  7. ^ ab Bhardwaj, Gaurab (2007). "De la invención pionera a la innovación sostenida: la historia de los herbicidas a base de sulfonilurea" (PDF) . Revista Chemical Heritage News . 25 (1). Archivado desde el original (PDF) el 18 de noviembre de 2006.
  8. ^ "LISTA MAESTRA DE CLASIFICACIÓN DE MOA DE HERBICIDAS GLOBAL HRAC 2024". Comité de Acción de Resistencia a los Herbicidas .
  9. ^ abc Holt, Jodie S.; Powles, Steven B.; Holtum, Joseph AM (1993). "Mecanismos y aspectos agronómicos de la resistencia a los herbicidas". Revisión anual de fisiología vegetal y biología molecular vegetal . 44 (1). Revisiones anuales : 203–229. doi :10.1146/annurev.pp.44.060193.001223. ISSN  1040-2519.
  10. ^ Powles, Stephen B.; Yu, Qin (2 de junio de 2010). "Evolución en acción: plantas resistentes a herbicidas". Revista anual de biología vegetal . 61 (1). Revistas anuales : 317–347. doi :10.1146/annurev-arplant-042809-112119. ISSN  1543-5008. PMID  20192743.
  11. ^ Vila-Aiub, MM; Neve, P; Roux, F (4 de mayo de 2011). "Un enfoque unificado para la estimación e interpretación de los costes de resistencia en plantas". Heredity . 107 (5). The Genetics Society ( Nature ): 386–394. doi :10.1038/hdy.2011.29. ISSN  0018-067X. PMC 3199924 . PMID  21540885. 
  12. ^ Lemerle, D.; Leys, AR; Hinkley, RB; Fisher, JA (1985). "Tolerancias de los cultivares de trigo a los herbicidas de preemergencia". Revista australiana de agricultura experimental . 25 (4): 922. doi :10.1071/EA9850922.
  13. ^ ab Tanaka, Yoshikazu; Brugliera, Filippa (19 de febrero de 2013). "Color de la flor y citocromos P450". Philosophical Transactions of the Royal Society B: Biological Sciences . 368 (1612). The Royal Society : 20120432. doi :10.1098/rstb.2012.0432. ISSN  0962-8436. PMC 3538422 . PMID  23297355. 
  14. ^ ab Kohchi, Takayuki; Yamato, Katsuyuki T.; Ishizaki, Kimitsune; Yamaoka, Shohei; Nishihama, Ryuichi (17 de junio de 2021). "Desarrollo y genética molecular de Marchantia polymorpha ". Revisión anual de biología vegetal . 72 (1). Revisiones anuales : 677–702. doi :10.1146/annurev-arplant-082520-094256. ISSN  1543-5008. PMID  33684298. S2CID  232159593.
  15. ^ Klein, Theodore M.; Arentzen, Rene; Lewis, Paul A.; Fitzpatrick-McElligott, Sandra (1992). "Transformación de microbios, plantas y animales mediante bombardeo de partículas". Nature Biotechnology . 10 (3). Nature Portfolio : 286–291. doi :10.1038/nbt0392-286. ISSN  1087-0156. PMID  1368100. S2CID  26707595.
  16. ^ FMC Corporation (2019). "Etiqueta estadounidense del herbicida Glean XP" (PDF) .
  17. ^ Servicio Geológico de Estados Unidos. «Uso agrícola estimado de clorsulfurón, 2017» . Consultado el 28 de septiembre de 2021 .
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