Tioxanteno

Tioxanteno
Nombres
Nombre IUPAC preferido
9 H -Tioxanteno [1]
Otros nombres
10 H -Dibenzo[ b , e ]tiina
Identificadores
  • 261-31-4 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:51055 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL79451 controlarY
Araña química
  • 60819 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.005.430
Identificador de centro de PubChem
  • 67495
UNIVERSIDAD
  • 1J3P67894A controlarY
  • DTXSID20180732
  • InChI=1S/C13H10S/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)14-12/h1-8H,9H2 controlarY
    Clave: PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1/C13H10S/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)14-12/h1-8H,9H2
    Clave: PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYAP
  • S2c1ccccc1Cc3c2cccc3
Propiedades
C13H10S
Masa molar198,28  g·mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico

El tioxanteno es un compuesto químico en el que el átomo de oxígeno del xanteno se sustituye por un átomo de azufre . También está relacionado con la fenotiazina . Varios de sus derivados se utilizan como antipsicóticos típicos en el tratamiento de la esquizofrenia y otras psicosis .

Derivados

Los derivados del tioxanteno utilizados clínicamente como antipsicóticos incluyen:

La eficacia terapéutica de estos fármacos está relacionada con su capacidad para antagonizar los receptores D 2 en el cerebro, aunque también tienen acciones en otros sitios como los receptores de serotonina , adrenalina e histamina , que contribuyen principalmente a los efectos secundarios .

Los tioxantenos, como clase, están estrechamente relacionados químicamente con las fenotiazinas . La principal diferencia estructural es que el nitrógeno en la posición 10 en las fenotiazinas está reemplazado por un átomo de carbono con un doble enlace a la cadena lateral. [2] Esta diferencia se nota en la ilustración del flupentixol, que muestra un carbono con doble enlace en la posición número 10 (opuesto a la molécula de azufre en la cadena central).

Referencias

  1. ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013. The Royal Society of Chemistry . p. 213. doi :10.1039/9781849733069. ISBN . 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Goodman & Gilman, La base farmacológica de la terapéutica
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