Terbutalina
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 Terbutalina (arriba) y ( R )-(−)-terbutalina (abajo) | |
| Datos clínicos | |
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| AHFS / Drogas.com | Monografía |
| MedlinePlus | a682144 |
Categoría de embarazo |
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| Vías de administración | Oral ( comprimidos , solución oral ), inhalatorio ( DPI , solución para nebulizador ), SQ |
| Código ATC | |
| Estatus legal | |
| Estatus legal | |
| Datos farmacocinéticos | |
| Unión de proteínas | 25% |
| Metabolismo | Tracto gastrointestinal (oral), hígado; CYP450: desconocido |
| Vida media de eliminación | 11–16 horas |
| Excreción | orina 90% (60% sin cambios), bilis/heces |
| Identificadores | |
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| Número CAS |
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| Identificador de centro de PubChem |
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| Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS |
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| Banco de medicamentos |
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| Araña química |
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| UNIVERSIDAD |
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| BARRIL |
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| EBICh |
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| Química biológica |
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| Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.041.244 |
| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C12H19NO3 |
| Masa molar | 225,288 g·mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Quiralidad | Mezcla racémica |
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 norte Y (¿que es esto?) (verificar) | |
La terbutalina , que se comercializa bajo las marcas Bricanyl y Marex , entre otras, es un agonista de los receptores adrenérgicos β2 que se utiliza como inhalador de "alivio" en el tratamiento de los síntomas del asma y como tocolítico (medicamento anticontracción ) para retrasar el parto prematuro hasta 48 horas. Este tiempo se puede utilizar para administrar inyecciones de esteroides a la madre que ayudan a la maduración pulmonar del feto y reducen las complicaciones de la prematuridad. [1] No se debe utilizar para prevenir el parto prematuro ni para retrasar el parto más de 48 a 72 horas. En febrero de 2011, la Administración de Alimentos y Medicamentos comenzó a exigir una advertencia de recuadro negro en la etiqueta del medicamento. Las mujeres embarazadas no deben recibir inyecciones del medicamento terbutalina para la prevención del parto prematuro o para el tratamiento a largo plazo (más allá de las 48 a 72 horas) del parto prematuro, y no se les debe administrar terbutalina oral para ningún tipo de prevención o tratamiento del parto prematuro "debido al potencial de problemas cardíacos graves y muerte materna". [2] [3]
Fue patentado en 1966 y entró en uso médico en 1970. [4] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [5]
Usos médicos
La terbutalina se utiliza como broncodilatador de acción rápida (a menudo utilizado como tratamiento a corto plazo del asma) y como tocolítico [6] para retrasar el parto prematuro .
Como tratamiento para el asma, la terbutalina en forma inhalada comienza a actuar en 15 minutos y puede durar hasta 6 horas. También se vende como solución inyectable, comprimido oral y jarabe (en combinación con guaifenesina ).
La terbutalina es un medicamento de categoría C en el embarazo y se prescribe para detener las contracciones. Después de una tocólisis intravenosa exitosa, existe poca evidencia de que la terbutalina oral sea efectiva. [7] La terbutalina como tratamiento para el parto prematuro es un uso no indicado en la etiqueta que no está aprobado por la FDA de los EE. UU ., que ha advertido que la terbutalina oral no es efectiva y puede causar problemas cardíacos graves o la muerte, y si bien la terbutalina inyectable se puede usar para el parto prematuro en situaciones de emergencia en un entorno hospitalario, solo debe usarse durante períodos cortos de tiempo. [8]
Efectos secundarios
- Adultos: taquicardia , ansiedad , nerviosismo, temblores , dolor de cabeza , hiperglucemia , hipocalemia , hipotensión y, raramente, edema pulmonar . [9]
- Fetal: taquicardia e hipoglucemia . [10]
Farmacología
El grupo butilo terciario de la terbutalina la hace más selectiva para los receptores β 2 . Dado que no hay un grupo hidroxi en la posición 4 del anillo de benceno, la molécula es menos susceptible al metabolismo por la enzima catecol- O -metiltransferasa . [11]
Química
La terbutalina se sintetiza mediante la bromación de 3,5-dibenciloxi acetofenona en 3,5-dibenciloxibromoacetofenona, que reacciona con N - bencil - N - tert -butilamina, dando lugar a un intermedio cetona. La reducción de este producto con H₂ sobre Pd/C conduce a la terbutalina. [12] [13] [14]
Estereoquímica
La terbutalina contiene un estereocentro y consta de dos enantiómeros. Se trata de un racemato , es decir, una mezcla 1:1 de la forma (R) y (S): [15]
| Enantiómeros de terbutalina | |
|---|---|
-Terbutalin_Structural_Formula_V1.svg/1280px-(R)-Terbutalin_Structural_Formula_V1.svg.png) (R)-Terbutalina | -Terbutalin_Structural_Formula_V1.svg/1280px-(S)-Terbutalin_Structural_Formula_V1.svg.png) (S)-Terbutalina |
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Sociedad y cultura
Atletismo
Al igual que todos los agonistas de los receptores β2-adrenérgicos, la terbutalina está en la lista de medicamentos prohibidos de la Agencia Mundial Antidopaje , excepto cuando se administra por inhalación y se ha obtenido previamente una Autorización de Uso Terapéutico (AUT).
Nombres de marca
Las marcas incluyen Astherin, Bronclyn, Brethine, Bricanyl, Brethaire, Marex, Terasma y Terbulin.
Referencias
- ^ OMS. «Administración prenatal de corticosteroides a mujeres con riesgo de parto prematuro». OMS. Archivado desde el original el 24 de julio de 2009. Consultado el 25 de marzo de 2013 .
- ^ "El boletín de noticias por correo electrónico más popular". USA Today . 18 de febrero de 2011.[ enlace muerto permanente ]
- ^ "La FDA advierte contra ciertos usos del medicamento contra el asma terbutalina en casos de parto prematuro". Administración de Alimentos y Medicamentos . Archivado desde el original el 21 de septiembre de 2015. Consultado el 13 de septiembre de 2015 .
- ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Descubrimiento de fármacos basado en análogos. John Wiley & Sons. pág. 542. ISBN 9783527607495.
- ^ Organización Mundial de la Salud (2021). Lista modelo de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud: 22.ª lista (2021) . Ginebra: Organización Mundial de la Salud. hdl : 10665/345533 . OMS/MHP/HPS/EML/2021.02.
- ^ Mohamed Ismail NA, Ibrahim M, Mohd Naim N, Mahdy ZA, Jamil MA, Mohd Razi ZR (septiembre de 2008). "Nifedipina versus terbutalina para tocólisis en versión cefálica externa". Revista internacional de ginecología y obstetricia . 102 (3): 263–266. doi :10.1016/j.ijgo.2008.04.010. PMID 18554601. S2CID 20258298.
- ^ Goldenberg RL (noviembre de 2002). "El manejo del parto prematuro". Obstetricia y ginecología . 100 (5 Pt 1): 1020–1037. doi :10.1016/S0029-7844(02)02212-3. PMID 12423870. Archivado desde el original el 20 de julio de 2011.
- ^ "Comunicado de la FDA sobre seguridad de medicamentos: Nuevas advertencias contra el uso de terbutalina para tratar el parto prematuro". Centro de Evaluación e Investigación de Medicamentos . FDA. 17 de febrero de 2011. Consultado el 11 de mayo de 2021 .
- ^ Shen H (2008). Tarjetas de memoria de farmacología ilustradas: PharMnemonics . Minireseña. pág. 7. ISBN 978-1-59541-101-3.
- ^ "Terbutalina: información sobre el medicamento". Fuente original: UpToDate . Archivado desde el original el 2013-06-28 . Consultado el 2021-11-25 – a través de 5 Minute Consult.
- ^ Mehta A (1992). Melloni B, Germouty J (eds.). "Química medicinal del sistema nervioso periférico: adrenérgicos y colinérgicos, su biosíntesis, metabolismo y relaciones estructura-actividad". PharmaXChange. págs. 503–507. Archivado desde el original el 4 de noviembre de 2010.
- ^ GB 1199630, "Derivados de feniletanolamina eficaces en el tratamiento de afecciones broncoespásticas", publicado en 1967, asignado a Draco Lunds Farmacevtiska Aktiebolag
- ^ BE 704932, "1-3,5-dihidroxifenil-2-alquilaminoetanoles", expedida en 1968, asignada a Draco Lunds Farmacevtiska Aktiebolag
- ^ US 3937838, Svensson LA, Wetterlin ID, "Compuestos broncoespasmolíticos activos por vía oral y su preparación", publicado en 1976
- ^ Hager H, von Bruchhausen F, Dannhard G, Ebel S, Frahm AW, Hackenthal E, Holzgrabe U, eds. (2014). Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Band 9: Stoffe PZ . vol. 5. Berlín: Springer Verlag. pag. 804.ISBN 978-3-642-63389-8.
