4-Hidroxi-TEMPO
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido (4-Hidroxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidin-1-il)oxilo | |
| Otros nombres tempol; tanol; TMPN; 4-oxipiperidol; nitroxilo 2; HyTEMPO | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.017.056 |
Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C9H18NO2 | |
| Masa molar | 172,248 g·mol −1 |
| Apariencia | Cristales naranjas |
| Punto de fusión | 71–73 °C (160–163 °F; 344–346 K) [1] |
| 629,3 g/L (20 °C) | |
| Peligros | |
| Etiquetado SGA : | |
 [2] | |
| Advertencia [2] | |
| H302 , H315 , H319 , H335 [2] | |
| P261 , P305+P351+P338 [2] | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El 4-hidroxi-TEMPO o TEMPOL , formalmente 4-hidroxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidin-1-oxilo, es un compuesto heterocíclico . Al igual que el TEMPO relacionado , se utiliza como catalizador y oxidante químico en virtud de ser un radical aminoxilo estable . Su principal atractivo sobre el TEMPO es que es menos costoso, ya que se produce a partir de triacetona amina , que a su vez se obtiene mediante la condensación de acetona y amoníaco . Esto lo hace económicamente viable a escala industrial. [3]
En la investigación bioquímica, el 4-hidroxi-TEMPO se ha estudiado como un agente para limitar las especies reactivas de oxígeno . Cataliza la desproporción del superóxido , facilita el metabolismo del peróxido de hidrógeno e inhibe la química de Fenton . [4] El 4-hidroxi-TEMPO, junto con los nitróxidos relacionados , se están estudiando por sus posibles propiedades antioxidantes. [5]
A escala industrial, el 4-hidroxi-TEMPO suele estar presente como elemento estructural en los estabilizadores de luz de amina impedida , que se utilizan habitualmente como estabilizadores en plásticos; también se utiliza como inhibidor de la polimerización , en particular durante la purificación del estireno.
Es una sustancia modelo prometedora para inhibir la ARN polimerasa dependiente de ARN del SARS-CoV-2. [6]
Véase también
Referencias
- ^ Zakrzewski, Jerzy; Krawczyk, María (1 de enero de 2011). "Reacciones de nitróxidos. Parte XII [1]. - Cloroformiato de 2,2,6,6-tetrametil-1-oxilo-4-piperidilo - Un nuevo radical nitroxilo reactivo. Una síntesis en un solo recipiente de 2,2,6,6 -Tetrametil-1-oxil-4-piperidil N,N-Dialquil-carbamatos". Zeitschrift für Naturforschung B . 66 (5): 493–498. doi : 10.1515/znb-2011-0509 . S2CID 51802316.
- ^ abcd Sigma-Aldrich Co. , 4-Hidroxi-TEMPO. Consultado el 24 de agosto de 2015.
- ^ Ciriminna, Rosaria; Pagliaro, Mario (15 de enero de 2010). "Oxidaciones industriales con organocatalizador TEMPO y sus derivados". Investigación y desarrollo de procesos orgánicos . 14 (1): 245–251. doi :10.1021/op900059x.
- ^ Wilcox, CS; Pearlman, A. (2008). "Química y efectos antihipertensivos del tempol y otros nitróxidos". Pharmacological Reviews . 60 (4): 418–69. doi :10.1124/pr.108.000240. PMC 2739999 . PMID 19112152.
- ^ Lewandowski, M; Gwozdzinski, K. (2017). "Nitróxidos como antioxidantes y fármacos anticancerígenos". Revista internacional de ciencias moleculares . 18 (11): 2490. doi : 10.3390/ijms18112490 . PMC 5713456 . PMID 29165366.
- ^ Maio, N.; Lafont, BAP; Sil, D.; Li, Y.; Bollinger, M.; Krebs, C. (2021). "Los cofactores Fe-S en la ARN polimerasa dependiente de ARN del SARS-CoV-2 son posibles dianas antivirales". Science . 373 (6551): 236–241. doi : 10.1126/science.abi5224 . PMC 8892629 . PMID 34083449.
