Forona

Forona
Nombres
	Nombre IUPAC preferido 2,6-Dimetilhepta-2,5-dien-4-ona
	Otros nombres Forona ; Diisopropilideno acetona
Identificadores
Número CAS	504-20-1 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
EBICh	CHEBI:35572;
Química biológica	ChEMBL2766015;
Araña química	10007 Y;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.007.261
Número CE	207-986-3;
Identificador de centro de PubChem	10438;
Número RTECS	MI5500000;
UNIVERSIDAD	8F20OEI0MV Y;
Número de la ONU	1993
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID1021584;
	InChI InChI=1S/C9H14O/c1-7(2)5-9(10)6-8(3)4/h5-6H,1-4H3 norte Clave: MTZWHHIREPJPTG-UHFFFAOYSA-N norte; InChI=1/C9H14O/c1-7(2)5-9(10)6-8(3)4/h5-6H,1-4H3 Clave: MTZWHHIREPJPTG-UHFFFAOYAY;
	SONRISAS O=C(C=C(C)C)C=C(C)C;
Propiedades
Fórmula química	((CH3 ) 2C = CH) 2C =O
Masa molar	138,210 g·mol −1
Apariencia	Cristales amarillos
Olor	Geranio
Densidad	0,885 g/ cm3
Punto de fusión	28 °C (82 °F; 301 K)
Punto de ebullición	198 a 199 °C (388 a 390 °F; 471 a 472 K)
Peligros
punto de inflamabilidad	79 °C (174 °F; 352 K)
Ficha de datos de seguridad (FDS)	Hoja de datos de seguridad externa
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

La forona , o diisopropilideno acetona , es una sustancia cristalina de color amarillo con olor a geranio , con fórmula C ₉ H ₁₄ O o ((CH ₃ ) ₂ C=CH) ₂ C=O .

Preparación

Fue obtenido por primera vez en 1837 en forma impura por el químico francés Auguste Laurent , quien lo llamó «alcanforilo». ^[1] En 1849, el químico francés Charles Frédéric Gerhardt y su alumno Jean Pierre Liès-Bodart lo prepararon en estado puro y lo llamaron «forona». ^[2] En ambas ocasiones se produjo por cetonización a través de la destilación seca de la sal de calcio del ácido alcanfórico . ^[3]^[4]

CaC ₁₀ H ₁₄ O ₄ → C ₉ H ₁₄ O + CaCO ₃

En la actualidad, se obtiene típicamente mediante la condensación aldólica doble catalizada por ácido de tres moléculas de acetona . El óxido de mesitilo se obtiene como intermedio y se puede aislar. ^[5]

La forona cruda se puede purificar mediante recristalización repetida en etanol o éter, en los que es soluble.

Reacciones

La forona puede condensarse con amoníaco para formar triacetona amina .

Véase también

Isoforona

Referencias

Índice Merck , 11.a edición, 7307 .

^ Laurent, Auguste (1837). "Sur les acides pinique et sylvique, et sur le camphoryle" [Sobre los ácidos pínico y silvico y sobre el alcanforilo]. Annales de Chimie et de Physique . 2da serie (en francés). 65 : 324–332.; ver "Camphoryle", págs. 329–330.
^
Ver:
- Gerhardt, Charles (1849) Comptes rendus des travaux de chimie (París, Francia: Masson, 1849), p. 385. (en francés)
- Gerhardt; Liès-Bodart (1849). "Trockne Destillation des camphorsauren Kalks" [Destilación en seco de alcanforato de calcio]. Annalen der Chemie und Pharmacie (en alemán). 72 (3): 293–294. doi :10.1002/jlac.18490720327.De la pág. 293: " Dieses Oel, welches Gerhardt und Lies-Bodart mit dem Namen Phoron bezeichnen, …" (Este aceite, que Gerhardt y Liès-Bodart designan con el nombre de "phorone",... )
^ Watts, Henry, Un diccionario de química y ramas afines de otras ciencias (Londres, Inglaterra: Longmans, Green, and Co., 1863), vol. 1, "Camphorone", pág. 733.
^ Kekulé, agosto (1866). Lehrbuch der organischen Chemie [ Libro de texto de química orgánica ] (en alemán). vol. 2do vol. Erlangen, (Alemania): Ferdinand Enke. pag. 463.
^ Hardo Siegel; Manfred Eggersdorfer (2005). "Cetonas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a15_077. ISBN 978-3-527-30673-2.

Enlaces externos

Fichas internacionales de seguridad química

[1] Laurent, Auguste (1837). "Sur les acides pinique et sylvique, et sur le camphoryle" [Sobre los ácidos pínico y silvico y sobre el alcanforilo]. Annales de Chimie et de Physique . 2da serie (en francés). 65 : 324–332.; ver "Camphoryle", págs. 329–330.

[2] Ver:
Gerhardt, Charles (1849) Comptes rendus des travaux de chimie (París, Francia: Masson, 1849), p. 385. (en francés)
Gerhardt; Liès-Bodart (1849). "Trockne Destillation des camphorsauren Kalks" [Destilación en seco de alcanforato de calcio]. Annalen der Chemie und Pharmacie (en alemán). 72 (3): 293–294. doi :10.1002/jlac.18490720327.De la pág. 293: " Dieses Oel, welches Gerhardt und Lies-Bodart mit dem Namen Phoron bezeichnen, …" (Este aceite, que Gerhardt y Liès-Bodart designan con el nombre de "phorone",... )

[3] Gerhardt, Charles (1849) Comptes rendus des travaux de chimie (París, Francia: Masson, 1849), p. 385. (en francés)

[4] Gerhardt; Liès-Bodart (1849). "Trockne Destillation des camphorsauren Kalks" [Destilación en seco de alcanforato de calcio]. Annalen der Chemie und Pharmacie (en alemán). 72 (3): 293–294. doi :10.1002/jlac.18490720327.De la pág. 293: " Dieses Oel, welches Gerhardt und Lies-Bodart mit dem Namen Phoron bezeichnen, …" (Este aceite, que Gerhardt y Liès-Bodart designan con el nombre de "phorone",... )

[3] Watts, Henry, Un diccionario de química y ramas afines de otras ciencias (Londres, Inglaterra: Longmans, Green, and Co., 1863), vol. 1, "Camphorone", pág. 733.

[4] Kekulé, agosto (1866). Lehrbuch der organischen Chemie [ Libro de texto de química orgánica ] (en alemán). vol. 2do vol. Erlangen, (Alemania): Ferdinand Enke. pag. 463.

[Ullmann-5] Hardo Siegel; Manfred Eggersdorfer (2005). "Cetonas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a15_077. ISBN 978-3-527-30673-2.

Nombres

Nombre IUPAC preferido 2,6-Dimetilhepta-2,5-dien-4-ona
Otros nombres Forona Diisopropilideno acetona
Identificadores
Número CAS	504-20-1^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
EBICh	CHEBI:35572
Química biológica	ChEMBL2766015
Araña química	10007^Y
Tarjeta informativa de la ECHA	100.007.261
Número CE	207-986-3
Identificador de centro de PubChem	10438
Número RTECS	MI5500000
UNIVERSIDAD	8F20OEI0MV^Y
Número de la ONU	1993
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID1021584
InChI InChI=1S/C9H14O/c1-7(2)5-9(10)6-8(3)4/h5-6H,1-4H3^norte Clave: MTZWHHIREPJPTG-UHFFFAOYSA-N^norte InChI=1/C9H14O/c1-7(2)5-9(10)6-8(3)4/h5-6H,1-4H3 Clave: MTZWHHIREPJPTG-UHFFFAOYAY
SONRISAS O=C(C=C(C)C)C=C(C)C
Propiedades
Fórmula química	((CH3 ₎ 2C ₌ CH) _2C =O
Masa molar	138,210 g·mol ⁻¹
Apariencia	Cristales amarillos
Olor	Geranio
Densidad	0,885 g/ ^cm3
Punto de fusión	28 °C (82 °F; 301 K)
Punto de ebullición	198 a 199 °C (388 a 390 °F; 471 a 472 K)
Peligros
punto de inflamabilidad	79 °C (174 °F; 352 K)
Ficha de datos de seguridad (FDS)	Hoja de datos de seguridad externa
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte Referencias del cuadro de información