Ritodrina

Compuesto químico

Ritodrina
Datos clínicos
Pronunciación/ ˈ r t d r n / RY -toh-dreen
Nombres comercialesPre-Par, Utopar, Yutopar
Otros nombresDU-21220; 4-Hidroxi-β-hidroxi- N -(4-hidroxifeniletil)anfetamina; N -(4-Hidroxifeniletil)-4-hidroxinorefedrina
AHFS / Drogas.comInformación detallada para el consumidor de Micromedex
Vías de
administración
Oral ( comprimidos ), parenteral ( IV )
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
  • EE. UU .: Descontinuado
Datos farmacocinéticos
Unión de proteínas~56%
MetabolismoHepáticos , los metabolitos son inactivos [1]
Vida media de eliminación1,7–2,6 horas
Identificadores
  • 4-[2-[[(1 R ,2 S )-1-hidroxi-1-(4-hidroxifenil)propan-2-il]amino]etil]fenol
Número CAS
  • 26652-09-5 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 33572
Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS
  • 7294
Banco de medicamentos
  • DB00867 controlarY
Araña química
  • 30971 controlarY
UNIVERSIDAD
  • I0Q6O6740J
BARRIL
  • D02359 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL785 controlarY
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID7048534
Tarjeta informativa de la ECHA100.043.512
Datos químicos y físicos
FórmulaC17H21NO3
Masa molar287,359  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • O[C@H](c1ccc(O)cc1)[C@@H](NCCc2ccc(O)cc2)C
  • InChI=1S/C17H21NO3/c1-12(17(21)14-4-8-16(20)9-5-14)18-11-10-13-2-6-15(19)7-3-13/h2-9,12,17-21H,10-11H2,1H3/t12-,17-/m0/s1 controlarY
  • Clave: IOVGROKTTNBUGK-SJCJKPOMSA-N controlarY
  (verificar)

Ritodrina , que se vende bajo la marca Yutopar , es un fármaco tocolítico que se utiliza para detener el parto prematuro . [2] [3] Este fármaco ha sido retirado del mercado estadounidense, según el Libro Naranja de la FDA . Estaba disponible en comprimidos orales o como inyección y se utilizaba normalmente como sal de clorhidrato .

El fármaco actúa como un agonista selectivo del receptor β2 - adrenérgico . [4]

Fue aprobado por primera vez para uso médico en los Estados Unidos en 1984. [5]

Usos médicos

La ridodrina se utiliza para tratar el parto prematuro . [2]

Contraindicaciones

Las posibles contraindicaciones de la ritodrina incluyen diabetes tipo 2 , presión arterial alta y migrañas .

Efectos secundarios

La mayoría de los efectos secundarios de los agonistas de los receptores β2 - adrenérgicos son resultado de su actividad agonista concurrente de los receptores β1 - adrenérgicos e incluyen aumento de la frecuencia cardíaca , aumento de la presión arterial sistólica , disminución de la presión arterial diastólica , dolor torácico secundario a infarto de miocardio y arritmia . Los agonistas de los receptores β2-adrenérgicos también pueden causar retención de líquidos [ desambiguación necesaria ] secundaria a la disminución de la depuración de agua, que cuando se suma a la taquicardia y al aumento del trabajo miocárdico , puede provocar insuficiencia cardíaca . Además, aumentan la gluconeogénesis en el hígado y el músculo , lo que produce hiperglucemia , que aumenta los requisitos de insulina en los pacientes diabéticos . El paso de los agonistas de los receptores β2-adrenérgicos a través de la placenta ocurre y puede ser responsable de la taquicardia fetal, así como de la hipoglucemia o hiperglucemia al nacer. También se ha asociado con el sangrado posparto . [ cita requerida ]

Se ha informado raramente que la ritodrina causa efectos secundarios graves, incluyendo rabdomiólisis , hepatotoxicidad , leucopenia , edema pulmonar y síntomas psiquiátricos , entre otros. [6] [7] [8] [9] [10]

Farmacología

Farmacodinamia

La ritodrina es un agonista de los receptores β2 - adrenérgicos de acción corta , una clase de medicamento que se utiliza para la relajación del músculo liso (se utilizan otros medicamentos similares para el asma u otras enfermedades pulmonares, como el salbutamol (albuterol)). Dado que la ritodrina tiene un sustituyente N voluminoso , tiene una alta selectividad por los receptores β2 -adrenérgicos . Además, el grupo 4-hidroxi en el anillo de benceno es importante para la actividad, ya que es necesario para formar enlaces de hidrógeno . Dado que el medicamento es β2 - selectivo, se utiliza para el parto prematuro . [11]

Farmacocinética

El grupo 4-hidroxi de la ritodrina la hace susceptible al metabolismo por la catecol- O -metiltransferasa (COMT).

Química

La ritodrina, también conocida como 4-hidroxi-β-hidroxi- N- (4-hidroxifeniletil)anfetamina o como N- (4-hidroxifeniletil)-4-hidroxinorefedrina, es un derivado sustituido de la fenetilamina y la anfetamina . [12] [13] [14]

El logaritmo experimental P de la ritodrina es 2,4 y sus rangos previstos van de 1,53 a 2,3. [12] [13] [14]

Historia

La ritodrina fue aprobada por primera vez para uso médico en los Estados Unidos en 1984. [5]

Sociedad y cultura

Nombres

Ritodrina es el nombre genérico del medicamento y su DCITooltip Nombre común internacional, USANDescripción emergente Nombre adoptado por Estados Unidos, PROHIBICIÓNDescripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretaña, y DCFInformación sobre herramientas Denominación Comuna Francesa. [15] [16] En el caso de la sal de clorhidrato , su nombre genérico es clorhidrato de ritodrina y este es su USANDescripción emergente Nombre adoptado por Estados Unidosy BANMDescripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretaña. [15] [16] También se conoce por su nombre de código de desarrollo DU-21220 . [15] El fármaco se ha vendido bajo marcas comerciales que incluyen Pre-Par , Utopar y Yutopar , entre otras. [15] [16]

Véase también

Referencias

  1. ^ Finkelstein BW (1981). "Ritodrina (Yutopar, Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.)". Inteligencia farmacéutica y farmacia clínica . 15 (6): 425–33. doi :10.1177/106002808101500601. S2CID  75942075.
  2. ^ ab Yaju Y, Nakayama T (noviembre de 2006). "Efectividad y seguridad del clorhidrato de ritodrina para el tratamiento del parto prematuro: una revisión sistemática". Pharmacoepidemiol Drug Saf . 15 (11): 813–822. doi :10.1002/pds.1317. PMID  16981213.
  3. ^ Li X, Zhang Y, Shi Z (febrero de 2005). "Ritodrina en el tratamiento del parto prematuro: un metaanálisis" (PDF) . The Indian Journal of Medical Research . 121 (2): 120–7. PMID  15756046. Archivado desde el original (PDF) el 2019-08-25 . Consultado el 2008-10-05 .
  4. ^ Mangrella M, Torella M, Russo F, Rossi F, Piucci B, Cantoni V (junio de 1999). "[Farmacología de la ritodrina]". Minerva Ginecol (en italiano). 51 (6): 233–244. PMID  10479875.
  5. ^ ab Kleemann A, Kutscher B (2022). Productos farmacéuticos de Ullmann. Wiley. pag. 4-PA9. ISBN 978-3-527-80733-8. Recuperado el 30 de agosto de 2024 .
  6. ^ Sun L, Tang M, Peng M, Xu P, Wang Y (enero de 2023). "Rabdomiólisis inducida por ritodrina y síntomas psiquiátricos: informe de un caso y revisión de la literatura". BMC Pregnancy Childbirth . 23 (1): 11. doi : 10.1186/s12884-022-05299-2 . PMC 9824990 . PMID  36611175. 
  7. ^ Ceriani R, Borroni G, Bissoli F (junio de 1998). "Lesión hepática relacionada con ritodrina. Informes de casos y revisión de la literatura". Ital J Gastroenterol Hepatol . 30 (3): 315–317. PMID  9759604.
  8. ^ Wu CD, Chao AS, Cheng PJ, Soong YK (diciembre de 1996). "Leucopenia inducida por ritodrina: informe de un caso y revisión de la literatura". Changgeng Yi Xue Za Zhi . 19 (4): 388–391. PMID  9041773.
  9. ^ Castro Fernández M, Romero Gómez M, Grande Santamaría L, Caballero Manzano M (septiembre de 1999). "[Hepatitis aguda por ritodrina]". Med Clin (Barc) (en español). 113 (6): 239. PMID  10472614.
  10. ^ Alper M, Cohen WR (mayo de 1983). "Edema pulmonar asociado con el tratamiento con ritodrina y dexametasona de la amenaza de parto prematuro. Informe de un caso". J Reprod Med . 28 (5): 349–352. PMID  6152991.
  11. ^ Química medicinal de los adrenérgicos y colinérgicos Archivado el 4 de noviembre de 2010 en Wayback Machine.
  12. ^ ab "Ritodrina". PubChem . Consultado el 30 de agosto de 2024 .
  13. ^ ab "C17H21NO3". ChemSpider . 2024-08-30 . Consultado el 2024-08-30 .
  14. ^ ab "Ritodrina: usos, interacciones, mecanismo de acción". DrugBank Online . 31 de diciembre de 1984 . Consultado el 30 de agosto de 2024 .
  15. ^ abcd Schweizerischer Apotheker-Verein (2000). Index Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos. Editores científicos de Medpharm. pag. 923.ISBN 978-3-88763-075-1. Recuperado el 30 de agosto de 2024 .
  16. ^ abc Morton IK, Hall JM (1999). Diccionario conciso de agentes farmacológicos: propiedades y sinónimos. Springer Netherlands. pág. 249. ISBN 978-0-7514-0499-9. Recuperado el 30 de agosto de 2024 .
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