5-Metiluridina

5-Metiluridina
Nombres
	Nombre IUPAC 5-Metiluridina
	Nombre sistemático de la IUPAC 1-[(2 R ,3 R ,4 S ,5 R )-3,4-Dihidroxi-5-(hidroximetil)oxolan-2-il]-5-metilpirimidina-2,4(1 H ,3 H )-diona
	Otros nombres Ribotimidina, Ribosiltimina; Ribósido de timina, m5U
Identificadores
Número CAS	1463-10-1 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
Araña química	393058 norte;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.014.522
Identificador de centro de PubChem	445408;
UNIVERSIDAD	ZS1409014A Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID20163348;
	InChI InChI=1S/C10H14N2O6/c1-4-2-12(10(17)11-8(4)16)9-7(15)6(14)5(3-13)18-9/h2,5-7,9,13-15H,3H2,1H3,(H,11,16,17)/t5-,6-,7-,9-/m1/s1 norte Clave: DWRXFEITVBNRMK-JXOAFFINSA-N norte; InChI=1/C10H14N2O6/c1-4-2-12(10(17)11-8(4)16)9-7(15)6(14)5(3-1 3)18-9/h2,5-7,9,13-15H,3H2,1H3,(H,11,16,17)/t5-,6-,7-,9-/m1/s1 Clave: DWRXFEITVBNRMK-JXOAFFINBW;
	SONRISAS CC1=CN(C(=O)NC1=O)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O;
Propiedades
Fórmula química	C10H14N2O6
Masa molar	258,23 g/mol
Densidad	1,6 g/cm3 [
Punto de fusión	184 °C (363 °F; 457 K)
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Uno de los cinco nucleósidos principales de los ácidos nucleicos.

Compuesto químico

El compuesto químico 5-metiluridina ( símbolo m ⁵ U o m5U ), también llamado ribotimidina (rT) ^{[nota al pie 1]} , es un nucleósido de pirimidina . Es el ribonucleósido homólogo del desoxirribonucleósido timidina , que carece de un grupo hidroxilo en la posición 2'. La 5-metiluridina contiene una base de timina unida a un azúcar ribosa pentosa . ^[4] Es un sólido blanco .

La m5U es una de las modificaciones más comunes que se realizan en el ARN celular. Se presenta casi universalmente en la posición 54 (parte del brazo T ) del ARNt eucariota y bacteriano , y sirve para estabilizar la molécula. El mismo motivo de "bucle T" se presenta en muchas otras formas de ARN no codificante, como el ARNtm y el ARNr . La pérdida de la modificación del ARNt no suele producir un fenotipo diferente, menos adecuado. ^[5]

Véase también

Notas al pie

^ El término ribotimidina se utiliza especialmente para describir su aparición inusual en el ARN. ^[3]

Referencias

^ "5-Metiluridina". ChemSpider . Consultado el 6 de diciembre de 2018 .
^ William M. Haynes (2016). Manual de química y física del CRC (97.ª edición). Boca Raton: CRC Press. pág. 3-400. ISBN 978-1-4987-5429-3.
^ Principios de bioquímica de Lehninger (6.ª ed.). WH Freeman and Company . 2013. pág. 282. ISBN. 9781429234146.
^ Shobbir Hussain (2019). "Métodos basados en reticulación catalítica para la elaboración de perfiles enzimáticos específicos de modificaciones de ribonucleótidos de ARN". Métodos . 156 : 60–65. doi :10.1016/j.ymeth.2018.10.003. PMID 30308313. S2CID 52961265.
^ Powell, CA; Minczuk, M (abril de 2020). "TRMT2B es responsable de la metilación de m(5)U del ARNt y del ARNr en las mitocondrias humanas". RNA Biology . 17 (4): 451–462. doi : 10.1080/15476286.2020.1712544 . PMC 7237155 . PMID 31948311.

[0-4] El término ribotimidina se utiliza especialmente para describir su aparición inusual en el ARN. ^[3]

[cspider-1] "5-Metiluridina". ChemSpider . Consultado el 6 de diciembre de 2018 .

[crc97-2] William M. Haynes (2016). Manual de química y física del CRC (97.ª edición). Boca Raton: CRC Press. pág. 3-400. ISBN 978-1-4987-5429-3.

[3] Principios de bioquímica de Lehninger (6.ª ed.). WH Freeman and Company . 2013. pág. 282. ISBN. 9781429234146.

[5] Shobbir Hussain (2019). "Métodos basados en reticulación catalítica para la elaboración de perfiles enzimáticos específicos de modificaciones de ribonucleótidos de ARN". Métodos . 156 : 60–65. doi :10.1016/j.ymeth.2018.10.003. PMID 30308313. S2CID 52961265.

[6] Powell, CA; Minczuk, M (abril de 2020). "TRMT2B es responsable de la metilación de m(5)U del ARNt y del ARNr en las mitocondrias humanas". RNA Biology . 17 (4): 451–462. doi : 10.1080/15476286.2020.1712544 . PMC 7237155 . PMID 31948311.

Nombres


Nombre IUPAC 5-Metiluridina
Nombre sistemático de la IUPAC 1-[(2 R ,3 R ,4 S ,5 R )-3,4-Dihidroxi-5-(hidroximetil)oxolan-2-il]-5-metilpirimidina-2,4(1 H ,3 H )-diona
Otros nombres Ribotimidina, Ribosiltimina; Ribósido de timina, m5U
Identificadores
Número CAS	1463-10-1^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Araña química	393058^norte
Tarjeta informativa de la ECHA	100.014.522
Identificador de centro de PubChem	445408
UNIVERSIDAD	ZS1409014A^Y
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID20163348
InChI InChI=1S/C10H14N2O6/c1-4-2-12(10(17)11-8(4)16)9-7(15)6(14)5(3-13)18-9/h2,5-7,9,13-15H,3H2,1H3,(H,11,16,17)/t5-,6-,7-,9-/m1/s1^norte Clave: DWRXFEITVBNRMK-JXOAFFINSA-N^norte InChI=1/C10H14N2O6/c1-4-2-12(10(17)11-8(4)16)9-7(15)6(14)5(3-1 3)18-9/h2,5-7,9,13-15H,3H2,1H3,(H,11,16,17)/t5-,6-,7-,9-/m1/s1 Clave: DWRXFEITVBNRMK-JXOAFFINBW
SONRISAS CC1=CN(C(=O)NC1=O)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O
Propiedades
Fórmula química	C10H14N2O6
Masa molar	258,23 g/mol
Densidad	1,6 g/cm3 ^[^1]
Punto de fusión	184 ^[2] °C (363 °F; 457 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte Referencias del cuadro de información