Prostaglandina H2
Prostaglandina H2[1]
Nombres
Otros nombres
PGH 2 , Endoperóxido H 2 , Prostaglandina R 2
Identificadores
  • 42935-17-1 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:15554 controlarY
Araña química
  • 392800 controlarY
  • 4483
MallaProstaglandina+H2
Identificador de centro de PubChem
  • 445049
UNIVERSIDAD
  • J670X3LRU2 controlarY
  • DTXSID80903949
  • InChI=1S/C20H32O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18-14-19(17)25-24-18)10-7-4-5- 8-11-20(22)23/h4,7,12-13,15-19,21H,2-3,5-6,8-11,14H2,1H3,(H,22,23)/b7- 4-,13-12+/t15-,16+,17+,18-,19+/m0/s1 controlarY
    Clave: YIBNHAJFJUQSRA-YNNPMVKQSA-N controlarY
  • InChI=1/C20H32O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18-14-19(17)25-24-18)10-7-4-5- 8-11-20(22)23/h4,7,12-13,15-19,21H,2-3,5-6,8-11,14H2,1H3,(H,22,23)/b7- 4-,13-12+/t15-,16+,17+,18-,19+/m0/s1
    Clave: YIBNHAJFJUQSRA-YNNPMVKQBN
  • O=C(O)CCC/C=C\C[C@H]2[C@H]1OO[C@H](C1)[C@@H]2/C=C/[C@@H](O)CCCCC
Propiedades
C20H32O5​​​​​
Masa molar352,465 g/mol
Densidad1,129 ± 0,06 g/ml
Punto de ebullición490 ± 40,0 °C
0,034 g/l
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico

La prostaglandina H 2 ( PGH 2 ), o prostaglandina H2 ( PGH2 ), es un tipo de prostaglandina y un precursor de muchas otras moléculas biológicamente significativas. Se sintetiza a partir del ácido araquidónico en una reacción catalizada por una enzima ciclooxigenasa . [2] La conversión del ácido araquidónico a prostaglandina H 2 es un proceso de dos pasos. Primero, la COX-1 cataliza la adición de dos oxígenos libres para formar el puente 1,2-dioxano y un grupo funcional peróxido para formar prostaglandina G 2 (PGG 2 ). [3] En segundo lugar, la COX-2 reduce el grupo funcional peróxido a un alcohol secundario , formando prostaglandina H 2 . Se ha observado que otras peroxidasas como la hidroquinona reducen PGG 2 a PGH 2 . [4] La PGH 2 es inestable a temperatura ambiente, con una vida media de 90 a 100 segundos, [1] por lo que a menudo se convierte en una prostaglandina diferente.

Síntesis de eicosanoides: prostaglandina H 2 cerca del centro

Se actúa mediante:

Se reordena de forma no enzimática para:

Funciones de la prostaglandina H 2 :

  • regular la constricción y dilatación de los vasos sanguíneos
  • Estimulación de la agregación plaquetaria
    • Se une al receptor de tromboxano en las membranas celulares de las plaquetas para desencadenar la migración de plaquetas y la adhesión a otras plaquetas. [5]

Efectos de la aspirina sobre la prostaglandina H 2 :

  • Se ha planteado la hipótesis de que la aspirina bloquea la conversión de ácido araquidónico en prostaglandina.
Figura 1: Vías sintéticas desde PGH 2 (el compuesto original) hasta prostaglandinas, prostaciclina y tromboxanos

Referencias

  1. ^ ab Wishart, David S.; Guo, An Chi; Oler, Eponine; Wang, Fel; Anjum, Áfia; Peters, Harrison; Dizón, Raynard; Sayeeda, Zinat; Tian, ​​Siyang; Lee, Brian L.; Berjanskii, Mark; Mah, Robert; Yamamoto, Mai; Jovel Castillo, Juan; Torres Calzada, Claudia; Hiebert Giesbrecht, Mickel; Lui, Vicki W.; Varshavi, Dorna; Varshavi, Dorsa; Allen, Dana; Arndt, David; Khetarpal, Nitya; Sivakumaran, Aadhavya; Harford, Karxena; Sanford, Selena; Sí, Kristen; Cao, Xuan; Budinsky, Zachary; Liigand, Jaanus; Zhang, Lun; Zheng, Jiamin; Mandal, Rupasri; Karu, Naama; Dambrova, Maija; Schiöth, Helgi B.; Gautam, Vasuk. "Mostrando metabocard para prostaglandina H2 (HMDB0001381)". Base de datos del metaboloma humano, HMDB . 5.0.
  2. ^ van der Donk WA, Tsai AL, Kulmacz RJ (diciembre de 2002). "El mecanismo de reacción de la ciclooxigenasa". Bioquímica . 41 (52): 15451–8. doi :10.1021/bi026938h. PMID  12501173.
  3. ^ Salomon RG, Miller DB, Zagorski MG, Coughlin DJ (octubre de 1984). "Endoperóxidos de prostaglandina. 14. Fragmentación inducida por disolventes de endoperóxidos de prostaglandina. Nuevos productos de aldehído de PGH 2 y un nuevo desplazamiento intramolecular de 1,2-hidruro durante la fragmentación de endoperóxido en solución acuosa". Journal of the American Chemical Society . 106 (20): 6049–6060. doi :10.1021/ja00332a049. ISSN  0002-7863.
  4. ^ Hla T, Neilson K (agosto de 1992). "ADNc de la ciclooxigenasa-2 humana". Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 89 (16): 7384–8. Bibcode :1992PNAS...89.7384H. doi : 10.1073/pnas.89.16.7384 . PMC 49714 . PMID  1380156. 
  5. ^ Woodward DF, Jones RL, Narumiya S (septiembre de 2011). "Unión Internacional de Farmacología Básica y Clínica. LXXXIII: clasificación de los receptores de prostanoides, actualización de 15 años de progreso". Pharmacological Reviews . 63 (3): 471–538. doi : 10.1124/pr.110.003517 . PMID  21752876.
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