Polímero de condensación

Polímero producido mediante una reacción de condensación.
El tereftalato de polietileno (PET) es un polímero de condensación común.

En química de polímeros , los polímeros de condensación son cualquier tipo de polímeros cuyo proceso de polimerización implica una reacción de condensación (es decir, una molécula pequeña, como agua o metanol , se produce como subproducto). Las proteínas naturales , así como algunos plásticos comunes como el nailon y el PETE , se forman de esta manera. Los polímeros de condensación se forman por policondensación, cuando el polímero se forma por reacciones de condensación entre especies de todos los grados de polimerización , o por polimerización en cadena condensativa , cuando el polímero se forma por adición secuencial de monómeros a un sitio activo en una reacción en cadena . Las principales formas alternativas de polimerización son la polimerización en cadena y la poliadición , las cuales dan lugar a polímeros de adición .

Definición de la IUPAC

Policondensación : polimerización en la que el crecimiento de las cadenas de polímeros se produce mediante reacciones de condensación entre moléculas de todos los grados de polimerización. Notas:

  1. Los pasos de crecimiento se expresan mediante:
    P x + P y → P x + y + L ( x , y = 1, 2, … )
    donde P x ​​y P y denotan cadenas de grados de polimerización x e y , respectivamente, y L un subproducto de baja masa molar.
  2. El término anterior "policondensación" era sinónimo de "polimerización por condensación". Las definiciones actuales de policondensación y polimerización en cadena por condensación se englobaron en el término anterior "policondensación". [1]

La polimerización por condensación es una forma de polimerización por crecimiento escalonado . Los polímeros lineales se producen a partir de monómeros bifuncionales , es decir, compuestos con dos grupos terminales reactivos . Los polímeros de condensación comunes incluyen poliésteres , poliamidas como el nailon , poliacetales y proteínas . [2] [3]

Poliamidas

Una clase importante de polímeros de condensación son las poliamidas . [4] Surgen de la reacción de un ácido carboxílico y una amina. Algunos ejemplos son el nailon y las proteínas . Cuando se preparan a partir de ácidos aminocarboxílicos, por ejemplo, aminoácidos, la estequiometría de la polimerización incluye la coformación de agua:

n H 2 N-X-CO 2 H → [HN-XC(O)] n + (n-1) H 2 O

Cuando se prepara a partir de diaminas y ácidos dicarboxílicos , por ejemplo, la producción de nailon 66 , la polimerización produce dos moléculas de agua por unidad repetida:

n H 2 N-X-NH 2 + n HO 2 C-Y-CO 2 H → [HN-X-NHC(O)-YC(O)] n + (2n-1) H 2 O
Estructura química general de un tipo de polímero de condensación.

Poliésteres

Otra clase importante de polímeros de condensación son los poliésteres . [5] Surgen de la reacción de un ácido carboxílico y un alcohol. Un ejemplo es el tereftalato de polietileno , el plástico común PETE (n.° 1 en reciclaje en EE. UU.):

n HO-X-OH + n HO 2 C-Y-CO 2 H → [OXO 2 C-YC(O)] n + (2n-1) H 2 O
Estructura del poli-( R )-3-hidroxibutirato (P3HB) , un polímero natural.

Consideraciones de seguridad y medioambientales

Los polímeros de condensación tienden a ser más biodegradables que los polímeros de adición . Los enlaces peptídicos o éster entre monómeros pueden hidrolizarse, especialmente en presencia de catalizadores o enzimas bacterianas . [6]

Véase también

Referencias

  1. ^ Jenkins, AD; Kratochvíl, P.; Stepto, RFT; Suter, UW (1 de enero de 1996). "Glosario de términos básicos en la ciencia de polímeros (Recomendaciones de la IUPAC 1996)". Química pura y aplicada . 68 (12): 2287–2311. doi : 10.1351/pac199668122287 . ISSN  0033-4545. S2CID  98774337.
  2. ^ Introducción a los polímeros 1987 RJ Young Chapman & Hall ISBN 0-412-22170-5 
  3. ^ D. Margerison; GC East; JE Spice (1967). Introducción a la química de polímeros . Pergamon Press. ISBN 978-0-08-011891-8.
  4. ^ B. Herzog; MI Kohan; SA Mestemacher; RU Pagilagan; K. Redmond (2013). "Poliamidas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a21_179.pub3. ISBN 978-3-527-30673-2.S2CID241272519  .
  5. ^ Horst Köpnick; Manfred Schmidt; Wilhelm Brugging; Jörn Rüter; Walter Kaminsky (2002). "Poliésteres". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a21_227. ISBN 3-527-30673-0.
  6. ^ Wei, Ren; Zimmermann, Wolfgang (noviembre de 2017). "Enzimas microbianas para el reciclaje de plásticos recalcitrantes derivados del petróleo: ¿hasta dónde llegamos?". Microbial Biotechnology . 10 (6): 1308–1322. doi : 10.1111/1751-7915.12710 . PMC 5658625 . PMID  28371373. 
  • Polímeros (y polímeros de condensación) - Texto virtual de química orgánica, William Reusch
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