Diamina


Estructura general de las diaminas (primarias). Los grupos amino primarios ( NH2 ) están marcados en azul ,
R es un radical orgánico divalente (por ejemplo, un grupo para - fenileno ).

Una diamina es una amina con exactamente dos grupos amino . Las diaminas se utilizan como monómeros para preparar poliamidas , poliimidas y poliureas . El término diamina se refiere principalmente a las diaminas primarias , ya que son las más reactivas. [1]

En términos de cantidades producidas, el 1,6-diaminohexano (un precursor del nailon 6-6 ) es el más importante, seguido de la etilendiamina . [2] Las diaminas vecinales (1,2-diaminas) son un motivo estructural en muchos compuestos biológicos y se utilizan como ligandos en la química de coordinación . [3]

Diaminas alifáticas

Lineal

  • Cadena principal de 3 carbonos: 1,3-diaminopropano (propano-1,3-diamina)
  • Cadena principal de 4 carbonos: putrescina (butano-1,4-diamina)
  • Cadena principal de 5 carbonos: cadaverina (pentano-1,5-diamina)

Ramificado

Los derivados de etilendiamina son los siguientes:


Cíclico

Xililendiaminas

Las xililendiaminas se clasifican como alquilaminas ya que la amina no está unida directamente a un anillo aromático.

Diaminas aromáticas

Se conocen tres fenilendiaminas : [5]

Se conocen varios derivados N-metilados de las fenilendiaminas:

Los ejemplos con dos anillos aromáticos incluyen derivados de bifenilo y naftaleno :

Referencias

  1. ^ "Tendencias de nucleofilia de aminas". Máster en Química Orgánica . 2018-05-07 . Consultado el 2019-08-18 .
  2. ^ Karsten Eller; Erhard Henkes; Roland Rossbacher; Hartmut Hoke (2005). "Aminas alifáticas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a02_001. ISBN 3-527-30673-0.
  3. ^ Lucet, D., Le Gall, T. y Mioskowski, C. (1998), La química de las diaminas vecinales . Angew. Chem. Int. Ed., 37: 2580–2627. doi :10.1002/(SICI)1521-3773(19981016)37:19<2580::AID-ANIE2580>3.0.CO;2-L
  4. ^ Galaverna, Gianni; Corradini, Roberto; Dossena, Arnaldo; Marchelli, Rosangela (1993). "Dihidrocloruro de diaminometano, un nuevo reactivo para la síntesis de amidas primarias de aminoácidos y péptidos a partir de ésteres activos". Revista internacional de investigación de péptidos y proteínas . 42 (1): 53–57. doi :10.1111/j.1399-3011.1993.tb00349.x. ISSN  0367-8377.
  5. ^ Robert A. Smiley "Fenileno- y toluendiaminas" en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a19_405
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