Polietilenglicol
Compuesto químico

Polietilenglicol
Polietilenglicol 400
Nombres
Nombres IUPAC
poli(oxietileno) {basado en la estructura} ,
poli(óxido de etileno) {basado en la fuente} [1]
Otros nombres
Kollisolv, Carbowax, GoLYTELY, GlycoLax, Fortrans, TriLyte, Colyte, Halflytely, macrogol , MiraLAX, MoviPrep
Identificadores
  • 25322-68-3 controlarY
AbreviaturasCLAVIJA
Química biológica
  • ChEMBL1201478 ☒norte
Araña química
  • ninguno
Tarjeta informativa de la ECHA100.105.546
Número EE1521 (sustancias químicas adicionales)
UNIVERSIDAD
  • 3WJQ0SDW1A controlarY
  • DTXSID4027862
Propiedades
C2nH4n + 2On + 1​
Masa molar44,05 n + 18,02 g/mol
Densidad1.125 [2]
Farmacología
A06AD15 ( OMS )
Peligros
punto de inflamabilidad182–287 °C; 360–549 °F; 455–560 K
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

El polietilenglicol ( PEG ; / ˌpɒl iˈɛθəlˌiːnˈɡlaɪˌkɒl , -ˈɛθɪl- , -ˌkɔːl / ) es un compuesto de poliéter derivado del petróleo con muchas aplicaciones, desde la fabricación industrial hasta la medicina . El PEG también se conoce como óxido de polietileno ( PEO ) o polioxietileno ( POE ) , dependiendo de su peso molecular . La estructura del PEG se expresa comúnmente como H− ( O − CH2 − CH2 ) n − OH . [ 3 ]

Usos

Usos médicos

  • El PEG de grado farmacéutico se utiliza como excipiente en muchos productos farmacéuticos, en formas de dosificación orales, tópicas y parenterales. [4]
  • El PEG es la base de varios laxantes (como MiraLax, RestoraLAX, MoviPrep, etc. ). [5] La irrigación intestinal completa con polietilenglicol y electrolitos agregados se utiliza para la preparación intestinal antes de una cirugía o colonoscopia o para niños con estreñimiento. [6] Macrogol (con nombres comerciales como Laxido, Movicol y Miralax ) es el nombre genérico del polietilenglicol utilizado como laxante. El nombre puede ir seguido de un número que representa el peso molecular promedio (por ejemplo, macrogol 3350, macrogol 4000 o macrogol 6000).
  • Los investigadores que estudian las lesiones de los nervios periféricos y de la médula espinal están explorando la posibilidad de que el PEG pueda utilizarse para fusionar axones . [5]
  • Ma et al. han teorizado un ejemplo de hidrogeles de PEG (ver la sección Usos biológicos) en una terapia. Proponen utilizar el hidrogel para tratar la periodontitis (enfermedad de las encías) encapsulando células madre en el gel que promueven la curación de las encías. [7] El gel con células madre encapsuladas se inyectaría en el sitio de la enfermedad y se reticularía para crear el microambiente necesario para que las células madre funcionen.
  • La PEGilación de adenovirus para terapia génica puede ayudar a prevenir reacciones adversas debido a la inmunidad preexistente al adenovirus. [8]
  • Un lípido PEGilado se utiliza como excipiente en las vacunas Moderna y Pfizer-BioNTech para el SARS-CoV-2 . Ambas vacunas de ARN consisten en ARN mensajero , o ARNm, encerrado en una burbuja de moléculas oleosas llamadas lípidos . Se utiliza tecnología lipídica patentada para cada una. En ambas vacunas, las burbujas están recubiertas con una molécula estabilizadora de polietilenglicol. [ cita médica requerida ] El PEG podría desencadenar una reacción alérgica, [9] y las reacciones alérgicas son el motivo por el que los reguladores del Reino Unido y Canadá emitieron un aviso, señalando que: dos "individuos en el Reino Unido ... fueron tratados y se han recuperado" del shock anafiláctico . [10] [11] El CDC de EE. UU. declaró que en su jurisdicción se habían registrado seis casos de "reacción alérgica grave" en más de 250.000 vacunaciones, y de esos seis solo una persona tenía un "antecedente de reacciones a la vacunación". [12]

Usos químicos

Los restos de la carraca Mary Rose del siglo XVI sometidos a un tratamiento de conservación con PEG en la década de 1980
Guerrero de terracota, que muestra rastros de color original.
  • El polietilenglicol también se utiliza comúnmente como fase estacionaria polar para cromatografía de gases , así como fluido de transferencia de calor en probadores electrónicos.
  • El PEG se utiliza con frecuencia para preservar la madera empapada en agua y otros artefactos orgánicos que se han rescatado de contextos arqueológicos submarinos, como fue el caso del buque de guerra Vasa en Estocolmo [13] y casos similares. Reemplaza el agua en los objetos de madera, lo que hace que la madera sea dimensionalmente estable y evita que se deforme o encoja cuando se seca [5] . Además, el PEG se utiliza cuando se trabaja con madera verde como estabilizador y para evitar la contracción [14] .
  • El PEG se ha utilizado para preservar los colores pintados en los guerreros de terracota desenterrados en un sitio declarado Patrimonio de la Humanidad por la UNESCO en China. [15] Estos artefactos pintados fueron creados durante la era de Qin Shi Huang (primer emperador de China). A los 15 segundos de desenterrarse las piezas de terracota durante las excavaciones, la laca debajo de la pintura comienza a curvarse después de haber sido expuesta al aire seco de Xi'an . Posteriormente, la pintura se descascarilla en unos cuatro minutos. La Oficina de Conservación del Estado de Baviera, Alemania, desarrolló un conservante de PEG que, cuando se aplicó inmediatamente a los artefactos desenterrados, ayudó a preservar los colores pintados en las piezas de soldados de arcilla. [16]
  • El PEG se utiliza a menudo (como compuesto de calibración interna) en experimentos de espectrometría de masas , con su patrón de fragmentación característico que permite un ajuste preciso y reproducible.
  • Los derivados de PEG, como los etoxilatos de rango estrecho , se utilizan como tensioactivos .
  • El PEG se ha utilizado como bloque hidrófilo de copolímeros de bloques anfifílicos utilizados para crear algunos polimerosomas . [17]
  • El PEG es un componente del propulsor utilizado en los misiles UGM-133M Trident II , en servicio en la Armada de los Estados Unidos . [18]
  • El PEG se ha utilizado como disolvente para la síntesis de tioéter arílico . [19]

Usos biológicos

  • Se realizó un estudio de ejemplo utilizando hidrogeles de diacrilato de PEG para recrear entornos vasculares con la encapsulación de células endoteliales y macrófagos . Este modelo promovió el modelado de enfermedades vasculares y aisló el efecto del fenotipo de macrófagos en los vasos sanguíneos. [20]
  • El PEG se utiliza comúnmente como agente de aglomeración en ensayos in vitro para imitar condiciones celulares altamente aglomeradas. [21] Aunque el polietilenglicol se considera biológicamente inerte, puede formar complejos no covalentes con cationes monovalentes como Na + , K + , Rb + y Cs + , lo que afecta las constantes de equilibrio de las reacciones bioquímicas. [22] [23]
  • El PEG se utiliza comúnmente como precipitante para el aislamiento de ADN plasmídico y la cristalización de proteínas . La difracción de rayos X de los cristales de proteínas puede revelar la estructura atómica de las proteínas.
  • El PEG se utiliza para fusionar dos tipos diferentes de células, generalmente células B y mielomas, con el fin de crear hibridomas . César Milstein y Georges JF Köhler fueron los creadores de esta técnica, que utilizaron para la producción de anticuerpos, y ganaron el Premio Nobel de Fisiología o Medicina en 1984. [5]
  • En microbiología , la precipitación con PEG se utiliza para concentrar virus. El PEG también se utiliza para inducir la fusión completa (mezcla de las láminas internas y externas) en liposomas reconstituidos in vitro .
  • Los vectores de terapia genética (como los virus) pueden recubrirse con PEG para protegerlos de la inactivación por parte del sistema inmunológico y para desviarlos de los órganos donde pueden acumularse y tener un efecto tóxico. [24] Se ha demostrado que el tamaño del polímero de PEG es importante, y los polímeros más grandes logran la mejor protección inmunológica.
  • El PEG es un componente de las partículas lipídicas de ácido nucleico estables (SNALP) que se utilizan para empaquetar ARNi para su uso in vivo . [25] [26]
  • En los bancos de sangre , el PEG se utiliza como potenciador para mejorar la detección de antígenos y anticuerpos . [5] [27]
  • Cuando se trabaja con fenol en una situación de laboratorio, se puede utilizar PEG 300 en quemaduras de la piel por fenol para desactivar cualquier fenol residual. [28]
  • En biofísica , los polietilenglicoles son las moléculas de elección para los estudios de diámetro de canales iónicos funcionales, porque en soluciones acuosas tienen una forma esférica y pueden bloquear la conductancia del canal iónico. [29] [30]

Usos comerciales

Usos industriales

Usos del entretenimiento

Efectos sobre la salud humana

Los PEO tienen una "toxicidad oral en dosis única muy baja", del orden de decenas de gramos por kilogramo de peso corporal humano cuando se ingieren por la boca. [3] Debido a su baja toxicidad, el PEO se utiliza en una variedad de productos comestibles. [38] También se utiliza como revestimiento lubricante para diversas superficies en aplicaciones acuosas y no acuosas. [39]

El precursor de los PEG es el óxido de etileno , que es peligroso. [40] El etilenglicol y sus éteres son nefrotóxicos ( venenosos para los riñones ) si se aplican sobre la piel dañada. [41]

La Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA o US FDA) considera que el PEG es biológicamente inerte y seguro. [ cita requerida ]

Un estudio de 2015 parece desafiar la conclusión de la FDA. En el estudio, un ensayo ELISA de alta sensibilidad detectó anticuerpos anti-PEG en el 72% de muestras aleatorias de plasma sanguíneo recogidas entre 1990 y 1999. Según los autores del estudio, este resultado sugiere que los anticuerpos anti-PEG pueden estar presentes, normalmente en niveles bajos, en personas que nunca fueron tratadas con fármacos PEGilados . [42] [43] Debido a su ubicuidad en muchos productos y al gran porcentaje de la población con anticuerpos al PEG, lo que indica una reacción alérgica , las reacciones de hipersensibilidad al PEG son un problema de salud cada vez mayor. [44] [45] La alergia al PEG suele descubrirse después de que a una persona se le ha diagnosticado una alergia a varios productos aparentemente no relacionados (incluidos alimentos procesados, cosméticos, medicamentos y otras sustancias) que contienen o se fabricaron con PEG. [44]

Formas y nomenclatura disponibles

PEG , PEO y POE se refieren a un oligómero o polímero de óxido de etileno . Los tres nombres son químicamente sinónimos, pero históricamente se prefiere PEG en el campo biomédico, mientras que PEO es más frecuente en el campo de la química de polímeros. Debido a que diferentes aplicaciones requieren diferentes longitudes de cadena de polímeros, PEG ha tendido a referirse a oligómeros y polímeros con una masa molecular inferior a 20.000  g/mol, PEO a polímeros con una masa molecular superior a 20.000  g/mol y POE a un polímero de cualquier masa molecular. [46] Los PEG se preparan mediante polimerización de óxido de etileno y están disponibles comercialmente en una amplia gama de pesos moleculares de 300  g/mol a 10.000.000  g/mol. [47]

El PEG y el PEO son líquidos o sólidos de bajo punto de fusión, dependiendo de sus pesos moleculares . Si bien el PEG y el PEO con diferentes pesos moleculares se utilizan en diferentes aplicaciones y tienen diferentes propiedades físicas (por ejemplo, viscosidad ) debido a los efectos de la longitud de la cadena, sus propiedades químicas son casi idénticas. También hay disponibles diferentes formas de PEG, dependiendo del iniciador utilizado para el proceso de polimerización; el iniciador más común es un metil éter PEG monofuncional o metoxipoli(etilenglicol), abreviado mPEG. Los PEG de menor peso molecular también están disponibles como oligómeros más puros, denominados monodispersos, uniformes o discretos. Recientemente se ha demostrado que el PEG de muy alta pureza es cristalino, lo que permite la determinación de una estructura cristalina mediante cristalografía de rayos X. [ 47] Dado que la purificación y separación de oligómeros puros es difícil, el precio de este tipo de calidad suele ser entre 10 y 1000 veces mayor que el del PEG polidisperso.

Los PEG también están disponibles con diferentes geometrías.

  • Los PEG ramificados tienen de tres a diez cadenas de PEG que emanan de un grupo central.
  • Los PEG estrella tienen de 10 a 100 cadenas de PEG que emanan de un grupo central.
  • Los PEG tipo peine tienen múltiples cadenas de PEG normalmente injertadas en una cadena principal de polímero.

Los números que a menudo se incluyen en los nombres de los PEG indican sus pesos moleculares promedio (por ejemplo, un PEG con n = 9 tendría un peso molecular promedio de aproximadamente 400 daltons , y se etiquetaría como PEG 400 ). La mayoría de los PEG incluyen moléculas con una distribución de pesos moleculares (es decir, son polidispersos). La distribución de tamaños se puede caracterizar estadísticamente por su peso molecular promedio en peso ( M w ) y su peso molecular promedio en número ( M n ), cuya relación se denomina índice de polidispersidad ( Đ M ). M w y M n se pueden medir mediante espectrometría de masas .

La PEGilación es el acto de acoplar covalentemente una estructura de PEG a otra molécula más grande, por ejemplo, una proteína terapéutica , que luego se denomina proteína PEGilada . El interferón alfa-2a o alfa-2b PEGilado son tratamientos inyectables de uso común para la infección por hepatitis C.

El PEG es soluble en agua , metanol , etanol , acetonitrilo , benceno y diclorometano , y es insoluble en éter dietílico y hexano . Se acopla a moléculas hidrófobas para producir surfactantes no iónicos . [48]

Cristalitos nanométricos de óxido de polietileno ( PEO, Mw 4 kDa ) (4 nm) 

El PEG y los polímeros relacionados (construcciones de fosfolípidos de PEG) suelen sonicarse cuando se utilizan en aplicaciones biomédicas. Sin embargo, como informaron Murali et al., el PEG es muy sensible a la degradación sonolítica y los productos de degradación del PEG pueden ser tóxicos para las células de mamíferos. Por lo tanto, es imperativo evaluar la posible degradación del PEG para garantizar que el material final no contenga contaminantes no documentados que puedan introducir artefactos en los resultados experimentales. [49]

Los PEG y los metoxipolietilenglicoles son fabricados por Dow Chemical bajo el nombre comercial Carbowax para uso industrial, y Carbowax Sentry para uso alimentario y farmacéutico. Varían en consistencia de líquido a sólido, dependiendo del peso molecular, como lo indica un número después del nombre. Se utilizan comercialmente en numerosas aplicaciones, incluidos alimentos, en cosméticos , en productos farmacéuticos, en biomedicina , como agentes dispersantes, como disolventes, en ungüentos , en bases de supositorios , como excipientes de comprimidos y como laxantes . Algunos grupos específicos son los lauromacrogoles , los nonoxinoles , los octoxinoles y los poloxámeros .

Producción

Polietilenglicol 400, calidad farmacéutica
Polietilenglicol 4000, calidad farmacéutica

La producción de polietilenglicol se informó por primera vez en 1859. Tanto AV Lourenço como Charles Adolphe Wurtz aislaron de forma independiente productos que eran polietilenglicoles. [50] El polietilenglicol se produce por la interacción de óxido de etileno con agua, etilenglicol u oligómeros de etilenglicol. [51] La reacción es catalizada por catalizadores ácidos o básicos. El etilenglicol y sus oligómeros son preferibles como material de partida en lugar del agua, porque permiten la creación de polímeros con una baja polidispersidad (distribución estrecha del peso molecular). La longitud de la cadena de polímero depende de la relación de reactivos.

HOCH 2 CH 2 OH + n (CH 2 CH 2 O) → HO (CH 2 CH 2 O) n + 1 H

Dependiendo del tipo de catalizador, el mecanismo de polimerización puede ser catiónico o aniónico. El mecanismo aniónico es preferible porque permite obtener PEG con una baja polidispersidad . La polimerización del óxido de etileno es un proceso exotérmico. El sobrecalentamiento o la contaminación del óxido de etileno con catalizadores como álcalis u óxidos metálicos puede provocar una polimerización descontrolada, que puede acabar en una explosión al cabo de unas horas.

El óxido de polietileno, o polietilenglicol de alto peso molecular, se sintetiza mediante polimerización en suspensión . Es necesario mantener la cadena de polímero en crecimiento en solución durante el proceso de policondensación . La reacción es catalizada por compuestos organoesqueléticos de magnesio, aluminio o calcio. Para evitar la coagulación de las cadenas de polímeros a partir de la solución, se utilizan aditivos quelantes como la dimetilglioxima .

Se utilizan catalizadores alcalinos como el hidróxido de sodio (NaOH), el hidróxido de potasio (KOH) o el carbonato de sodio (Na 2 CO 3 ) para preparar polietilenglicol de bajo peso molecular. [52]

Véase también

Referencias

  1. ^ Kahovec J, Fox RB, Hatada K (2002). "Nomenclatura de polímeros orgánicos monocatenarios regulares". Química pura y aplicada . 74 (10): 1921–1956. doi : 10.1351/pac200274101921 .
  2. ^ "Polietilenglicol". ChemSrc . 7 de enero de 2020.
  3. ^ ab "Polioxialquilenos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. 2000. doi : 10.1002/14356007.a21_579. ISBN 978-3527306732.
  4. ^ "Polietilenglicol como excipiente farmacéutico". pharmaceutical.basf.com . Consultado el 27 de abril de 2021 .
  5. ^ abcdef Kean S (2017). "Chemical Hope". Destilaciones . 2 (4): 5 . Consultado el 22 de marzo de 2018 .
  6. ^ "Polietilenglicol (PEG 4000) | Laxolite | Diálogos Médicos". Diálogos Médicos. 19 de enero de 2021. Consultado el 19 de enero de 2021 .
  7. ^ Ma Y, Ji Y, Zhong T, Wan W, Yang Q, Li A, et al. (diciembre de 2017). "Detección de PDLSC-ECM basada en bioimpresión para la reparación in vivo de defectos óseos alveolares mediante hidrogeles inyectables, fotorreticulables y cargados de células". ACS Biomaterials Science & Engineering . 3 (12): 3534–3545. doi :10.1021/acsbiomaterials.7b00601. PMID  33445388.
  8. ^ Seregin SS, Amalfitano A (2009). "Superación de la inmunidad preexistente a los adenovirus mediante ingeniería genética de vectores basados ​​en adenovirus". Opinión de expertos sobre terapia biológica . 9 (12): 1521–1531. doi :10.1517/14712590903307388. PMID  19780714. S2CID  21927486.
  9. ^ Cabanillas B, Akdis CA, Novak N (junio de 2021). "Reacciones alérgicas a la primera vacuna contra la COVID-19: ¿un posible papel del polietilenglicol?". Allergy . 76 (6): 1617–1618. doi : 10.1111/all.14711 . PMID  33320974. S2CID  229284320.
  10. ^ Bostock N (9 de diciembre de 2020). "Advertencia de la MHRA tras reacciones alérgicas en el personal del NHS que recibió la vacuna contra la COVID-19". GP. Archivado desde el original el 9 de diciembre de 2020. Consultado el 9 de diciembre de 2020 .
  11. ^ "Vacuna Pfizer-BioNTech contra la COVID-19: recomendaciones de Health Canada para personas con alergias graves". Health Canada. 12 de diciembre de 2020.
  12. ^ Furtula A, Jordans F (21 de diciembre de 2020). "El regulador de la UE da aprobación condicional a la vacuna Pfizer-BioNTech contra la COVID-19". The Globe and Mail Inc. Reuters.
  13. ^ Kvarning LÅ, Ohrelius B (1998). El Vasa – El Barco Real . Atlántida. págs. 133-141. ISBN 91-7486-581-1.
  14. ^ "El anticongelante no es un estabilizador de madera ecológico - Sierra circular". The Rockler Blog . 2 de mayo de 2006. Archivado desde el original el 17 de enero de 2022 . Consultado el 30 de noviembre de 2012 .
  15. ^ Reiffert S (18 de marzo de 2015). «Los conservadores preservan las capas de pintura del Ejército de terracota». tum.de . Technische Universität München. Archivado desde el original el 22 de diciembre de 2015 . Consultado el 19 de diciembre de 2015 .
  16. ^ Larmer B (junio de 2012). "Guerreros de terracota en color". Geográfico Nacional . 221 (6): 74–87.
  17. ^ Rameez S, Alosta H, Palmer AF (mayo de 2008). "Hemoglobina encapsulada en polímeros biodegradables y biocompatibles: un potencial transportador de oxígeno". Química bioconjugada . 19 (5): 1025–32. doi :10.1021/bc700465v. PMID  18442283.
  18. ^ "Datos: Polaris Poseidon Trident". Programas de sistemas estratégicos . Marina de los EE. UU.
  19. ^ Firouzabadi H, Iranpoor N, Gholinejad M (enero de 2010). "Tioeterificación en un solo recipiente de haluros de arilo utilizando tiourea y bromuros de alquilo catalizados por yoduro de cobre (I) libre de tioles malolientes en polietilenglicol húmedo (PEG 200)". Advanced Synthesis & Catalysis . 352 (18): 119–24. doi :10.1002/adsc.200900671.
  20. ^ Moore EM, Ying G, West JL (marzo de 2017). "Los macrófagos influyen en la formación de vasos en hidrogeles bioactivos 3D". Advanced Biosystems . 1 (3): 1600021. doi : 10.1002/adbi.201600021 . S2CID  102369711.
  21. ^ Ganji M, Docter M, Le Grice SF, Abbondanzieri EA (septiembre de 2016). "Las proteínas de unión al ADN exploran múltiples configuraciones locales durante el acoplamiento a través de una rápida reunificación". Nucleic Acids Research . 44 (17): 8376–8384. doi :10.1093/nar/gkw666. PMC 5041478 . PMID  27471033. 
  22. ^ Bielec K, Kowalski A, Bubak G, Witkowska Nery E, Hołyst R (enero de 2022). "La complexación iónica explica los cambios de órdenes de magnitud en la constante de equilibrio de las reacciones bioquímicas en tampones abarrotados de compuestos no iónicos". The Journal of Physical Chemistry Letters . 13 (1): 112–117. doi :10.1021/acs.jpclett.1c03596. PMC 8762655 . PMID  34962392. 
  23. ^ Breton MF, Discala F, Bacri L, Foster D, Pelta J, Oukhaled A (3 de julio de 2013). "Exploración del comportamiento neutro frente al comportamiento polielectrolitario de poli(etilenglicol)s en soluciones de iones alcalinos mediante registro de nanoporos únicos". The Journal of Physical Chemistry Letters . 4 (13): 2202–2208. doi :10.1021/jz400938q. ISSN  1948-7185.
  24. ^ Kreppel F, Kochanek S (enero de 2008). "Modificación de vectores de transferencia de genes de adenovirus con polímeros sintéticos: una revisión científica y una guía técnica". Terapia molecular . 16 (1): 16–29. doi : 10.1038/sj.mt.6300321 . PMID  17912234.
  25. ^ Rossi JJ (abril de 2006). "Terapéutica de ARNi: SNALPing de ARNi in vivo". Terapia génica . 13 (7): 583–584. doi : 10.1038/sj.gt.3302661 . PMID:  17526070. S2CID  : 7232293.
  26. ^ Geisbert TW, Lee AC, Robbins M, Geisbert JB, Honko AN, Sood V, et al. (mayo de 2010). "Protección posterior a la exposición de primates no humanos contra un desafío letal con el virus del Ébola mediante interferencia de ARN: un estudio de prueba de concepto". Lancet . 375 (9729): 1896–1905. doi :10.1016/S0140-6736(10)60357-1. PMC 7138079 . PMID  20511019. (gratis con registro)
  27. ^ Harmening DM (2005). Prácticas modernas de transfusión y almacenamiento de sangre . FA Davis Company. ISBN 978-0-8036-1248-8.
  28. ^ Monteiro-Riviere NA, Inman AO, Jackson H, Dunn B, Dimond S (mayo de 2001). "Eficacia de las estrategias de descontaminación tópica con fenol en la gravedad de las quemaduras químicas agudas por fenol y la absorción dérmica: estudios in vitro e in vivo en piel de cerdo". Toxicología y salud industrial . 17 (4): 95–104. Bibcode :2001ToxIH..17...95M. doi :10.1191/0748233701th095oa. PMID  12479505. S2CID  46229131.
  29. ^ Krasilnikov OV, Sabirov RZ, Ternovsky VI, Merzliak PG, Muratkhodjaev JN (septiembre de 1992). "Un método simple para la determinación del radio de poro de los canales iónicos en membranas de bicapa lipídica plana". FEMS Microbiology Immunology . 5 (1–3): 93–100. doi : 10.1016/0378-1097(92)90079-4 . PMID  1384601.
  30. ^ Bárcena-Uribarri I, Thein M, Maier E, Bonde M, Bergström S, Benz R (2013). "El uso de no electrolitos revela el tamaño del canal y la constitución oligomérica de la porina P66 de Borrelia burgdorferi". PLOS ONE . ​​8 (11): e78272. Bibcode :2013PLoSO...878272B. doi : 10.1371/journal.pone.0078272 . PMC 3819385 . PMID  24223145. 
  31. ^ "Tatuaje para controlar la diabetes". BBC News. 1 de septiembre de 2002.
  32. ^ Gobierno de los EE. UU. – Agencia de Alimentos y Medicamentos «Lista de estatus de aditivos alimentarios». Administración de Alimentos y Medicamentos . Consultado el 2 de mayo de 2017 .
  33. ^ "Codex Alimentarius". codexalimentarius.net . Archivado desde el original el 7 de enero de 2012.{{cite web}}: CS1 maint: URL no apta ( enlace )
  34. ^ "Aditivos aprobados actualmente por la UE y sus números E". Gobierno del Reino Unido – Agencia de Normas Alimentarias . Consultado el 21 de octubre de 2010 .
  35. ^ Spinardi G (1994). De Polaris a Trident: el desarrollo de la tecnología de misiles balísticos de la flota estadounidense . Cambridge: Cambridge Univ. Press. p. 159. ISBN 978-0-521-41357-2.
  36. ^ Ueno K, Nakamura S, Shimotani H, Ohtomo A, Kimura N, Nojima T, et al. (noviembre de 2008). "Superconductividad inducida por campo eléctrico en un aislante". Nature Materials . 7 (11): 855–8. Bibcode :2008NatMa...7..855U. doi :10.1038/nmat2298. PMID  18849974.
  37. ^ Schneider, Samuel J. (1991) Manual de materiales de ingeniería: Cerámicas y vidrios , vol. 4. ASM International. ISBN 0-87170-282-7 . pág. 49. 
  38. ^ Sheftel VO (2000). Aditivos alimentarios indirectos y polímeros: migración y toxicología. CRC. págs. 1114–1116. Archivado desde el original el 9 de agosto de 2007. Consultado el 22 de agosto de 2007 .
  39. ^ Nalam PC, Clasohm JN, Mashaghi A, Spencer ND (2009). "Estudios macrotribológicos de poli(L-lisina)-injerto-poli(etilenglicol) en mezclas acuosas de glicerol" (PDF) . Tribology Letters (manuscrito enviado). 37 (3): 541–552. doi :10.1007/s11249-009-9549-9. hdl : 20.500.11850/17055 . S2CID  109928127.
  40. ^ Centro para la Seguridad Alimentaria y la Nutrición Aplicada. "Posibles contaminantes: subproducto de fabricación de 1,4-dioxano A". fda.gov . Consultado el 26 de mayo de 2017 .
  41. ^ Andersen FA (1999). "Informe especial: toxicidad reproductiva y del desarrollo del etilenglicol y sus éteres". Revista internacional de toxicología . 18 (3): 53–67. doi : 10.1177/109158189901800208 . S2CID  86231595.
  42. ^ Yang Q, Lai SK (2015). "Inmunidad anti-PEG: aparición, características y preguntas no respondidas". Wiley Interdisciplinary Reviews. Nanomedicina y nanobiotecnología . 7 (5): 655–77. doi :10.1002/wnan.1339. PMC 4515207 . PMID  25707913. 
  43. ^ Yang, Qi; Jacobs, Timothy M.; McCallen, Justin D.; Moore, Dominic T.; Huckaby, Justin T.; Edelstein, Jasmine N.; Lai, Samuel K. (16 de noviembre de 2016). "Análisis de anticuerpos IgG e IgM preexistentes contra polietilenglicol (PEG) en la población general". Química analítica . 88 (23): 11804–11812. doi :10.1021/acs.analchem.6b03437. eISSN  1520-6882. ISSN  0003-2700. PMC 6512330 . PMID  27804292. 
  44. ^ ab Wenande E, Garvey LH (julio de 2016). "Hipersensibilidad de tipo inmediato a los polietilenglicoles: una revisión". Alergia clínica y experimental . 46 (7): 907–22. doi :10.1111/cea.12760. PMID  27196817. S2CID  1247758.
  45. ^ Stone CA, Liu Y, Relling MV, Krantz MS, Pratt AL, Abreo A, et al. (mayo de 2019). "Hipersensibilidad inmediata a polietilenglicoles y polisorbatos: más común de lo que hemos reconocido". Revista de alergia e inmunología clínica. En la práctica . 7 (5): 1533–1540.e8. doi :10.1016/j.jaip.2018.12.003. PMC 6706272. PMID  30557713 . 
  46. ^ Por ejemplo, en el catálogo en línea archivado el 29 de diciembre de 2006 en la Wayback Machine de Scientific Polymer Products, Inc., los pesos moleculares del poli(etilenglicol) llegan hasta aproximadamente 20.000, mientras que los del poli(óxido de etileno) tienen seis o siete dígitos.
  47. ^ ab French AC, Thompson AL, Davis BG (2009). "Los cristales de oligómeros de PEG discretos de alta pureza permiten obtener información estructural" (PDF) . Angewandte Chemie . 48 (7): 1248–52. doi :10.1002/anie.200804623. PMID  19142918.
  48. ^ Winger M, De Vries AH, Van Gunsteren WF (2009). "Dependencia del campo de fuerza de las propiedades conformacionales del α,ω-dimetoxipolietilenglicol". Física molecular . 107 (13): 1313–1321. Código Bibliográfico :2009MolPh.107.1313W. doi :10.1080/00268970902794826. hdl : 10072/37876 . S2CID  97215923.
  49. ^ Murali VS, Wang R, Mikoryak CA, Pantano P, Draper R (septiembre de 2015). "Detección rápida de sonólisis de polietilenglicol tras la funcionalización de nanomateriales de carbono". Experimental Biology and Medicine . 240 (9): 1147–51. doi :10.1177/1535370214567615. PMC 4527952 . PMID  25662826. 
  50. ^ Bailey FE, Koleske JV (1990). Óxidos de alquileno y sus polímeros. Nueva York: Dekker. pp. 27-28. ISBN 9780824783846. Recuperado el 17 de julio de 2017 .
  51. ^ Polietilenglicol, Chemindustry.ru
  52. ^ "PEG 4000, 6000, 8000, 12000 | Polietilenglicol". www.venus-goa.com . Consultado el 19 de enero de 2023 .
Wikimedia Commons tiene medios relacionados con Poli(etilenglicol) .
Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Polietilenglicoles .
  • Documento informativo de la Universidad Estatal de Oregón sobre el uso de PEG como estabilizador de madera
Obtenido de "https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Polietilenglicol&oldid=1248176939"