Polietilenglicol
Compuesto químico

Polietilenglicol
Polietilenglicol 400
Nombres
Nombres IUPAC
poli(oxietileno) {basado en la estructura} ,
poli(óxido de etileno) {basado en la fuente} [1]
Otros nombres
Kollisolv, Carbowax, GoLYTELY, GlycoLax, Fortrans, TriLyte, Colyte, Halflytely, macrogol , MiraLAX, MoviPrep
Identificadores
  • 25322-68-3 controlarY
AbreviaturasCLAVIJA
Química biológica
  • ChEMBL1201478 ☒norte
Araña química
  • ninguno
Tarjeta informativa de la ECHA100.105.546
Número EE1521 (sustancias químicas adicionales)
UNIVERSIDAD
  • 3WJQ0SDW1A controlarY
  • DTXSID4027862
Propiedades
C2nH4n + 2On + 1​
Masa molar44,05 n + 18,02 g/mol
Densidad1.125 [2]
Farmacología
A06AD15 ( OMS )
Peligros
punto de inflamabilidad182–287 °C; 360–549 °F; 455–560 K
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

El polietilenglicol ( PEG ; / ˌpɒl iˈɛθəlˌiːnˈɡlaɪˌkɒl , -ˈɛθɪl- , -ˌkɔːl / ) es un compuesto de poliéter derivado del petróleo con muchas aplicaciones, desde la fabricación industrial hasta la medicina . El PEG también se conoce como óxido de polietileno ( PEO ) o polioxietileno ( POE ) , dependiendo de su peso molecular . La estructura del PEG se expresa comúnmente como H− ( O − CH2 − CH2 ) n − OH . [ 3 ]

Usos

Usos médicos

  • El PEG de grado farmacéutico se utiliza como excipiente en muchos productos farmacéuticos, en formas de dosificación oral, tópica y parenteral. [4]
  • El PEG es la base de varios laxantes (como MiraLax, RestoraLAX, MoviPrep, etc. ). [5] La irrigación intestinal completa con polietilenglicol y electrolitos agregados se utiliza para la preparación intestinal antes de una cirugía o colonoscopia o para niños con estreñimiento. [6] Macrogol (con nombres comerciales como Laxido, Movicol y Miralax) es el nombre genérico del polietilenglicol utilizado como laxante. El nombre puede ir seguido de un número que representa el peso molecular promedio (por ejemplo, macrogol 3350, macrogol 4000 o macrogol 6000).
  • Los investigadores que estudian las lesiones de los nervios periféricos y de la médula espinal están explorando la posibilidad de que el PEG pueda utilizarse para fusionar axones . [5]
  • Ma et al. han teorizado un ejemplo de hidrogeles de PEG (ver la sección Usos biológicos) en una terapia. Proponen utilizar el hidrogel para tratar la periodontitis (enfermedad de las encías) encapsulando células madre en el gel que promueven la curación de las encías. [7] El gel con células madre encapsuladas se inyectaría en el sitio de la enfermedad y se reticularía para crear el microambiente necesario para que las células madre funcionen.
  • La PEGilación de adenovirus para terapia génica puede ayudar a prevenir reacciones adversas debido a la inmunidad preexistente al adenovirus. [8]
  • Un lípido PEGilado se utiliza como excipiente en las vacunas Moderna y Pfizer-BioNTech para el SARS-CoV-2 . Ambas vacunas de ARN consisten en ARN mensajero , o ARNm, encerrado en una burbuja de moléculas oleosas llamadas lípidos . Se utiliza tecnología lipídica patentada para cada una. En ambas vacunas, las burbujas están recubiertas con una molécula estabilizadora de polietilenglicol. [9] El PEG podría desencadenar una reacción alérgica, [10] y las reacciones alérgicas son el motivo por el que los reguladores del Reino Unido y Canadá emitieron un aviso, señalando que: dos "individuos en el Reino Unido ... fueron tratados y se han recuperado" del shock anafiláctico . [11] [12] El CDC de EE. UU. declaró que en su jurisdicción se habían registrado seis casos de "reacción alérgica grave" en más de 250.000 vacunaciones, y de esos seis solo una persona tenía un "antecedente de reacciones a la vacunación". [13]

Usos químicos

Los restos de la carraca Mary Rose del siglo XVI sometidos a un tratamiento de conservación con PEG en la década de 1980
Guerrero de terracota, que muestra rastros de color original.
  • El polietilenglicol también se utiliza comúnmente como fase estacionaria polar para cromatografía de gases , así como fluido de transferencia de calor en probadores electrónicos.
  • El PEG se utiliza con frecuencia para preservar la madera empapada en agua y otros artefactos orgánicos que se han rescatado de contextos arqueológicos submarinos, como fue el caso del buque de guerra Vasa en Estocolmo [14] y casos similares. Reemplaza el agua en los objetos de madera, lo que hace que la madera sea dimensionalmente estable y evita que se deforme o encoja cuando se seca [5] . Además, el PEG se utiliza cuando se trabaja con madera verde como estabilizador y para evitar la contracción [15] .
  • El PEG se ha utilizado para preservar los colores pintados en los guerreros de terracota desenterrados en un sitio declarado Patrimonio de la Humanidad por la UNESCO en China. [16] Estos artefactos pintados fueron creados durante la era de Qin Shi Huang (primer emperador de China). A los 15 segundos de desenterrarse las piezas de terracota durante las excavaciones, la laca debajo de la pintura comienza a curvarse después de haber sido expuesta al aire seco de Xi'an . Posteriormente, la pintura se descascarilla en unos cuatro minutos. La Oficina de Conservación del Estado de Baviera, Alemania, desarrolló un conservante de PEG que, cuando se aplicó inmediatamente a los artefactos desenterrados, ayudó a preservar los colores pintados en las piezas de soldados de arcilla. [17]
  • El PEG se utiliza a menudo (como compuesto de calibración interna) en experimentos de espectrometría de masas , con su patrón de fragmentación característico que permite un ajuste preciso y reproducible.
  • Los derivados de PEG, como los etoxilatos de rango estrecho , se utilizan como tensioactivos .
  • El PEG se ha utilizado como bloque hidrófilo de copolímeros de bloque anfifílicos utilizados para crear algunos polimerosomas . [18]
  • El PEG es un componente del propulsor utilizado en los misiles UGM-133M Trident II , en servicio en la Armada de los Estados Unidos . [19]
  • El PEG se ha utilizado como disolvente para la síntesis de tioéter arílico . [20]

Usos biológicos

  • Se realizó un estudio de ejemplo utilizando hidrogeles de diacrilato de PEG para recrear entornos vasculares con la encapsulación de células endoteliales y macrófagos . Este modelo promovió el modelado de enfermedades vasculares y aisló el efecto del fenotipo de macrófagos en los vasos sanguíneos. [21]
  • El PEG se utiliza comúnmente como agente de aglomeración en ensayos in vitro para imitar condiciones celulares altamente aglomeradas. [22] Aunque el polietilenglicol se considera biológicamente inerte, puede formar complejos no covalentes con cationes monovalentes como Na + , K + , Rb + y Cs + , lo que afecta las constantes de equilibrio de las reacciones bioquímicas. [23] [24]
  • El PEG se utiliza comúnmente como precipitante para el aislamiento de ADN plasmídico y la cristalización de proteínas . La difracción de rayos X de los cristales de proteínas puede revelar la estructura atómica de las proteínas.
  • El PEG se utiliza para fusionar dos tipos diferentes de células, generalmente células B y mielomas, con el fin de crear hibridomas . César Milstein y Georges JF Köhler fueron los creadores de esta técnica, que utilizaron para la producción de anticuerpos, y ganaron el Premio Nobel de Fisiología o Medicina en 1984. [5]
  • En microbiología , la precipitación con PEG se utiliza para concentrar virus. El PEG también se utiliza para inducir la fusión completa (mezcla de las láminas internas y externas) en liposomas reconstituidos in vitro .
  • Los vectores de terapia genética (como los virus) pueden recubrirse con PEG para protegerlos de la inactivación por parte del sistema inmunológico y para desviarlos de los órganos donde pueden acumularse y tener un efecto tóxico. [25] Se ha demostrado que el tamaño del polímero de PEG es importante, y los polímeros más grandes logran la mejor protección inmunológica.
  • El PEG es un componente de las partículas lipídicas de ácido nucleico estables (SNALP) que se utilizan para empaquetar ARNi para su uso in vivo . [26] [27]
  • En los bancos de sangre , el PEG se utiliza como potenciador para mejorar la detección de antígenos y anticuerpos . [5] [28]
  • Cuando se trabaja con fenol en una situación de laboratorio, se puede utilizar PEG 300 en quemaduras de la piel por fenol para desactivar cualquier fenol residual. [29]
  • En biofísica , los polietilenglicoles son las moléculas de elección para los estudios de diámetro de los canales iónicos funcionales, porque en soluciones acuosas tienen una forma esférica y pueden bloquear la conductancia del canal iónico. [30] [31]

Usos comerciales

Usos industriales

  • Un polietilenglicol plastificado con éster de nitrato ( NEPE-75 ) se utiliza en el combustible sólido para cohetes de misiles balísticos lanzados desde submarinos Trident II . [36]
  • Los éteres dimetílicos de PEG son el ingrediente clave de Selexol , un solvente utilizado por las plantas de energía de ciclo combinado de gasificación integrada (IGCC) que queman carbón para eliminar el dióxido de carbono y el sulfuro de hidrógeno de la corriente de gas de síntesis .
  • El PEG se ha utilizado como aislante de puerta en un transistor eléctrico de doble capa para inducir superconductividad en un aislante. [37]
  • El PEG se utiliza como polímero huésped para electrolitos poliméricos sólidos. Aunque todavía no se encuentra en producción comercial, muchos grupos de todo el mundo están investigando electrolitos poliméricos sólidos que utilizan PEG, con el objetivo de mejorar sus propiedades y permitir su uso en baterías, sistemas de visualización electrocrómicos y otros productos en el futuro.
  • El PEG se inyecta en los procesos industriales para reducir la formación de espuma en los equipos de separación.
  • El PEG se utiliza como aglutinante en la preparación de cerámicas técnicas . [38]
  • El PEG se utilizó como aditivo para emulsiones fotográficas de haluro de plata .

Usos del entretenimiento

Efectos sobre la salud humana

Los PEO [ aclaración necesaria ] tienen una "toxicidad oral en dosis única muy baja", del orden de decenas de gramos por kilogramo de peso corporal humano cuando se ingieren por la boca. [3] Debido a su baja toxicidad, el PEO se utiliza en una variedad de productos comestibles. [39] También se utiliza como revestimiento lubricante para diversas superficies en aplicaciones acuosas y no acuosas. [40]

El precursor de los PEG es el óxido de etileno , que es peligroso. [41] El etilenglicol y sus éteres son nefrotóxicos ( venenosos para los riñones ) si se aplican sobre la piel dañada. [42]

La Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA o US FDA) considera que el PEG es biológicamente inerte y seguro. [ cita requerida ]

Un estudio de 2015 parece desafiar la conclusión de la FDA. En el estudio, un ensayo ELISA de alta sensibilidad detectó anticuerpos anti-PEG en el 72% de muestras aleatorias de plasma sanguíneo recogidas entre 1990 y 1999. Según los autores del estudio, este resultado sugiere que los anticuerpos anti-PEG pueden estar presentes, normalmente en niveles bajos, en personas que nunca fueron tratadas con fármacos PEGilados . [43] [44] Debido a su ubicuidad en muchos productos y al gran porcentaje de la población con anticuerpos contra el PEG, lo que indica una reacción alérgica , las reacciones de hipersensibilidad al PEG son un problema de salud cada vez mayor. [45] [46] La alergia al PEG suele descubrirse después de que a una persona se le ha diagnosticado una alergia a varios productos aparentemente no relacionados (incluidos alimentos procesados, cosméticos, medicamentos y otras sustancias) que contienen o se fabricaron con PEG. [45]

Formas y nomenclatura disponibles

PEG , PEO y POE se refieren a un oligómero o polímero de óxido de etileno . Los tres nombres son químicamente sinónimos, pero históricamente se prefiere PEG en el campo biomédico, mientras que PEO es más frecuente en el campo de la química de polímeros. Debido a que diferentes aplicaciones requieren diferentes longitudes de cadena de polímeros, PEG ha tendido a referirse a oligómeros y polímeros con una masa molecular inferior a 20.000  g/mol, PEO a polímeros con una masa molecular superior a 20.000  g/mol y POE a un polímero de cualquier masa molecular. [47] Los PEG se preparan mediante polimerización de óxido de etileno y están disponibles comercialmente en una amplia gama de pesos moleculares de 300  g/mol a 10.000.000  g/mol. [48]

El PEG y el PEO son líquidos o sólidos de bajo punto de fusión, dependiendo de sus pesos moleculares . Si bien el PEG y el PEO con diferentes pesos moleculares se utilizan en diferentes aplicaciones y tienen diferentes propiedades físicas (por ejemplo, viscosidad ) debido a los efectos de la longitud de la cadena, sus propiedades químicas son casi idénticas. También hay disponibles diferentes formas de PEG, dependiendo del iniciador utilizado para el proceso de polimerización; el iniciador más común es un metil éter PEG monofuncional o metoxipoli(etilenglicol), abreviado mPEG. Los PEG de menor peso molecular también están disponibles como oligómeros más puros, denominados monodispersos, uniformes o discretos. Recientemente se ha demostrado que el PEG de muy alta pureza es cristalino, lo que permite la determinación de una estructura cristalina mediante cristalografía de rayos X. [ 48] Dado que la purificación y separación de oligómeros puros es difícil, el precio de este tipo de calidad suele ser entre 10 y 1000 veces mayor que el del PEG polidisperso.

Los PEG también están disponibles con diferentes geometrías.

  • Los PEG ramificados tienen de tres a diez cadenas de PEG que emanan de un grupo central.
  • Los PEG estrella tienen de 10 a 100 cadenas de PEG que emanan de un grupo central.
  • Los PEG tipo peine tienen múltiples cadenas de PEG normalmente injertadas en una cadena principal de polímero.

Los números que a menudo se incluyen en los nombres de los PEG indican sus pesos moleculares promedio (por ejemplo, un PEG con n = 9 tendría un peso molecular promedio de aproximadamente 400 daltons , y se etiquetaría como PEG 400 ). La mayoría de los PEG incluyen moléculas con una distribución de pesos moleculares (es decir, son polidispersos). La distribución de tamaños se puede caracterizar estadísticamente por su peso molecular promedio en peso ( M w ) y su peso molecular promedio en número ( M n ), cuya relación se denomina índice de polidispersidad ( Đ M ). M w y M n se pueden medir mediante espectrometría de masas .

La PEGilación es el acto de acoplar covalentemente una estructura de PEG a otra molécula más grande, por ejemplo, una proteína terapéutica , que luego se denomina proteína PEGilada . El interferón alfa-2a o alfa-2b PEGilado son tratamientos inyectables de uso común para la infección por hepatitis C.

El PEG es soluble en agua , metanol , etanol , acetonitrilo , benceno y diclorometano , y es insoluble en éter dietílico y hexano . Se acopla a moléculas hidrófobas para producir surfactantes no iónicos . [49]

Cristalitos nanométricos de óxido de polietileno ( PEO, Mw 4 kDa ) (4 nm) 

El PEG y los polímeros relacionados (construcciones de fosfolípidos de PEG) suelen sonicarse cuando se utilizan en aplicaciones biomédicas. Sin embargo, como informaron Murali et al., el PEG es muy sensible a la degradación sonolítica y los productos de degradación del PEG pueden ser tóxicos para las células de mamíferos. Por lo tanto, es imperativo evaluar la posible degradación del PEG para garantizar que el material final no contenga contaminantes no documentados que puedan introducir artefactos en los resultados experimentales. [50]

Los PEG y los metoxipolietilenglicoles son fabricados por Dow Chemical bajo el nombre comercial Carbowax para uso industrial, y Carbowax Sentry para uso alimentario y farmacéutico. Varían en consistencia de líquido a sólido, dependiendo del peso molecular, como lo indica un número después del nombre. Se utilizan comercialmente en numerosas aplicaciones, incluidos alimentos, en cosméticos , en productos farmacéuticos, en biomedicina , como agentes dispersantes, como disolventes, en ungüentos , en bases de supositorios , como excipientes de comprimidos y como laxantes . Algunos grupos específicos son los lauromacrogoles , los nonoxinoles , los octoxinoles y los poloxámeros .

Producción

Polietilenglicol 400, calidad farmacéutica
Polietilenglicol 4000, calidad farmacéutica

La producción de polietilenglicol se informó por primera vez en 1859. Tanto AV Lourenço como Charles Adolphe Wurtz aislaron de forma independiente productos que eran polietilenglicoles. [51] El polietilenglicol se produce por la interacción de óxido de etileno con agua, etilenglicol u oligómeros de etilenglicol. [52] La reacción es catalizada por catalizadores ácidos o básicos. El etilenglicol y sus oligómeros son preferibles como material de partida en lugar del agua, porque permiten la creación de polímeros con una baja polidispersidad (distribución estrecha del peso molecular). La longitud de la cadena de polímero depende de la relación de reactivos.

HOCH 2 CH 2 OH + n (CH 2 CH 2 O) → HO (CH 2 CH 2 O) n + 1 H

Dependiendo del tipo de catalizador, el mecanismo de polimerización puede ser catiónico o aniónico. El mecanismo aniónico es preferible porque permite obtener PEG con una baja polidispersidad . La polimerización del óxido de etileno es un proceso exotérmico. El sobrecalentamiento o la contaminación del óxido de etileno con catalizadores como álcalis u óxidos metálicos puede provocar una polimerización descontrolada, que puede acabar en una explosión al cabo de unas horas.

El óxido de polietileno, o polietilenglicol de alto peso molecular, se sintetiza mediante polimerización en suspensión . Es necesario mantener la cadena de polímero en crecimiento en solución durante el proceso de policondensación . La reacción es catalizada por compuestos organoesqueléticos de magnesio, aluminio o calcio. Para evitar la coagulación de las cadenas de polímeros a partir de la solución, se utilizan aditivos quelantes como la dimetilglioxima .

Se utilizan catalizadores alcalinos como hidróxido de sodio (NaOH), hidróxido de potasio (KOH) o carbonato de sodio (Na 2 CO 3 ) para preparar polietilenglicol de bajo peso molecular. [53]

Véase también

Referencias

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  • Documento informativo de la Universidad Estatal de Oregón sobre el uso de PEG como estabilizador de madera
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