p-Fenilendiamina

pag-Fenilendiamina
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Benceno-1,4-diamina
Otros nombres
Parafenilendiamina
1,4-Diaminobenceno
1,4-Fenilendiamina
Identificadores
  • 106-50-3 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
749029
EBICh
  • CHEBI:51403
Química biológica
  • ChEMBL403741
Araña química
  • 13835179 ☒norte
Banco de medicamentos
  • DB14141
Tarjeta informativa de la ECHA100.003.096
Número CE
  • 203-404-7
BARRIL
  • C19499 ☒norte
Identificador de centro de PubChem
  • 7814
Número RTECS
  • SS8050000
UNIVERSIDAD
  • U770QIT64J ☒norte
Número de la ONU1673
  • DTXSID9021138
  • InChI=1S/C6H8N2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H,7-8H2 ☒norte
    Clave: CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N ☒norte
  • InChI=1/C6H8N2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H,7-8H2
    Clave: CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYAD
  • Nc1ccc(N)cc1
Propiedades
C6H8N2
Masa molar108,144  g·mol −1
AparienciaSólido cristalino blanco, se oscurece al exponerse al aire [1]
Punto de fusión145 a 147 °C (293 a 297 °F; 418 a 420 K) [1]
Punto de ebullición267 °C (513 °F; 540 K) [1]
10% a 40°C, 87% a 107°C, 100% a 140°C [2]
Presión de vapor<1 mmHg (20 °C) [3]
Acidez (p K a )
  • 2,97 (forma doblemente protonada; 20 °C, H 2 O)
  • 6.31 (ácido conjugado; 20 °C, H 2 O) [4]
-70,28·10 −6 cm3 / mol
Peligros
Etiquetado SGA :
GHS06: TóxicoGHS07: Signo de exclamaciónGHS09: Peligro ambiental
Peligro
H301 , H311 , H317 , H319 , H331 , H410
P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P301+P310 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , 33+P313 , P337+P313 , P361 , P363 , P391 , P403+P233 , P405 , P501
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
[6]
punto de inflamabilidad156 °C; 312 °F; 429 K [3]
400 °C (752 °F; 673 K)
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
80 mg/kg (rata, oral)
98 mg/kg (rata, oral)
145 mg/kg (conejillo de indias, oral) [5]
250 mg/kg (conejo, oral)
100 mg/kg (gato, oral) [5]
NIOSH (límites de exposición a la salud en EE. UU.):
PEL (Permisible)
TWA 0,1 mg/m 3 [piel] [3]
REL (recomendado)
TWA 0,1 mg/m 3 [piel] [3]
IDLH (Peligro inmediato)
25 mg/m3 [ 3]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

La p -fenilendiamina ( PPD ) es un compuesto orgánico con la fórmula C6H4 (NH2 ) 2 . Este derivado de la anilina es un sólido blanco, pero las muestras pueden oscurecerse debido a la oxidación del aire. [1] Se utiliza principalmente como componente de polímeros de ingeniería y compuestos como el kevlar . También es un ingrediente en tintes para el cabello y ocasionalmente se utiliza como sustituto de la henna .

Producción

El PPD se produce a través de tres vías. La más común es tratar el 4-nitroclorobenceno con amoníaco y luego hidrogenar la 4-nitroanilina resultante:

En la ruta DuPont, la anilina se convierte en difeniltriazina, que luego se convierte por catálisis ácida en 4-aminoazobenceno. La hidrogenación de este último produce PPD. [7]

Usos

Precursor de polímeros

El PPD es un precursor de los plásticos y fibras de aramida como el kevlar y el twaron . Estas aplicaciones aprovechan la difuncionalidad del PPD, es decir, la presencia de dos aminas que permiten que las moléculas se unan. Este polímero surge de la reacción del PPD y el cloruro de tereftaloilo . La reacción del PPD con el fosgeno da lugar al diisocianato , un precursor de los polímeros de uretano . [7]

Estructura molecular del Kevlar: la subunidad monomérica está en negrita, las líneas discontinuas indican enlaces de hidrógeno.

Tintura

Este compuesto es un tinte para el cabello común . Su uso está siendo reemplazado por otros análogos de anilina y derivados como el 2,5-diamino(hidroxietilbenceno y el 2,5-diaminotolueno ). Otros derivados populares incluyen la tetraaminopirimidina y las indoanilinas e indofenoles . Los derivados del diaminopirazol dan colores tanto rojos como violetas. [8] En estas aplicaciones, el precursor del tinte casi incoloro se oxida al tinte.

Antioxidante de caucho

El PPD se oxida fácilmente y, por este motivo, los derivados del PPD se utilizan como antiozonantes en la producción de productos de caucho (por ejemplo, IPPD ). Los sustituyentes (naftilo, isopropilo, etc.) afectan la eficacia de sus funciones antioxidantes, así como sus propiedades como irritantes de la piel. [9]

Otros usos

Una forma sustituida de PPD vendida bajo el nombre CD-4 también se utiliza como agente revelador en el proceso de revelado de película fotográfica en color C-41 , reaccionando con los granos de plata de la película y creando los tintes de colores que forman la imagen.

El PPD también se utiliza como sustituto de la henna para tatuajes temporales . Su uso puede provocar dermatitis de contacto grave .

El PPD también se utiliza como tinción histológica para lípidos como la mielina .

Los liquenólogos utilizan PPD en la prueba PD para ayudar a la identificación de líquenes. [10] El PPD se utiliza ampliamente como agente de reticulación en la formación de COF (marcos orgánicos covalentes), que tienen varias aplicaciones en la adsorción de colorantes y compuestos aromáticos.

Seguridad

La DL50 acuática del PPD es de 0,028 mg/L. [ 7] La ​​Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos informó que en ratas y ratones expuestos crónicamente al PPD en su dieta, simplemente deprimió los pesos corporales, y no se observaron otros signos clínicos de toxicidad en varios estudios. [11] Una revisión de 31 artículos en idioma inglés publicados entre enero de 1992 y febrero de 2005 que investigaron la asociación entre el uso personal de tinte para el cabello y el cáncer identificado a través del motor de búsqueda PubMed encontró "al menos un estudio bien diseñado con una evaluación de exposición detallada" que observó asociaciones entre el uso personal de tinte para el cabello y el linfoma no Hodgkin, el mieloma múltiple, la leucemia aguda y el cáncer de vejiga, [12] pero esas asociaciones no se observaron de manera consistente en todos los estudios. No fue posible realizar un metanálisis formal debido a la heterogeneidad de la evaluación de la exposición en los estudios.

Prueba de parche

En 2005-06, fue el décimo alérgeno más frecuente en las pruebas de parche (5,0%). [13]

Los CDC clasifican al PPD como un alérgeno de contacto . Las vías de exposición son la inhalación, la absorción cutánea, la ingestión y el contacto con la piel y/o los ojos. Los síntomas de exposición al PPD incluyen irritación de garganta ( faringe y laringe ), asma bronquial y dermatitis por sensibilización . [14] [15] La sensibilización es un problema de por vida, que puede conducir a una sensibilización activa a productos, incluidos, entre otros, la ropa negra, diversas tintas, tintes para el cabello, pieles teñidas, cuero teñido y ciertos productos fotográficos. Fue votado Alérgeno del Año en 2006 por la Sociedad Estadounidense de Dermatitis de Contacto.

El envenenamiento por PPD es poco frecuente en los países occidentales. [16] En cambio, se han producido casos de envenenamiento por PPD en países orientales, como Pakistán, donde algunas personas se han suicidado consumiéndola. [17]

Véase también

Referencias

  1. ^ abcd Índice Merck , 11.ª edición, 7256
  2. ^ "P-fenilendiamina (1,4-diaminobenceno)". Archivado desde el original el 13 de marzo de 2012. Consultado el 14 de julio de 2011 .
  3. ^ abcde Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0495". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  4. ^ Haynes, William M., ed. (2016). Manual de química y física del CRC (97.ª edición). CRC Press . pp. 5–89. ISBN 978-1498754286.
  5. ^ ab "p-fenilendiamina". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  6. ^ "Ficha de datos de seguridad de p-fenilendiamina". Thermo Fisher Scientific.
  7. ^ abc Enciclopedia de química industrial de Ullmann (1.ª edición). Wiley. 11 de marzo de 2003. doi :10.1002/14356007.a19_405. ISBN 978-3-527-30385-4.
  8. ^ Thomas Clausen et al. "Preparaciones para el cabello" en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a12_571.pub2
  9. ^ Hans-Wilhelm Engels et al., "Caucho, 4. Productos químicos y aditivos" en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a23_365.pub2
  10. ^ "Pruebas químicas". The British Lichen Society . Consultado el 30 de abril de 2019 .
  11. ^ p-Fenilendiamina, Agencia de Protección Ambiental de EE. UU.
  12. ^ Rollison, DE; Helzlsouer, KJ; Pinney, SM (2006). "Uso personal de tintes para el cabello y cáncer: una revisión sistemática de la literatura y evaluación de la exposición en estudios publicados desde 1992". Revista de toxicología y salud ambiental, parte B: revisiones críticas . 9 (5): 413–39. Bibcode :2006JTEHB...9..413R. doi :10.1080/10937400600681455. PMID  17492526. S2CID  23749135.
  13. ^ Zug, Kathryn A.; Warshaw, Erin M.; Fowler, Joseph F.; Maibach, Howard I.; Belsito, Donald L.; Pratt, Melanie D.; Sasseville, Denis; Storrs, Frances J.; Taylor, James S.; Mathias, CG Toby; Deleo, Vincent A.; Rietschel, Robert L.; Marks, James (2009). "Resultados de las pruebas de parche del Grupo de Dermatitis de Contacto de América del Norte 2005-2006". Dermatitis: Contacto, Atópica, Ocupacional, Medicamentosa . 20 (3): 149–160. doi :10.2310/6620.2009.08097. ISSN  2162-5220. PMID  19470301. S2CID  24088485.
  14. ^ "Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos". Archivado desde el original el 24 de octubre de 2017. Consultado el 7 de septiembre de 2017 .
  15. ^ "Entrada del Registro de Efectos Tóxicos de Sustancias Químicas (RTECS) del NIOSH para p-fenilendiamina (PPD)". Archivado desde el original el 2010-03-31 . Consultado el 2017-09-07 .
  16. ^ Ashraf, W.; Dawling, S.; Farrow, LJ (1994). "Intoxicación sistémica por parafenilendiamina (PPD): informe de un caso y revisión". Toxicología humana y experimental . 13 (3): 167–70. Bibcode :1994HETox..13..167A. doi :10.1177/096032719401300305. PMID  7909678. S2CID  31229733.
  17. ^ Omer Sultán, Mahoma; Inam Khan, Mahoma; Ali, Rahmat; Farooque, Umar; Hassan, Syed Adeel; Karimi, Sundas; Cheema, Omer; Pillai, Bharat; Asghar, Fahham; Javed, Rafay (29 de mayo de 2020). "Envenenamiento por parafenilendiamina (Kala Pathar) en el Centro Nacional de Toxicología de Karachi: un estudio prospectivo". Cureus . 12 (5): e8352. doi : 10.7759/cureus.8352 . ISSN  2168-8184. PMC 7325408 . PMID  32617225. 
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