N,O-didesmetiltramadol
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| Identificadores | |
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| Número CAS |
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| Identificador de centro de PubChem |
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| Araña química |
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| UNIVERSIDAD |
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| EBICh |
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| Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C14H21NO2 |
| Masa molar | 235,327 g·mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) |
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El N , O -didesmetiltramadol ( metabolito M5 del tramadol ) es un derivado opioide que es uno de los dos metabolitos activos del analgésico opioide tramadol . Es muchas veces menos potente que el otro metabolito activo O-desmetiltramadol , pero sigue siendo más potente como agonista del receptor opioide mu que el propio tramadol, a diferencia de los otros metabolitos N -desmetiltramadol, N , N -didesmetiltramadol y N , N , O -tridesmetiltramadol, que carecen por completo de actividad opioide. [1] [2] [3] [4] Al igual que el tramadol y el O -desmetiltramadol, se encuentra como una mezcla de los enantiómeros (1 S , 2 S ) y (1 R , 2 R ), aunque los enantiómeros separados del N , O -didesmetiltramadol no se han estudiado individualmente. Está específicamente catalogado como una droga de la Lista I en Canadá, [5] probablemente debido a preocupaciones de que pueda ser objeto de abuso como droga de diseño de manera similar a otros metabolitos activos opioides como el O -desmetiltramadol y la nortilidina .
Véase también
Referencias
- ^ Gillen C, Haurand M, Kobelt DJ, Wnendt S (agosto de 2000). "Afinidad, potencia y eficacia del tramadol y sus metabolitos en el receptor mu-opioide humano clonado". Archivos de farmacología de Naunyn-Schmiedeberg . 362 (2): 116–121. doi :10.1007/s002100000266. PMID 10961373.
- ^ Leppert W (2011). "CYP2D6 en el metabolismo de opioides para el dolor leve a moderado". Farmacología . 87 (5–6): 274–285. doi :10.1159/000326085. PMID 21494059.
- ^ DePriest AZ, Puet BL, Holt AC, Roberts A, Cone EJ (julio de 2015). "Metabolismo y disposición de opioides recetados: una revisión". Forensic Science Review . 27 (2): 115–145. PMID 26227254.
- ^ Barbosa J, Faria J, Queirós O, Moreira R, Carvalho F, Dinis-Oliveira RJ (noviembre de 2016). "Metabolismo comparativo de tramadol y tapentadol: una perspectiva toxicológica". Reseñas del metabolismo de los fármacos . 48 (4): 577–592. doi :10.1080/03602532.2016.1229788. PMID 27580162.
- ^ "Ley de Sustancias y Drogas Controladas (SC 1996, c. 19)". Sitio web de Justice Laws . Gobierno de Canadá. 24 de noviembre de 2023.
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