Clorobenceno
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| Nombres | |||
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| Nombre IUPAC preferido Clorobenceno | |||
| Otros nombres Cloruro de fenilo, monoclorobenceno [1] | |||
| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Abreviaturas | Cloruro de potasio | ||
| 605632 | |||
| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.003.299 | ||
| Número CE |
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| 26704 | |||
| BARRIL |
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Identificador de centro de PubChem |
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| Número RTECS |
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| UNIVERSIDAD |
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| Número de la ONU | 1134 | ||
Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |||
| C6H5Cl | |||
| Masa molar | 112,56 g/mol | ||
| Apariencia | líquido incoloro | ||
| Olor | parecido a una almendra [2] | ||
| Densidad | 1,11 g/cm3 , líquido | ||
| Punto de fusión | -45,58 °C (-50,04 °F; 227,57 K) | ||
| Punto de ebullición | 131,70 °C (269,06 °F; 404,85 K) | ||
| 0,5 gl −1 en agua a 20 °C | |||
| Solubilidad en otros disolventes | soluble en la mayoría de disolventes orgánicos | ||
| Presión de vapor | 9 mmHg [2] | ||
| −69,97·10 −6 cm3 / mol | |||
Índice de refracción ( n D ) | 1.52138 | ||
| Viscosidad | 0,7232 | ||
| Peligros | |||
| Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS): | |||
Principales peligros | Riesgo bajo a moderado [3] | ||
| Etiquetado SGA : | |||
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| Advertencia | |||
| H226 , H302 , H305 , H315 , H332 , H411 | |||
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P312 , P304+P340 , P312 , P321 , P332+P313 , P362 , P370+P378 , P391 , P403+P235 , P501 | |||
| NFPA 704 (rombo cortafuegos) | |||
| punto de inflamabilidad | 29 °C (84 °F; 302 K) | ||
| Límites de explosividad | 1,3%-9,6% [2] | ||
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) | 2290 mg/kg (rata, oral) 590 mg/kg (ratón, vía oral) [4] | ||
LC Lo ( valor más bajo publicado ) | 8000 ppm (cat., 3 h) [5] | ||
| NIOSH (límites de exposición a la salud en EE. UU.): | |||
PEL (Permisible) | TWA 75 ppm (350 mg/m3 ) [ 2] | ||
REL (recomendado) | ninguno [2] | ||
IDLH (Peligro inmediato) | 1000 ppm [2] | ||
| Compuestos relacionados | |||
Halobencenos relacionados | Fluorobenceno Bromobenceno Yodobenceno | ||
Compuestos relacionados | benceno 1,4-diclorobenceno | ||
| Página de datos complementarios | |||
| Clorobenceno (página de datos) | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
El clorobenceno (abreviado PhCl ) es un cloruro de arilo y el más simple de los clorobencenos , que consiste en un anillo de benceno sustituido con un átomo de cloro . Su fórmula química es C 6 H 5 Cl. Este líquido incoloro e inflamable es un disolvente común y un intermediario ampliamente utilizado en la fabricación de otros productos químicos. [6]
Usos
El uso principal del clorobenceno es como precursor de otros intermedios como nitrofenoles , nitroanisol , cloroanilina y fenilendiaminas , que se utilizan en la producción de herbicidas, colorantes, productos químicos para caucho y productos farmacéuticos. [7]
También se utiliza como disolvente de alto punto de ebullición en aplicaciones industriales y de laboratorio, para materiales como aceites, ceras, resinas y caucho. [7] [8]
El clorobenceno se nitra a gran escala para dar una mezcla de 2-nitroclorobenceno y 4-nitroclorobenceno , que se separan y se utilizan como intermediarios en la producción de otros productos químicos. Estos mononitroclorobencenos se convierten en 2-nitrofenol , 2-nitroanisol, bis(2-nitrofenil)disulfuro y 2-nitroanilina relacionados por desplazamiento nucleofílico del cloruro, con hidróxido de sodio , metóxido de sodio , disulfuro de sodio y amoníaco , respectivamente . Las conversiones del derivado 4-nitro son similares. [9]
Nicho y usos anteriores
El clorobenceno se utilizó en el pasado en la fabricación de pesticidas , en particular el DDT , mediante la reacción con cloral (tricloroacetaldehído), pero esta aplicación ha disminuido con la disminución del uso del DDT. En un tiempo, el clorobenceno fue el principal precursor para la fabricación de fenol : [10]
- C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl
La reacción se conoce como proceso Dow y se lleva a cabo a 350 °C utilizando hidróxido de sodio fundido sin disolvente. Los experimentos de etiquetado muestran que la reacción se lleva a cabo mediante eliminación/adición, a través del benceno como intermediario.
Producción
Se describió por primera vez en 1851. El clorobenceno se fabrica mediante cloración del benceno en presencia de una cantidad catalítica de ácido de Lewis , como cloruro férrico , dicloruro de azufre y cloruro de aluminio : [6]
En la industria, la reacción se lleva a cabo como un proceso continuo para minimizar la formación de diclorobencenos . Debido a que el cloro es electronegativo, el C6H5Cl muestra una susceptibilidad algo menor a una mayor cloración.
Rutas de laboratorio
El clorobenceno se puede producir a partir de anilina a través del cloruro de bencenodiazonio , también conocida como reacción de Sandmeyer .
Seguridad
El clorobenceno presenta una toxicidad "baja a moderada", como lo indica su LD 50 de 2,9 g/kg. [8] La Administración de Seguridad y Salud Ocupacional ha establecido un límite de exposición permisible en 75 ppm (350 mg/m 3 ) durante un promedio ponderado en el tiempo de ocho horas para los trabajadores que manipulan clorobenceno. [11]
Toxicología y biodegradación
El clorobenceno puede persistir en el suelo durante varios meses, en el aire durante unos 3,5 días y en el agua durante menos de un día. Los seres humanos pueden estar expuestos a este agente al respirar aire contaminado (principalmente por exposición ocupacional), consumir alimentos o agua contaminados o entrar en contacto con suelo contaminado (normalmente cerca de vertederos de residuos peligrosos). Sin embargo, como solo se ha encontrado en 97 de los 1177 vertederos de residuos peligrosos de la lista NPL, no se considera un contaminante ambiental generalizado. La bacteria Rhodococcus phenolicus degrada clorobenceno, diclorobenceno y fenol como únicas fuentes de carbono. [12]
Al ingresar al cuerpo, generalmente a través del aire contaminado, el clorobenceno se excreta tanto por los pulmones como por el sistema urinario.
En otros planetas
Se ha detectado clorobenceno en una roca sedimentaria de Marte . [13] Se especuló que el clorobenceno podría haberse producido cuando la muestra se calentó en la cámara de muestreo del instrumento. El calentamiento habría desencadenado una reacción de sustancias orgánicas en el suelo marciano, que se sabe que contiene perclorato.
Referencias
- ^ Pubchem. "Clorobenceno". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 21 de agosto de 2022 .
- ^ abcdef Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0121". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Toxicidad del clorobenceno
- ^ Clorobenceno: LD50
- ^ ab "Clorobenceno". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ ab Beck, Uwe; Löser, Eckhard (2011). "Bencenos clorados y otros hidrocarburos aromáticos clorados en el núcleo". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . doi :10.1002/14356007.o06_o03. ISBN 978-3-527-30385-4.
- ^ por Uwe Beck; Eckhard Löser (2012). "Bencenos clorados y otros hidrocarburos aromáticos clorados en el núcleo". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732.
- ^ ab Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter; Strack, Heinz; Cocinero, Richard; Beck, Uwe; Lipper, Karl-August; Torkelson, Theodore R.; Löser, Eckhard; Beutel, Klaus K.; Mann, Trevor (2006). "Hidrocarburos clorados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a06_233.pub2. ISBN 3527306730.
- ^ Gerald Booth (2007). "Compuestos nitro, aromáticos". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a17_411. ISBN 978-3527306732.
- ^ Weber, Manfredo; Weber, Markus; Kleine-Boymann, Michael (2004). "Fenol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a19_299.pub2. ISBN 3527306730.
- ^ CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
- ^ Rehfuss, M.; Urban, J. (2005). " Rhodococcus phenolicus sp. nov., un nuevo actinomiceto aislado mediante bioprocesamiento con la capacidad de degradar clorobenceno, diclorobenceno y fenol como únicas fuentes de carbono". Microbiología sistemática y aplicada . 28 (8): 695–701. doi :10.1016/j.syapm.2005.05.011. PMID 16261859.Fe de erratas: Rehfuss, M. (2006). "Fe de erratas de "Rhodococcus phenolicus sp. nov., un nuevo actinomiceto aislado mediante bioprocesamiento con la capacidad de degradar clorobenceno, diclorobenceno y fenol como únicas fuentes de carbono" [Microbiología Sistemática y Aplicada 28 (2005) 695–701]". Microbiología Sistemática y Aplicada . 29 (2): 182. doi : 10.1016/j.syapm.2005.11.005 .
- ^ Freissinet, C.; et al. (2015). "Moléculas orgánicas en la lutita Sheepbed, cráter Gale, Marte". Revista de investigación geofísica: planetas . 120 (3): 495–514. Bibcode :2015JGRE..120..495F. doi : 10.1002/2014JE004737 . ISSN 2169-9097. PMC 4672966 . PMID 26690960.
Enlaces externos
