Monensina
Monensina A
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Ácido ( 2S , 3R ,4S ) -4-[( 2S , 5R ,7S , 8R , 9S ) -2-{(2S , 2′R , 3 ′S , 5R ,5′R ) -2-etil-5′-[(2S , 3S , 5R , 6R ) -6-hidroxi-6-(hidroximetil)-3,5-dimetiloxan-2-il]-3′-metil[2,2′-bioxolan]-5-il}-9-hidroxi-2,8-dimetil-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-7-il]-3-metoxi-2-metilpentanoico
Otros nombres
Ácido monénico
Identificadores
  • 17090-79-8 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:27617 ☒norte
Química biológica
  • ChEMBL256105 controlarY
Araña química
  • 389937 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.037.398
Número EE714 (antibióticos)
BARRIL
  • D08228 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 441145
UNIVERSIDAD
  • 906O0YJ6ZP ☒norte
  • DTXSID4048561
  • InChI=1S/C36H62O11/c1-10-34(31-20(3)16-26(43-31)28-19(2)15-21(4)36(41, 18-37)46-28)12-11-27(44-34)33(8)13-14-35(47-33)17-25(38)22(5)30(45-35)2 3(6)29(42-9)24(7)32(39)40/h19-31,37-38,41H,10-18H2,1-9H3,(H,39,40)/t19-,20 -,21+,22+,23-,24-,25-,26+,27+,28-,29+,30-,31+,33-,34-,35+,36-/m0/s1 controlarY
    Clave: GAOZTHIDHYLHMS-KEOBGNEYSA-N controlarY
  • InChI=1/C36H62O11/c1-10-34(31-20(3)16-26(43-31)28-19(2)15-21(4)36(41,1 8-37)46-28)12-11-27(44-34)33(8)13-14-35(47-33)17-25(38)22(5)30(45-35)2 3(6)29(42-9)24(7)32(39)40/h19-31,37-38,41H,10-18H2,1-9H3,(H,39,40)/t19-,20 -,21+,22+,23-,24-,25-,26+,27+,28-,29+,30-,31+,33-,34-,35+,36-/m0/s1
    Clave: GAOZTHIDHYLHMS-KEOBGNEYBF
  • O=C(O)[C@@H](C)[C@@H](OC)[C@H](C)[C@@H]5O[C@]1(O[C@@](C)(CC1)[C@@H]2O[C@@](CC)(CC2)[C@@H]4O[C@@H]([C@H]3O[C@@](O)(CO)[C@@H](C[C@@H]3C)C)C[C@@H]4C)C[C@H](O)[C@H]5C
Propiedades
C36H62O11​​​​​
Masa molar670,871 g/mol
Aparienciaestado sólido, cristales blancos
Punto de fusión104 °C (219 °F; 377 K)
3x10 −6 g/dm3 ( 20 °C)
Solubilidadetanol , acetona , éter dietílico , benceno
Farmacología
QA16QA06 ( OMS ) QP51BB03 ( OMS )
Estatus legal
Compuestos relacionados
Relacionado
antibióticos , ionóforos
Compuestos relacionados
Éster metílico de monensina A,
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

La monensina es un antibiótico poliéter aislado de Streptomyces cinnamonensis . [2] Se utiliza ampliamente en alimentos para animales rumiantes. [2] [3]

La estructura de la monensina fue descrita por primera vez por Agtarap et al. en 1967, y fue el primer antibiótico poliéter cuya estructura se dilucidó de esta manera. La primera síntesis total de monensina fue reportada en 1979 por Kishi et al. [4]

Mecanismo de acción

La estructura del complejo de sodio (Na + ) de la monensina A.

La monensina A es un ionóforo relacionado con los éteres corona con preferencia para formar complejos con cationes monovalentes como: Li + , Na + , K + , Rb + , Ag + y Tl + . [5] [6] La monensina A es capaz de transportar estos cationes a través de las membranas lipídicas de las células en un intercambio electroneutral (es decir, no despolarizante), desempeñando un papel importante como antiportador Na + /H + . Estudios recientes han demostrado que la monensina puede transportar iones sodio a través de la membrana tanto de manera electrogénica como electroneutral. [7] Este enfoque explica la capacidad ionofórica y, en consecuencia, las propiedades antibacterianas no solo de la monensina parental, sino también de sus derivados que no poseen grupos carboxílicos. Bloquea el transporte de proteínas intracelulares y exhibe actividades antibióticas , antipalúdicas y otras actividades biológicas. [8] Las propiedades antibacterianas de la monensina y sus derivados son el resultado de su capacidad para transportar cationes metálicos a través de las membranas celulares y subcelulares . [9]

Usos

La monensina se utiliza ampliamente en las industrias de la carne de vacuno y de los productos lácteos para prevenir la coccidiosis , aumentar la producción de ácido propiónico y prevenir la hinchazón. [10] Además, la monensina, pero también sus derivados , el éster metílico de monensina (MME), y en particular el éster decílico de monensina (MDE), se utilizan ampliamente en electrodos selectivos de iones . [11] [12] [13] En la investigación de laboratorio, la monensina se utiliza ampliamente para bloquear el transporte de Golgi . [14] [15] [16]

Toxicidad

La monensina tiene cierto grado de actividad en las células de los mamíferos y, por lo tanto, su toxicidad es común. Esto es especialmente pronunciado en los caballos, donde la monensina tiene una dosis letal media de 1/100 de la de los rumiantes. El envenenamiento accidental de equinos con monensina es un caso bien documentado que ha provocado muertes. [17] [18]

Referencias

  1. ^ "Aspectos destacados de los productos sanitarios en 2021: Anexos de productos aprobados en 2021". Health Canada . 3 de agosto de 2022 . Consultado el 25 de marzo de 2024 .
  2. ^ por Daniel Łowicki y Adam Huczyński (2013). "Estructura y propiedades antimicrobianas de la monensina A y sus derivados: resumen de los logros". BioMed Research International . 2013 : 1–14. doi : 10.1155/2013/742149 . PMC 3586448 . PMID  23509771. 
  3. ^ Butaye, P.; Devriese, LA; Haesebrouck, F. (2003). "Promotores de crecimiento antimicrobianos utilizados en piensos para animales: efectos de antibióticos menos conocidos sobre bacterias grampositivas". Clinical Microbiology Reviews . 16 (2): 175–188. doi :10.1128/CMR.16.2.175-188.2003. PMC 153145 . PMID  12692092. 
  4. ^ Nicolaou, KC ; EJ Sorensen (1996). Clásicos en Síntesis Total . Weinheim, Alemania: VCH. págs. 185-187. ISBN 3-527-29284-5.
  5. ^ Huczyński, A.; Ratajczak-Sitarz, M.; Katrusiak, A.; Brzezinski, B. (2007). "Estructura molecular del complejo de inclusión 1:1 de la sal de litio de monensina A con acetonitrilo". J. Mol. Struct. 871 (1–3): 92–97. Código Bibliográfico :2007JMoSt.871...92H. doi :10.1016/j.molstruc.2006.07.046.
  6. ^ Pinkerton, M.; Steinrauf, LK (1970). "Estructura molecular de complejos de cationes metálicos monovalentes de monensina". J. Mol. Biol. 49 (3): 533–546. doi :10.1016/0022-2836(70)90279-2. PMID  5453344.
  7. ^ Huczyński, Adam; Jan Janczak; Daniel Łowicki; Bogumil Brzezinski (2012). "Complejos ácidos de monensina A como modelo de transporte electrogénico del catión sodio". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biomembranas . 1818 (9): 2108–2119. doi : 10.1016/j.bbamem.2012.04.017 . PMID  22564680.
  8. ^ Mollenhauer, HH; Morre, DJ; Rowe, LD (1990). "Alteración del tráfico intracelular por monensina; mecanismo, especificidad y relación con la toxicidad". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Reseñas sobre biomembranas . 1031 (2): 225–246. doi :10.1016/0304-4157(90)90008-Z. PMC 7148783 . PMID  2160275. 
  9. ^ Huczyński, A.; Stefanska, J.; Przybylski, P.; Brzezinski, B.; Bartl, F. (2008). "Síntesis y propiedades antimicrobianas de los ésteres de monensina A". Bioorg. Medicina. Química. Letón. 18 (8): 2585–2589. doi :10.1016/j.bmcl.2008.03.038. PMID  18375122.
  10. ^ Matsuoka, T.; Novilla, MN; Thomson, TD; Donoho, AL (1996). "Revisión de la toxicosis por monensina en caballos". Journal of Equine Veterinary Science . 16 : 8–15. doi :10.1016/S0737-0806(96)80059-1.
  11. ^ Tohda, Koji; Suzuki, Koji; Kosuge, Nobutaka; Nagashima, Hitoshi; Watanabe, Kazuhiko; Inoue, Hidenari; Shirai, Tsuneo (1990). "Un electrodo selectivo de iones de sodio basado en un derivado de monensina altamente lipofílico y su aplicación a la medición de concentraciones de iones de sodio en suero". Ciencias Analíticas . 6 (2): 227–232. doi : 10.2116/analsci.6.227 .
  12. ^ Kim, N.; Park, K.; Park, I.; Cho, Y.; Bae, Y. (2005). "Aplicación de un sistema de evaluación del sabor para el monitoreo de la fermentación del kimchi". Biosensores y bioelectrónica . 20 (11): 2283–2291. doi :10.1016/j.bios.2004.10.007. PMID  15797327.
  13. ^ Toko, K. (2000). "Sensor de sabor". Sensores y actuadores B: Química . 64 (1–3): 205–215. Código Bibliográfico :2000SeAcB..64..205T. doi :10.1016/S0925-4005(99)00508-0.
  14. ^ Griffiths, G.; Quinn, P.; Warren, G. (marzo de 1983). "Disección del complejo de Golgi. I. La monensina inhibe el transporte de proteínas de membrana virales desde cisternas de Golgi medial a trans en células de riñón de hámster bebé infectadas con el virus del bosque Semliki". The Journal of Cell Biology . 96 (3): 835–850. doi :10.1083/jcb.96.3.835. ISSN  0021-9525. PMC 2112386 . PMID  6682112. 
  15. ^ Kallen, KJ; Quinn, P.; Allan, D. (24 de febrero de 1993). "La monensina inhibe la síntesis de esfingomielina de la membrana plasmática al bloquear el transporte de ceramida a través del aparato de Golgi: evidencia de dos sitios de síntesis de esfingomielina en células BHK". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Lípidos y metabolismo lipídico . 1166 (2–3): 305–308. doi :10.1016/0005-2760(93)90111-l. ISSN  0006-3002. PMID  8443249.
  16. ^ Zhang, GF; Driouich, A.; Staehelin, LA (diciembre de 1996). "Redistribución inducida por monensina de enzimas y productos desde las pilas de Golgi hasta las vesículas hinchadas en las células vegetales". Revista Europea de Biología Celular . 71 (4): 332–340. ISSN  0171-9335. PMID  8980903.
  17. ^ Jennifer Kay (16 de diciembre de 2014). "Cuatro caballos murieron por alimentos contaminados en un establo de Florida". Associated Press .
  18. ^ Lacy Vilhauer (27 de agosto de 2024). "Casi 70 caballos mueren tras ingerir pienso que contenía monensina". High Plains Journal .
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