Metergolina

Metergolina
Datos clínicos
Nombres comerciales	Contralac, Liserdol
Otros nombres	Methergolina; FI-6337; éster fenilmetílico del ácido [(8β)-1,6-dimetilergolin-8-il)metil]carbámico
Vías de ; administración	Oral
Código ATC	G02CB05 ( OMS );
Estatus legal
Estatus legal	En general: ℞ (Sólo con receta médica);
Identificadores
	Nombre IUPAC N -[[(6aR,9S,10aR)-4,7-dimetil-6,6a,8,9,10,10a-hexahidroindolo[4,3-fg]quinolin-9-il]metil]carbamato de bencilo;
Número CAS	17692-51-2 norte;
Identificador de centro de PubChem	28693;
Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS	133;
Araña química	26687 Y;
UNIVERSIDAD	1501393LY5;
EBICh	CHEBI:64216;
Química biológica	ChEMBL19215 Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID5042584;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.037.881
Datos químicos y físicos
Fórmula	C25H29N3O2
Masa molar	403,526 g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
	SONRISAS O=C(OCc1ccccc1)NC[C@@H]3C[C@@H]4c5cccc2c5c(cn2C)C[C@H]4N(C3)C;
	InChI InChI=1S/C25H29N3O2/c1-27-14-18(13-26-25(29)30-16-17-7-4-3-5-8-17)11-21-20-9-6- 10-22-24(20)19(12-23(21)27)15-28(22)2/h3-10,15,18,21,23H,11-14,16H2,1-2H3,(H ,26,29)/t18-,21+,23+/m0/s1 Y; Clave:WZHJKEUHNJHDLS-QTGUNEKASA-N Y;
	norteY (¿que es esto?) (verificar)

Compuesto químico

Metergolina ( DCI)Información sobre herramientas INN, PROHIBICIÓNDescripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretaña), también conocida como methergolina y vendida bajo las marcas Contralac (veterinaria) y Liserdol (clínica), es un medicamento monoaminérgico del grupo de la ergolina que se utiliza como inhibidor de la prolactina en el tratamiento de la hiperprolactinemia (niveles elevados de prolactina ) y para suprimir la lactancia . ^[1]^[2]^[3]

Farmacología

Farmacodinamia

La metergolina es un ligando de varios receptores de serotonina y dopamina . ^[4]^[5]^[6]^[7]^[8]

Actividades de metergolina en varios sitios ^[4]^[5]^[9]^[10]^[11]^[8]
Sitio	Afinidad (K _i [nM])	Eficacia ( _Emax [%])	Acción
5-HT _1A	4.3	?	Agonista
5-HT _1B	5.2–36	?	Agonista parcial
5-HT _1D	0,60–11,7	?	Agonista parcial
5-HT _1E	776–1.122	?	?
5-HT _1F	339–341	?	?
5- _HT2A	0,12–2,3	?	Antagonista
5- _HT2B	0,71–1,8	?	Antagonista
5- _HT2C	0,18–1,8	?	Antagonista
5- _HT3	>5000–7400	?	?
5- _HT4	354	?	?
5-HT _5A	630	?	?
5-HT _5B	1.000	?	?
5- _HT6	61–400	?	?
5- _HT7	6.4–6.5	?	Antagonista
D2	?	?	Agonista
Notas: Todos los sitios son humanos excepto 5-HT ₃ (rata/cerdo), 5-HT ₄ (cerdo) y 5-HT _5B (rata, sin contraparte humana). ^[4]

Referencias

^ Index Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos. Taylor y Francisco. 2000. págs. 661–. ISBN 978-3-88763-075-1.
^ Plumb DC (21 de febrero de 2018). "Metergolina". Manual de medicamentos veterinarios de Plumb: bolsillo . John Wiley & Sons. págs. 1057–. ISBN 978-1-119-34649-4.
^ Johson CA (2 de diciembre de 2008). "Preñez falsa, trastornos del embarazo y el parto y apareamiento erróneo". En Nelson RW, Couto CG (eds.). Medicina interna de animales pequeños - Libro electrónico . Elsevier Health Sciences. págs. 927–. ISBN 978-0-323-06512-2.
^ abc «Base de datos PDSP - UNC». pdsp.unc.edu . Archivado desde el original el 16 de abril de 2021 . Consultado el 15 de enero de 2022 .
^ ab Hoyer D, Clarke DE, Fozard JR, Hartig PR, Martin GR, Mylecharane EJ, et al. (junio de 1994). "Clasificación de receptores de 5-hidroxitriptamina (serotonina) de la Unión Internacional de Farmacología". Pharmacological Reviews . 46 (2): 157–203. PMID 7938165.
^ Hamon M, Mallat M, Herbet A, Nelson DL, Audinot M, Pichat L, Glowinski J (febrero de 1981). "[3H]Metergolina: un nuevo ligando de los receptores de serotonina en el cerebro de rata". Revista de neuroquímica . 36 (2): 613–626. doi :10.1111/j.1471-4159.1981.tb01634.x. PMID 7463079. S2CID 20259621.
^ Miller KJ, King A, Demchyshyn L, Niznik H, Teitler M (septiembre de 1992). "Actividad agonista de sumatriptán y metergolina en el receptor beta 5-HT _1D humano : más evidencia de un papel del receptor 5-HT _1D en la acción de sumatriptán". Revista Europea de Farmacología . 227 (1): 99–102. doi :10.1016/0922-4106(92)90149-P. PMID 1330643.
^ ab Webster J (diciembre de 1999). "Terapia con agonistas de la dopamina en la hiperprolactinemia". The Journal of Reproductive Medicine . 44 (12 Suppl): 1105–1110. PMID 10649819.
^ Pertz H, Eich E (1999). "Alcaloides del cornezuelo y sus derivados como ligandos para los receptores serotoninérgicos, dopaminérgicos y adrenérgicos" (PDF) . Ergot . págs. 432–462. doi :10.1201/9780203304198-21. ISBN . 9780429219764. Archivado desde el original (PDF) el 16 de abril de 2021.
^ Pauwels PJ (septiembre de 1997). "Antagonistas del receptor 5-HT 1B/D". Farmacología general . 29 (3): 293–303. doi :10.1016/s0306-3623(96)00460-0. PMID 9378233.
^ Hutcheson JD, Setola V, Roth BL , Merryman WD (noviembre de 2011). "Receptores de serotonina y enfermedad de la válvula cardíaca: se suponía que era 2B". Farmacología y terapéutica . 132 (2): 146–157. doi :10.1016/j.pharmthera.2011.03.008. PMC 3179857. PMID 21440001 .

Enlaces externos

Metergolina en los encabezados de materias médicas (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.

[IndexNominum2000-1] Index Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos. Taylor y Francisco. 2000. págs. 661–. ISBN 978-3-88763-075-1.

[Plumb2018-2] Plumb DC (21 de febrero de 2018). "Metergolina". Manual de medicamentos veterinarios de Plumb: bolsillo . John Wiley & Sons. págs. 1057–. ISBN 978-1-119-34649-4.

[NelsonCouto2008-3] Johson CA (2 de diciembre de 2008). "Preñez falsa, trastornos del embarazo y el parto y apareamiento erróneo". En Nelson RW, Couto CG (eds.). Medicina interna de animales pequeños - Libro electrónico . Elsevier Health Sciences. págs. 927–. ISBN 978-0-323-06512-2.

[PDSPKiDatabase-4] «Base de datos PDSP - UNC». pdsp.unc.edu . Archivado desde el original el 16 de abril de 2021 . Consultado el 15 de enero de 2022 .

[pmid7938165-5] Hoyer D, Clarke DE, Fozard JR, Hartig PR, Martin GR, Mylecharane EJ, et al. (junio de 1994). "Clasificación de receptores de 5-hidroxitriptamina (serotonina) de la Unión Internacional de Farmacología". Pharmacological Reviews . 46 (2): 157–203. PMID 7938165.

[pmid7463079-6] Hamon M, Mallat M, Herbet A, Nelson DL, Audinot M, Pichat L, Glowinski J (febrero de 1981). "[3H]Metergolina: un nuevo ligando de los receptores de serotonina en el cerebro de rata". Revista de neuroquímica . 36 (2): 613–626. doi :10.1111/j.1471-4159.1981.tb01634.x. PMID 7463079. S2CID 20259621.

[pmid1330643-7] Miller KJ, King A, Demchyshyn L, Niznik H, Teitler M (septiembre de 1992). "Actividad agonista de sumatriptán y metergolina en el receptor beta 5-HT _1D humano : más evidencia de un papel del receptor 5-HT _1D en la acción de sumatriptán". Revista Europea de Farmacología . 227 (1): 99–102. doi :10.1016/0922-4106(92)90149-P. PMID 1330643.

[pmid10649819-8] Webster J (diciembre de 1999). "Terapia con agonistas de la dopamina en la hiperprolactinemia". The Journal of Reproductive Medicine . 44 (12 Suppl): 1105–1110. PMID 10649819.

[PertzHeich1999-9] Pertz H, Eich E (1999). "Alcaloides del cornezuelo y sus derivados como ligandos para los receptores serotoninérgicos, dopaminérgicos y adrenérgicos" (PDF) . Ergot . págs. 432–462. doi :10.1201/9780203304198-21. ISBN . 9780429219764. Archivado desde el original (PDF) el 16 de abril de 2021.

[pmid9378233-10] Pauwels PJ (septiembre de 1997). "Antagonistas del receptor 5-HT 1B/D". Farmacología general . 29 (3): 293–303. doi :10.1016/s0306-3623(96)00460-0. PMID 9378233.

[pmid21440001-11] Hutcheson JD, Setola V, Roth BL , Merryman WD (noviembre de 2011). "Receptores de serotonina y enfermedad de la válvula cardíaca: se suponía que era 2B". Farmacología y terapéutica . 132 (2): 146–157. doi :10.1016/j.pharmthera.2011.03.008. PMC 3179857. PMID 21440001 .