Ácido diaminopimélico

Ácido diaminopimélico
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Ácido (2 R ,6 S )-2,6-diaminoheptanodioico
Identificadores
  • 583-93-7 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:16488 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL415306 controlarY
Araña química
  • 89700 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.008.660
  • 5021
MallaÁcido diaminopimélico+
Identificador de centro de PubChem
  • 1549101
UNIVERSIDAD
  • V5KRL7N7GD controlarY
  • DTXSID10862237
  • InChI=1S/C7H14N2O4/c8-4(6(10)11)2-1-3-5(9)7(12)13/h4-5H,1-3,8-9H2,(H,10,11)(H,12,13)/t4-,5+ controlarY
    Clave: GMKMEZVLHJARHF-SYDPRGILSA-N controlarY
  • O=C(O)[C@@H](N)CCC[C@@H](N)C(=O)O
Propiedades
C7H14N2O4
Masa molar190,20 g/mol
Aparienciapolvo blanco
Densidad1,344 g/ml
Punto de fusión295 °C (563 °F; 568 K)
Punto de ebullición426,7 °C (800,1 °F; 699,8 K)
Peligros
Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS):
Principales peligros
Irritante
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

El ácido diaminopimélico ( DAP ) es un aminoácido que representa un derivado épsilon - carboxi de la lisina . El ácido meso -α,ε-diaminopimélico es el último intermediario en la biosíntesis de la lisina y sufre descarboxilación por la diaminopimelato descarboxilasa para dar el producto final. [1]

La DAP es una característica de ciertas paredes celulares [2] de algunas bacterias. La DAP se encuentra a menudo en los enlaces peptídicos de las cadenas NAM - NAG que forman la pared celular de las bacterias gramnegativas . Cuando se les proporciona, exhiben un crecimiento normal. Cuando hay deficiencia, siguen creciendo pero con la incapacidad de producir nuevo peptidoglicano de la pared celular.

Éste es también el punto de unión de la lipoproteína de Braun . [3]

Véase también

Imágenes

Una vista alternativa de la estructura DAP.

Referencias

  1. ^ Voet, Donald; Voet, Judith G. (2011). Bioquímica (4ª ed.). Hoboken, Nueva Jersey: John Wiley & Sons. págs. 1072-1075. ISBN 978-0-470-57095-1.OCLC 690489261  .
  2. ^ Brooks, George H.; Geo F. Brooks (2007). Microbiología médica de Jawetz, Melnick y Adelberg . McGraw-Hill Medical. págs. 85. ISBN. 978-0-07-147666-9.
  3. ^ Seltmann, Guntram; Holst, Otto (2002). La pared celular bacteriana . Berlín: Springer. págs. 81–82. ISBN 3-540-42608-6.


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