Malatión
Malatión
Fórmula esquelética del malatión
Representación 3D del malatión
Modelo de relleno espacial del malatión, que muestra los radios de van der Waals para cada átomo
Nombres
Nombre IUPAC
2-[(dimetoxifosforotioil)sulfanil]butanodioato de dietilo
Otros nombres
Éster dietílico del ácido 2-(dimetoxifosfinotioiltio)butanodioico
Malatión
Carbofos
Maldison
Mercaptotión
Orto malatión
Identificadores
  • 121-75-5 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:6651 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL1200468 ☒norte
Araña química
  • 3864 controlarY
Banco de medicamentos
  • DB00772 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.004.089
BARRIL
  • D00534 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 4004
UNIVERSIDAD
  • U5N7SU872W controlarY
  • DTXSID4020791
  • InChI=1S/C10H19O6PS2/c1-5-15-9(11)7-8(10(12)16-6-2)19-17(18,13-3)14-4/h8H,5-7H2, 1-4H3 controlarY
    Clave: JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1/C10H19O6PS2/c1-5-15-9(11)7-8(10(12)16-6-2)19-17(18,13-3)14-4/h8H,5-7H2, 1-4H3
    Clave: JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYAK
  • O=C(OCC)C(SP(=S)(OC)OC)CC(=O)OCC
Propiedades
C10H19O6PS2​​​​​​​
Masa molar330.358021
AparienciaLíquido transparente e incoloro
Densidad1,23 g/ cm3
Punto de fusión2,9 °C (37,2 °F; 276,0 K)
Punto de ebullición156 a 157 °C (313 a 315 °F; 429 a 430 K) a 0,7 mmHg
145 mg/L a 20 °C [1]
SolubilidadSoluble en etanol y acetona; muy soluble en éter etílico.
registro P2,36 (octanol/agua) [2]
Farmacología
P03AX03 ( OMS ) QP53AF12 ( OMS )
Peligros
punto de inflamabilidad163 °C; 325 °F; 436 K (mayor que) [3]
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
290 mg/kg (rata, oral)
190 mg/kg (ratón, oral)
570 mg/kg (conejillo de indias, oral) [4]
84,6 mg/m3 ( rata, 4 h) [4]
10 mg/m3 ( cat., 4 h) [4]
NIOSH (límites de exposición a la salud en EE. UU.):
PEL (Permisible)
TWA 15 mg/m 3 [piel] [3]
REL (recomendado)
TWA 10 mg/m 3 [piel] [3]
IDLH (Peligro inmediato)
250 mg/m3 [ 3]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

El malatión es un insecticida organofosforado que actúa como inhibidor de la acetilcolinesterasa . En la URSS se conocía como carbofos , en Nueva Zelanda y Australia como maldison y en Sudáfrica como mercaptotión .

Uso de pesticidas

El malatión es un pesticida que se utiliza ampliamente en la agricultura, el paisajismo residencial, las áreas de recreación públicas y en programas de control de plagas de salud pública, como la erradicación de mosquitos. [5] En los EE. UU., es el insecticida organofosforado más comúnmente utilizado. [6]

En los años 1980 se utilizó una mezcla de malatión con jarabe de maíz en Australia y California para combatir la mosca mediterránea de la fruta . [7] En Canadá y los EE. UU., a principios de los años 2000, se pulverizó malatión en muchas ciudades para combatir el virus del Nilo Occidental . [8] El malatión se utilizó durante las últimas dos décadas de forma regular durante los meses de verano para matar mosquitos, pero a los propietarios se les permitió una exención para sus propiedades si así lo deseaban. [ cita requerida ] .

En el Reino Unido, el malatión se retiró de la venta en 2002. [9]

Mecanismo de acción

El malatión es un inhibidor de la acetilcolinesterasa , una familia diversa de sustancias químicas. Al ser absorbido por el organismo diana, se une de manera irreversible al residuo de serina en el sitio catalítico activo de la enzima colinesterasa. El grupo fosfoéster resultante se une fuertemente a la colinesterasa y desactiva irreversiblemente la enzima, lo que conduce a una rápida acumulación de acetilcolina en la sinapsis. [10]

Método de producción

El malatión se produce mediante la adición de ácido dimetilditiofosfórico a maleato de dietilo o fumarato de dietilo. El compuesto es quiral pero se utiliza como racemato . [ cita requerida ]

Uso médico

El malatión en dosis bajas (preparaciones al 0,5%) se utiliza como tratamiento para:

  • Piojos de la cabeza y del cuerpo . El malatión está aprobado por la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos para el tratamiento de la pediculosis . [11] [12] Se afirma que mata eficazmente tanto los huevos como los piojos adultos, pero de hecho se ha demostrado en estudios del Reino Unido que solo es un 36% efectivo en piojos de la cabeza, y menos en sus huevos. [13] Esta baja eficiencia se observó cuando se aplicó malatión a piojos encontrados en escolares en el área de Bristol en el Reino Unido, y se debe a que la población de piojos analizada desarrolló resistencia contra el malatión. [13]
  • Sarna [14]

Las preparaciones incluyen Derbac-M, Prioderm, Quellada-M [15] y Ovide. [16]

Seguridad

General

El malatión tiene una toxicidad baja. En los artrópodos se metaboliza en malaoxón [17], que es 61 veces más tóxico, [18] siendo un inhibidor más potente de la acetilcolinesterasa. [19] Según la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos , no hay información confiable disponible sobre los efectos adversos para la salud de la exposición crónica. [20]

En 1981, se roció malatión sobre un área de 3600 km2 para controlar un brote de moscas de la fruta del Mediterráneo en California . Para demostrar la seguridad de la sustancia química, BT Collins , director del Cuerpo de Conservación de California, tragó públicamente un trago de solución de malatión diluido. [21]

Carcinogenicidad

El malatión está clasificado por el IARC como probable carcinógeno (grupo 2A) . La EPA de los EE. UU. lo clasifica como poseedor de "evidencia sugestiva de carcinogenicidad". [18] Esta clasificación se basó en la aparición de tumores hepáticos en dosis excesivas en ratones y ratas hembras y la presencia de tumores orales y nasales raros en ratas que ocurrieron después de la exposición a dosis muy altas. La exposición a organofosforados está asociada con el linfoma no Hodgkin . El malatión utilizado como fumigante no se asoció con un mayor riesgo de cáncer. Entre 1993 y 1997, como parte del Estudio de Salud Agrícola, no se informó de una asociación clara entre la exposición al malatión y el cáncer. [22]

Anfibios

El malatión es tóxico para los renacuajos de la rana leopardo . [23]

Riesgos

El malatión es poco tóxico; sin embargo, su absorción o ingestión en el cuerpo humano provoca fácilmente su metabolismo en malaoxón , que es sustancialmente más tóxico. [24] En estudios sobre los efectos de la exposición a largo plazo a la ingestión oral de malaoxón en ratas, se ha demostrado que el malaxón es 61 veces más tóxico que el malatión, [24] y el malaxón es 1.000 veces más potente que el malatión en términos de inhibición de la acetilcolinesterasa. [19] Por lo tanto, el derrame de malatión en interiores puede ser más venenoso de lo esperado, ya que el malatión se descompone en un espacio confinado en el más tóxico malaoxón. Se elimina del cuerpo rápidamente, en tres a cinco días. [25]

Resistencia

Debido a que es un inhibidor de la acetilcolinesterasa, esta resistencia es un tipo de resistencia a AChEI . [17] Se cree que la resistencia al malatión siempre se debe a concentraciones aumentadas de carboxilesterasa o acetilcolinesterasas alteradas . [17] COE porque metaboliza el malatión pero en productos que no son malaoxón, AChE alteradas porque nos referimos específicamente a aquellas alteradas para ser menos sensibles al malatión y al malaoxón. [17]

Véase también

Referencias

  1. ^ Tomlin, CDS (ed.). Manual de plaguicidas: compendio mundial, 11.ª ed., British Crop Protection Council, Surrey, Inglaterra, 1997, pág. 755
  2. ^ Hansch, C., Leo, A., D. Hoekman. Exploración de QSAR: constantes hidrofóbicas, electrónicas y estéricas. Washington, DC: American Chemical Society, 1995, pág. 80
  3. ^ abcd Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0375". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  4. ^ abc "Malatión". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  5. ^ Malatión para el control de mosquitos, EPA de EE. UU.
  6. ^ Bonner MR, Coble J, Blair A, et al. (2007). "Exposición al malatión y la incidencia del cáncer en el estudio de salud agrícola". American Journal of Epidemiology . 166 (9): 1023–1034. doi : 10.1093/aje/kwm182 . PMID  17720683.
  7. ^ Edwards JW, Lee SG, Heath LM, Pisaniello DL (2007). "Exposición de los trabajadores y evaluación de riesgos del malatión y el fentión utilizados en el control de la mosca mediterránea de la fruta en Australia del Sur". Environ. Res . 103 (1): 38–45. Bibcode :2007ER....103...38E. doi :10.1016/j.envres.2006.06.001. PMID  16914134.
  8. ^ Shapiro, H.; Micucci, S. (27 de mayo de 2003). "Uso de pesticidas para el virus del Nilo Occidental". Revista de la Asociación Médica Canadiense . 168 (11): 1427–1430. PMC 155959 . PMID  12771072. En 2000, la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos realizó una reevaluación exhaustiva del malatión. La PMRA también ha reevaluado el malatión y ha aprobado su uso como adulticida para mosquitos. 
  9. ^ "Productos químicos retirados / RHS Gardening".
  10. ^ Colovic, Mirjana B.; Krstic, Danijela Z.; Lazarevic-Pasti, Tamara D.; Bondzic, Aleksandra M.; Vasic, Vesna M. (2013). "Inhibidores de la acetilcolinesterasa: farmacología y toxicología". Neurofarmacología actual . 11 (3): 315–335. doi :10.2174/1570159X11311030006. PMC 3648782 . PMID  24179466. 
  11. ^ "Directrices para el diagnóstico y tratamiento de la pediculosis capitis (piojos) en niños y adultos 2008". Centro Nacional de Información sobre Directrices. Archivado desde el original el 26 de febrero de 2013. Consultado el 22 de enero de 2013 .
  12. ^ Amy J. McMichael; Maria K. Hordinsky (2008). Enfermedades del cabello y del cuero cabelludo: tratamientos médicos, quirúrgicos y cosméticos. Informa Health Care. pp. 289–. ISBN 978-1-57444-822-1. Consultado el 27 de abril de 2010 .
  13. ^ ab Downs AM, Stafford KA, Harvey I, Coles GC (1999). "Evidencia de doble resistencia a la permetrina y al malatión en piojos de la cabeza". Br. J. Dermatol . 141 (3): 508–11. doi :10.1046/j.1365-2133.1999.03046.x. PMID  10583056. S2CID  25087526.
  14. ^ Julia A. McMillan; Ralph D. Feigin; Catherine DeAngelis; M. Douglas Jones (1 de abril de 2006). Pediatría de Oski: principios y práctica. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 1–. ISBN 978-0-7817-3894-1. Consultado el 27 de abril de 2010 .
  15. ^ Formulario Nacional Británico 54.ª edición, septiembre de 2007. ISBN 978-0-85369-736-7 . ISSN  0260-535X 
  16. ^ "Información sobre medicamentos de la AHFS". Sociedad Estadounidense de Farmacéuticos de Sistemas de Salud. 13 de enero de 2011. Consultado el 17 de enero de 2011 .
  17. ^ abcd Lebwohl, Mark; Clark, Lily; Levitt, Jacob (2007). "Terapia para piojos de la cabeza basada en consideraciones de ciclo de vida, resistencia y seguridad". Pediatría . 119 (5). Academia Estadounidense de Pediatría (AAP): 965–974. doi :10.1542/peds.2006-3087. ISSN  0031-4005. PMID  17473098. S2CID  30758188.
  18. ^ ab Keigwin Jr RP (mayo de 2009). "Decisión de elegibilidad para la reinscripción del malatión (revisada)" (PDF) . Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos - Prevención, pesticidas y sustancias tóxicas EPA 738-R-06-030 Revista : 9.
  19. ^ ab Rodríguez, OP; Muth, GW; Berkman, CE; Kim, K.; Thompson, CM (febrero de 1997). "Inhibición de varias colinesterasas con los enantiómeros de malaoxón". Boletín de contaminación ambiental y toxicología . 58 (2): 171–176. Bibcode :1997BuECT..58..171R. doi :10.1007/s001289900316. ISSN  0007-4861. PMID  8975790. S2CID  29903092.
  20. ^ "Departamento de Salud y Servicios Humanos de los Estados Unidos: Agencia para Sustancias Tóxicas y Registro de Enfermedades - Pautas de manejo médico para el malatión". Archivado desde el original el 21 de octubre de 2002. Consultado el 2 de abril de 2008 .
  21. ^ Bonfante, Jordan (8 de enero de 1990). "Medfly Madness". TIME . Archivado desde el original el 24 de julio de 2008. Consultado el 21 de mayo de 2009 .
  22. ^ "Hojas informativas sobre ingredientes activos". npic.orst.edu .
  23. ^ "Bajas concentraciones de pesticidas pueden convertirse en una mezcla tóxica para los anfibios". Science Daily. 18 de noviembre de 2008. Consultado el 11 de diciembre de 2012 .
  24. ^ ab Edwards D (julio de 2006). "Decisión de elegibilidad para la reinscripción del malatión" (PDF) . Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos - Prevención, pesticidas y sustancias tóxicas EPA 738-R-06-030 Revista : 9. Archivado desde el original (PDF) el 21 de mayo de 2008.
  25. ^ Maugh II, Thomas H. (16 de mayo de 2010). "Estudio vincula pesticidas con TDAH en niños". Los Angeles Times .
  • Hoja de datos técnicos sobre el malatión - Centro Nacional de Información sobre Pesticidas
  • Hoja informativa general sobre el malatión - Centro Nacional de Información sobre Pesticidas
  • Perfil de información sobre el plaguicida malatión - Red de toxicología de extensión
  • Preguntas frecuentes sobre toxicidad de la ATSDR
  • CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
  • Reevaluación del malatión por parte de la Agencia Reguladora de Gestión de Plagas de Canadá
  • Malatión en la base de datos de propiedades de pesticidas (PPDB)
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