Maleato de dietilo
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido (2 Z )-but-2-enedioato de dietilo | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.004.957 |
| Número CE |
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Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C8H12O4 | |
| Masa molar | 172,180 g·mol −1 |
| Peligros | |
| Etiquetado SGA : | |
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| Advertencia | |
| H317 , H319 , H412 | |
| P261 , P264 , P272 , P273 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P321 , P333+P313 , P337+P313 , P363 , P501. | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El maleato de dietilo es un compuesto orgánico con el número de registro CAS 141-05-9. Químicamente es un éster de maleato con la fórmula C 8 H 12 O 4 . Es un líquido incoloro a temperatura ambiente. Tiene el nombre IUPAC de dietil ( Z )-but-2-enedioato. [1]
Síntesis
El material se sintetiza mediante la esterificación de ácido maleico o anhídrido maleico y etanol . [2] [3] [4]
Usos
Uno de los usos clave del compuesto es en la producción del pesticida Malatión . [5] También se ha utilizado médicamente como un químico depletor de glutatión . [6] Se ha estudiado ampliamente con respecto a la función renal. [7] Otros usos médicos incluyen el tratamiento del cáncer de mama y su monitoreo con Tomografía por Emisión de Positrones . [8] También se utiliza como aditivo alimentario [9] y tiene autorización de la Administración de Alimentos y Medicamentos para el contacto indirecto con alimentos.
En química orgánica sintética es un dienófilo y se utiliza en la reacción de Diels-Alder .
Con la invención de la tecnología poliaspártica , el material encontró otro uso. Con esta tecnología, una amina se hace reaccionar con un maleato de dialquilo (normalmente maleato de dietilo) utilizando la reacción de adición de Michael . [10] [11] Estos productos se utilizan luego en revestimientos , adhesivos , selladores y elastómeros . [12]
Véase también
Referencias
- ^ PubChem. «Diethyl maleate». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Archivado desde el original el 15 de octubre de 2020. Consultado el 13 de mayo de 2020 .
- ^ CN 105399623, Xu, Songhao, "Método de preparación de maleato de dietilo", publicado el 16 de marzo de 2016, asignado a Changzhou Songsheng Perfumery Co. Ltd.
- ^ Sirsam y Usmami. "Estudio cinético de la síntesis de maleato de dietilo sobre resina de intercambio catiónico Indion 730" (PDF) . Archivado (PDF) desde el original el 8 de agosto de 2017. Consultado el 14 de mayo de 2020 .
- ^ US 7977324, Gutman, Daniella & Baidussi, Wael, "Proceso para preparar malatión para uso farmacéutico", publicado el 12 de julio de 2011, asignado a Taro Pharmaceutical Industries North America Inc.
- ^ PubChem. «Diethyl maleate». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Archivado desde el original el 29 de enero de 2022. Consultado el 22 de febrero de 2022 .
- ^ Uthus, Eric O. (1994-12-01). "El maleato de dietilo, un reductor químico in vivo del glutatión, afecta la respuesta de ratas macho y hembra a la privación de arsénico". Biological Trace Element Research . 46 (3): 247–259. doi :10.1007/BF02789300. ISSN 1559-0720. PMID 7702979.
- ^ Davis, Mary E.; Berndt, William O.; Mehendale, Harihara M. (1 de mayo de 1986). "Efectos de los pretratamientos con cisteína y dietilmaleato sobre la función renal y la respuesta a un nefrotóxico". Archivos de toxicología . 59 (1): 7–11. doi :10.1007/BF00263949. ISSN 1432-0738. PMID 3741149.
- ^ Čolović, Milena; Yang, Hua; Merkens, Helen; Colpo, Nadine; Bénard, François; Schaffer, Paul (1 de diciembre de 2019). "Uso no invasivo de la tomografía por emisión de positrones para controlar el maleato de dietilo y los cambios inducidos por radiación en la actividad del sistema xC− en el cáncer de mama". Imágenes moleculares y biología . 21 (6): 1107–1116. doi :10.1007/s11307-019-01331-8. ISSN 1860-2002. PMID 30838549.
- ^ "The Good Scents Company - Información del catálogo de ingredientes aromáticos, hidrocarburos e inorgánicos" www.thegoodscentscompany.com . Archivado desde el original el 2020-05-01 . Consultado el 2020-05-14 .
- ^ US 5243012, Wicks, Douglas A. y Yeske, Philip E., "Composiciones de revestimiento de poliurea que tienen vidas útiles mejoradas", publicada el 7 de septiembre de 1993, asignada a Miles Inc.
- ^ EP 403921, Zwiener, Christian; Pedain, Josef & Kahl, Lothar et al., "Proceso para la preparación de recubrimientos", publicado el 27 de diciembre de 1990, asignado a Bayer AG
- ^ Howarth, G. A (2003). "Poliuretanos, dispersiones de poliuretano y poliureas: pasado, presente y futuro". Surface Coatings International Parte B: Coatings Transactions . 86 (2): 1110–1118. doi :10.1007/BF02699621.
Enlaces externos
- Ficha de datos de seguridad Neuchem
