Luteína
Pigmento orgánico amarillo creado por plantas.

Luteína
Modelo de luteína que llena el espacio
Nombres
Nombre IUPAC
(3 R ,6 R ,3 ′ R )-β,ε-caroteno-3,3 ′ -diol
Nombre sistemático de la IUPAC
(1 R ,4 R )-4-{(1 mi ,3 mi ,5 mi ,7 mi ,9 mi ,11 mi ,13 mi ,15 mi ,17 mi )-18-[(4 R )-4- Hidroxi-2,6,6-trimetilciclohex-1-en-1-il]-3,7,12,16-tetrametiloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaen-1 -il}-3,5,5-trimetilciclohex-2-en-1-ol
Otros nombres
  • Luteína
  • trans -Luteína
  • Xantofila
Identificadores
  • 127-40-2 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:28838 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL173929 controlarY
Araña química
  • 4444655 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.004.401
Número EE161b (colores)
Identificador de centro de PubChem
  • 5281243
UNIVERSIDAD
  • X72A60C9MT controlarY
  • DTXSID8046749
  • InChI=1S/C40H56O2/c1-29(17-13-19-31(3)21-23-37-33(5)25-35(41)27-39(37,7)8)15-11-12-16-30(2)18-14-20-32(4)22-24-38-34(6)26-36(42)2 8-40(38,9)10/h11-25,35-37,41-42H,26-28H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,29-15+,30-16+,31-19+,32-20+/t35-,36+,37-/m0/s1 controlarY
    Clave: KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N controlarY
  • InChI=1S/C40H56O2/c1-29(17-13-19-31(3)21-23-37-33(5)25-35(41)27-39(37,7)8)15-11-12-16-30(2)18-14-20-32(4)22-24-38-34(6)26-36(42)2 8-40(38,9)10/h11-25,35-37,41-42H,26-28H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,29-15+,30-16+,31-19+,32-20+/t35-,36+,37-/m0/s1
    Clave: KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPBY
  • Clave: KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N
  • CC1=C(C(C[C@@H](C1)O)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/C=C/[C@H]2C(=C[C@@H](CC2(C)C)O)C)/C)/C
Propiedades
C40H56O2​​​​​
Masa molar568,871 g/mol
AparienciaSólido cristalino de color rojo anaranjado
Punto de fusión190 °C (374 °F; 463 K) [1]
Insoluble
Solubilidad en grasasSoluble
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
controlarY verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

La luteína ( / ˈlj uː t i ɪ n , - t iː n / ; [2] del latín luteus que significa "amarillo") es una xantofila y uno de los 600 carotenoides naturales conocidos . La luteína es sintetizada solo por plantas y, al igual que otras xantofilas, se encuentra en grandes cantidades en vegetales de hojas verdes como la espinaca , la col rizada y las zanahorias amarillas . En las plantas verdes, las xantofilas actúan para modular la energía de la luz y sirven como agentes de extinción no fotoquímicos para lidiar con la clorofila triplete, una forma excitada de clorofila que se produce en exceso a niveles muy altos de luz durante la fotosíntesis. Consulte el ciclo de la xantofila para este tema.

Los animales obtienen luteína al ingerir plantas. [3] En la retina humana , la luteína se absorbe de la sangre específicamente en la mácula lútea , [4] aunque se desconoce su papel preciso en el cuerpo. [3] La luteína también se encuentra en las yemas de huevo y las grasas animales.

La luteína es isomérica con la zeaxantina , diferenciándose solo en la ubicación de un doble enlace. La luteína y la zeaxantina pueden interconvertirse en el cuerpo a través de un intermediario llamado meso - zeaxantina . [ 5] El principal estereoisómero natural de la luteína es (3R , 3′R , 6′R ) -beta , épsilon - caroteno-3,3′ - diol. La luteína es una molécula lipofílica y generalmente es insoluble en agua. La presencia del largo cromóforo de dobles enlaces conjugados ( cadena de polieno ) proporciona las distintivas propiedades de absorción de luz. La cadena de polieno es susceptible a la degradación oxidativa por la luz o el calor y es químicamente inestable en ácidos.

La luteína está presente en las plantas en forma de ésteres de ácidos grasos , con uno o dos ácidos grasos unidos a los dos grupos hidroxilo. Por este motivo, la saponificación (desesterificación) de los ésteres de luteína para producir luteína libre puede producir luteína en cualquier proporción molar entre 1:1 y 1:2 con el ácido graso saponificante.

Como pigmento

Esta xantofila , al igual que su compuesto hermano, la zeaxantina , se ha utilizado principalmente en la fabricación de alimentos y suplementos como colorante debido a su color amarillo rojizo. [3] [6] La luteína absorbe la luz azul y, por lo tanto, parece amarilla en concentraciones bajas y naranja rojiza en concentraciones altas.

Muchos pájaros cantores (como el oropéndola , el picogordo vespertino , la reinita amarilla , la curruca amarilla común y las urracas verdes de Java , pero no el jilguero americano o los canarios amarillos [7] ) depositan luteína obtenida de la dieta en los tejidos en crecimiento para colorear sus plumas. [8] [9]

Papel en los ojos humanos

Aunque la luteína se concentra en la mácula (una pequeña zona de la retina responsable de la visión tricolor), no se ha determinado el papel funcional preciso de la luteína retiniana. [3]

Degeneración macular

En 2013, los resultados del Estudio de Enfermedades Oculares Relacionadas con la Edad (AREDS2) mostraron que una formulación de suplemento dietético que contenía luteína redujo la progresión de la degeneración macular relacionada con la edad (DMRE) en un 25 por ciento. [10] [11] Sin embargo, la luteína y la zeaxantina no tuvieron un efecto general en la prevención de la DMRE, sino que "los participantes con una ingesta dietética baja de luteína y zeaxantina al inicio del estudio, pero que tomaron una formulación AREDS con luteína y zeaxantina durante el estudio, tenían aproximadamente un 25 por ciento menos de probabilidades de desarrollar DMRE avanzada en comparación con los participantes con una ingesta dietética similar que no tomaron luteína y zeaxantina". [11]

En el estudio AREDS2, los participantes tomaron una de las cuatro formulaciones de AREDS: la formulación original de AREDS, la formulación de AREDS sin betacaroteno, AREDS con bajo contenido de zinc, AREDS sin betacaroteno y con bajo contenido de zinc. Además, tomaron uno de los cuatro suplementos adicionales o combinaciones que incluían luteína y zeaxantina (10 mg y 2 mg), ácidos grasos omega-3 (1000 mg), luteína/zeaxantina y ácidos grasos omega-3, o placebo. El estudio informó que no hubo ningún beneficio adicional general por agregar ácidos grasos omega-3 o luteína y zeaxantina a la formulación. Sin embargo, el estudio encontró beneficios en dos subgrupos de participantes: aquellos a los que no se les dio betacaroteno y aquellos que tenían poca luteína y zeaxantina en sus dietas. La eliminación del betacaroteno no redujo el efecto protector de la fórmula contra el desarrollo de DMAE avanzada, lo que era importante dado que las dosis altas de betacaroteno se habían relacionado con un mayor riesgo de cáncer de pulmón en fumadores. Se recomendó reemplazar el betacaroteno con luteína y zeaxantina en futuras fórmulas por estos motivos. [10]

  • Tres metanálisis posteriores de luteína y zeaxantina en la dieta concluyeron que estos carotenoides reducen el riesgo de progresión de la DMAE en etapa temprana a la DMAE en etapa tardía. [12] [13] [14]
  • Sin embargo, una revisión Cochrane actualizada en 2023 de 26 estudios de varios países concluyó que los suplementos dietéticos que contienen zeaxantina y luteína solas tienen poco efecto en comparación con el placebo sobre la progresión de la DMAE. [15] En general, sigue habiendo evidencia insuficiente para evaluar la eficacia de la zeaxantina o la luteína dietética o suplementaria en el tratamiento o la prevención de la DMAE temprana. [16] [15]

Investigación sobre cataratas

Hay evidencia epidemiológica preliminar de que aumentar la ingesta de luteína y zeaxantina reduce el riesgo de desarrollar cataratas . [3] [17] [18] El consumo de más de 2,4 mg de luteína/zeaxantina por día a partir de alimentos y suplementos se correlacionó significativamente con una menor incidencia de opacidades nucleares del cristalino, como lo revelaron los datos recopilados durante un período de 13 a 15 años en un estudio. [19]

Dos metanálisis confirman una correlación entre un alto contenido dietético o altas concentraciones séricas de luteína y zeaxantina y una disminución del riesgo de cataratas. [20] [21] Solo hay un ensayo de intervención clínica publicado que prueba un efecto de la suplementación con luteína y zeaxantina sobre las cataratas. El ensayo AREDS2 inscribió a sujetos con riesgo de progresión a degeneración macular avanzada relacionada con la edad. En general, el grupo que recibió luteína (10 mg) y zeaxantina (2 mg) NO tuvo menos probabilidades de progresar hasta necesitar cirugía de cataratas. Los autores especularon que puede haber un beneficio de prevención de cataratas para las personas con una ingesta dietética baja de luteína y zeaxantina, pero recomendaron más investigación. [22]

En la dieta

La luteína es un componente natural de la dieta humana que se encuentra en frutas y flores de color naranja amarillento y en vegetales de hoja. Según la encuesta NHANES 2013-2014, los adultos en los Estados Unidos consumen en promedio 1,7 mg/día de luteína y zeaxantina combinadas. [23] Actualmente no existe una ingesta diaria recomendada de luteína. Se han observado algunos efectos positivos para la salud con niveles de ingesta diaria de 6 a 10 mg/día. [24] El único efecto secundario definitivo del consumo excesivo de luteína es el bronceado de la piel ( carotenodermia ). [ cita requerida ]

Como aditivo alimentario , la luteína tiene el número E E161b ( número INS 161b) y se extrae de los pétalos de la caléndula africana ( Tagetes erecta ). [25] Está aprobado para su uso en la UE [26] y en Australia y Nueva Zelanda. [27] En los Estados Unidos, la luteína no se puede utilizar como colorante alimentario para alimentos destinados al consumo humano, pero se puede añadir a los piensos animales y está permitido como suplemento dietético humano a menudo en combinación con zeaxantina . Ejemplo: la luteína administrada a los pollos aparecerá en el color de la piel y en el color de la yema del huevo. [28] [29]

Algunos alimentos contienen cantidades relativamente altas de luteína: [3] [17] [30] [31] [32] [33]

ProductoLuteína + zeaxantina [3]
(microgramos por 100 gramos)
Capuchina (flores amarillas, niveles de luteína únicamente)45.000 [31]
Caléndula (flores amarillas y naranjas, solo niveles de luteína)29.800
col rizada (cruda)39.550
col rizada (cocida)18.246
hojas de diente de león (crudas)13.610
Capuchina (hojas, niveles de luteína únicamente)13.600 [31]
hojas de nabo (crudas)12.825
espinaca (cruda)12.198
espinaca (cocida)11.308
acelga (cruda o cocida)11.000
hojas de nabo (cocidas)8.440
col rizada (cocida)7,694
berro (crudo)5.767
guisantes (crudos )2,593
lechuga romana2.312
calabacín (calabacines)2.125
coles de Bruselas1.590
brócoli crudo1.403
nueces de pistacho1.205
brócoli , cocido1.121
zanahoria (cocida)687
maíz​642
huevo (duro)353
aguacate (crudo)271
zanahoria (cruda)256
kiwi122

Seguridad

En los seres humanos, el nivel seguro observado (OSL, por sus siglas en inglés) para la luteína, según una evaluación de una organización no gubernamental, es de 20 mg/día. [34] Aunque se han probado niveles mucho más altos sin efectos adversos y también pueden ser seguros, los datos de ingestas superiores al OSL no son suficientes para llegar a una conclusión segura sobre la seguridad a largo plazo. [3] [34] Ni la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos ni la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria consideran que la luteína sea un nutriente esencial ni han actuado para establecer un nivel máximo de ingesta tolerable. [3]

Valor comercial

El mercado de la luteína se divide en productos farmacéuticos, suplementos dietéticos, alimentos, alimentos para mascotas y piensos para animales y peces. Se estima que el mercado farmacéutico de la luteína es de unos 190 millones de dólares estadounidenses, y las categorías de nutracéuticos y alimentos se estiman en unos 110 millones de dólares estadounidenses. Se estima que la luteína se utiliza en alimentos para mascotas y otros animales en 175 millones de dólares estadounidenses al año. Esto incluye pollos (normalmente en combinación con otros carotenoides), para dar color a las yemas de huevo, y piscifactorías para dar a la carne un color más parecido al de los animales salvajes. [35] En la industria de los suplementos dietéticos, el principal mercado de la luteína es el de los productos que se afirma que ayudan a mantener la salud ocular. [36] Están surgiendo nuevas aplicaciones en productos orales y tópicos para la salud de la piel. La salud de la piel a través de suplementos consumidos por vía oral es una de las áreas de más rápido crecimiento del mercado de carotenoides de 2.000 millones de dólares estadounidenses. [37]

Véase también

Referencias

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