Polieno
En química orgánica , los polienos son compuestos orgánicos poliinsaturados que contienen al menos tres enlaces carbono-carbono dobles ( C=C ) y simples ( C−C ) alternados . Estos enlaces dobles carbono-carbono interactúan en un proceso conocido como conjugación , lo que da como resultado algunas propiedades ópticas inusuales. Los dienos están relacionados con los polienos , donde solo hay dos enlaces dobles y simples alternados.
Los siguientes polienos se utilizan como antimicóticos para humanos: anfotericina B , nistatina , candicidina , pimaricina , metilpartricina y tricomicina . [1]
Propiedades ópticas
Algunos polienos tienen colores brillantes, una propiedad poco común en los hidrocarburos. Normalmente, los alquenos absorben en la región ultravioleta del espectro , pero el estado de energía de absorción de los polienos con numerosos enlaces dobles conjugados puede reducirse de modo que entren en la región visible del espectro, lo que da como resultado compuestos coloreados (porque contienen un cromóforo ). Por lo tanto, muchos tintes naturales contienen polienos lineales.
Propiedades químicas y eléctricas
Los polienos tienden a ser más reactivos que los alquenos más simples. Por ejemplo, los triglicéridos que contienen polienos son reactivos con el oxígeno atmosférico. El poliacetileno , que se oxida o reduce parcialmente, exhibe una alta conductividad eléctrica. La mayoría de los polímeros conductores son polienos, y muchos tienen estructuras conjugadas . Los poli(aza)acetilenos se preparan fácilmente a partir de precursores de piridina sin la necesidad de una atmósfera controlada, simplemente mediante la irradiación ultravioleta de una mezcla de piridina y poli(4-vinil)piridina. [ cita requerida ] Investigaciones recientes en el Instituto Weizmann y la Universidad de Aix-Marsella mostraron una clara transición entre la conductividad iónica y electrónica con el aumento de la dosis de UV durante 30 horas. [2]
Aparición
Algunos ácidos grasos son polienos. Otra clase de polienos importantes son los antimicóticos poliénicos [3].
- Polienos representativos
- La anfotericina B es un ejemplo de un agente antifúngico (antimicótico) poliénico . [4]
- El leucotrieno A4 es un regulador de la respuesta inmune.
- Los poliacetilenos son un polímero sintético de interés teórico porque presentan propiedades metálicas tras la oxidación. [5]
![La anfotericina B es un ejemplo de un agente antifúngico (antimicótico) poliénico.[4]](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/49/Amphotericin_B_new.svg/1280px-Amphotericin_B_new.svg.png)
![Los poliacetilenos son un polímero sintético de interés teórico porque exhiben propiedades metálicas tras la oxidación.[5]](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b8/Trans-Polyacetylene.svg/1280px-Trans-Polyacetylene.svg.png)
Referencias
- ^ Zotchev, Sergey B. (2003). "Antibióticos macrólidos poliénicos y sus aplicaciones en la terapia humana". Química medicinal actual . 10 (3): 211–223. doi :10.2174/0929867033368448. PMID 12570708.
- ^ Vaganova, Evgenia; Eliaz, Dror; Shimanovich, Ulyana; Leitus, Gregory; Aqad, Emad; Lokshin, Vladimir; Khodorkovsky, Vladimir (enero de 2021). "Reacciones inducidas por luz en geles de poli(4-vinilpiridina)/piridina: la formación de oligómeros de 1,6-poliazaacetileno". Moléculas . 26 (22): 6925. doi : 10.3390/molecules26226925 . ISSN 1420-3049. PMC 8621047 . PMID 34834017.
- ^ NCBI Bookshelf (1996). "Fármacos antimicóticos poliénicos". The University of Texas Medical Branch en Galveston . Consultado el 29 de enero de 2010 .
- ^ Torrado, JJ; Espada, R.; Ballesteros, diputado; Torrado-Santiago, S. "Formulaciones de anfotericina B y focalización de fármacos", Journal of Pharmaceutical Sciences, 2008, volumen 97, págs. doi :10.1002/jps.21179.
- ^ Lam, Jacky WY; Tang, Ben Zhong. "Poliacetilenos funcionales", Accounts of Chemical Research, 2005, volumen 38, págs. 745–754. doi :10.1021/ar040012f.
