Ácido oleico
Ácido graso monoinsaturado omega-9
Ácido oleico
Ácido oleico
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Ácido (9 Z )-octadec-9-enoico
Otros nombres
Ácido oleico
(9 Z )-Ácido octadecenoico
( Z )-Ácido octadec-9-enoico Ácido
cis -9-Octadecenoico
cis -Δ 9 -Ácido octadecenoico
18:1 cis-9
Identificadores
  • 112-80-1 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Química biológica
  • ChEMBL8659 ☒norte
Araña química
  • 393217 ☒norte
Banco de medicamentos
  • DB04224
Tarjeta informativa de la ECHA100.003.643
  • 1054
Identificador de centro de PubChem
  • 445639
UNIVERSIDAD
  • 2UMI9U37CP controlarY
  • DTXSID1025809
  • InChI=1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9- ☒norte
    Clave: ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N ☒norte
  • InChI=1/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-
    Clave: ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZBB
  • CC-C=C/CC-C(O)=O
Propiedades
C18H34O2​​​​​
Masa molar282,468  g·mol −1
AparienciaLíquido aceitoso incoloro con olor parecido a la manteca de cerdo
Densidad0,895 g/ml
Punto de fusión13 a 14 °C (55 a 57 °F; 286 a 287 K)
Punto de ebullición360 °C (680 °F; 633 K) [1]
Insoluble
Solubilidad en etanolSoluble
-208,5·10 −6 cm3 / mol
Peligros
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
NFPA 704 diamante de cuatro coloresHealth 0: Exposure under fire conditions would offer no hazard beyond that of ordinary combustible material. E.g. sodium chlorideFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
0
1
0
Ficha de datos de seguridad (FDS)J. T. Baker
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados
Ácido elaídico
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

El ácido oleico es un ácido graso que se encuentra de forma natural en diversas grasas y aceites animales y vegetales . Es un aceite inodoro e incoloro, aunque las muestras comerciales pueden ser amarillentas debido a la presencia de impurezas. En términos químicos, el ácido oleico se clasifica como un ácido graso omega-9 monoinsaturado , abreviado con un número lipídico de 18:1 cis -9, y un producto principal de la Δ9-desaturasa . [2] Tiene la fórmula CH 3 −(CH 2 ) 7 −CH=CH−(CH 2 ) 7 −COOH . [3] [ página necesaria ] El nombre deriva de la palabra latina oleum , que significa aceite. [4] Es el ácido graso más común en la naturaleza. [5] Las sales y ésteres del ácido oleico se denominan oleatos . Es un componente común de los aceites y, por lo tanto, se encuentra en muchos tipos de alimentos, así como en el jabón.

Aparición

Los ácidos grasos (o sus sales) no suelen presentarse como tales en los sistemas biológicos. En cambio, los ácidos grasos como el ácido oleico se presentan en forma de sus ésteres , comúnmente triglicéridos , que son los materiales grasos de muchos aceites naturales. El ácido oleico es el ácido graso monoinsaturado más común en la naturaleza. Se encuentra en las grasas (triglicéridos), los fosfolípidos que forman las membranas, los ésteres de colesterilo y los ésteres de cera . [6]

Los triglicéridos del ácido oleico constituyen la mayoría del aceite de oliva (alrededor del 70%). [7] También constituye el 59-75% del aceite de nuez , [8] el 61% del aceite de canola , [9] el 36-67% del aceite de maní , [10] el 60% del aceite de macadamia , el 20-80% del aceite de girasol , [11] el 15-20% del aceite de semilla de uva , aceite de espino amarillo , 40% del aceite de sésamo , [3] y el 14% del aceite de semilla de amapola . También se han desarrollado variantes altas en ácido oleico de fuentes vegetales como el aceite de girasol (~80%) y el aceite de canola (70%). [11] Karuka contiene 52,39% de ácido oleico. [12] Está presente en abundancia en muchas grasas animales, constituyendo del 37 al 56% de la grasa de pollo y pavo, [13] y del 44 al 47% de la manteca de cerdo .

El ácido oleico libre se encuentra en los aceites y grasas como producto de la descomposición de los triglicéridos. El aceite de oliva con más del 2 % de ácido oleico libre se considera no apto para el consumo humano. Véase Ácido graso § Ácidos grasos libres . [7]

El ácido oleico es el ácido graso más abundante en el tejido adiposo humano , [14] y el segundo en abundancia en los tejidos humanos en general, después del ácido palmítico .

Producción y comportamiento químico

La biosíntesis del ácido oleico implica la acción de la enzima estearoil-CoA 9-desaturasa, que actúa sobre el estearoil-CoA . En efecto, el ácido esteárico se deshidrogena para dar lugar al derivado monoinsaturado, el ácido oleico. [6]

El ácido oleico sufre las reacciones típicas de los ácidos carboxílicos y los alquenos . Es soluble en una base acuosa para dar jabones llamados oleatos. El yodo se añade a través del doble enlace. La hidrogenación del doble enlace produce el derivado saturado ácido esteárico . La oxidación en el doble enlace ocurre lentamente en el aire y se conoce como rancidificación en los alimentos y como desecación en los recubrimientos.

La reducción del grupo ácido carboxílico produce alcohol oleílico . La ozonólisis del ácido oleico es una ruta importante para el ácido azelaico . El coproducto es el ácido nonanoico: [15]

H 17 C 8 CH=CHC 7 H 14 CO 2 H + 4"O" → HO 2 CC 7 H 14 CO 2 H + H 17 C 8 CO 2 H

Los ésteres del ácido azelaico encuentran aplicaciones en lubricación y plastificantes.

La neutralización del ácido oleico con etanolaminas produce el líquido iónico prótico oleato de monoetanolamina . [16]

El isómero trans del ácido oleico se denomina ácido elaídico o ácido trans -9-octadecenoico. Estos isómeros tienen propiedades físicas y bioquímicas distintas. El ácido elaídico, el ácido graso trans más abundante en la dieta, parece tener un efecto adverso sobre la salud. [17] Una reacción que convierte el ácido oleico en ácido elaídico se denomina elaidinización .

Otro isómero natural del ácido oleico es el ácido petroselínico .

En el análisis químico, los ácidos grasos se separan mediante cromatografía de gases de sus derivados de ésteres metílicos. Alternativamente, es posible separar los isómeros insaturados mediante cromatografía de capa fina de argentación . [18]

En la etenolisis , el oleato de metilo , el éster metílico del ácido, se convierte en 1-deceno y 9- decenoato de metilo : [19]

CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 CO 2 Me + CH 2 =CH 2 → CH 3 (CH 2 ) 7 CH= CH 2 + MeO 2 C(CH 2 ) 7 CH= CH 2

Fuentes dietéticas

Propiedades de los aceites vegetales [20] [21]
Los valores nutricionales se expresan como porcentaje (%) en masa de grasa total.
Tipo
Tratamiento de procesamiento [22]
Ácidos grasos saturados
Ácidos grasos monoinsaturados
Ácidos grasos poliinsaturados		Punto de humo
Total [20]
Ácido oleico
(ω−9)		Total [20]
Ácido α-linolénico
(ω−3)
Ácido linoleico
(ω−6)
Relación ω−6:3
Aguacate [23]11.670.652–66
[24]		13.5112.512,5:1250 °C (482 °F) [25]
Nuez de Brasil [26]24.832.731.342.00,141.9419:1208 °C (406 °F) [27]
Canola [28]7.463.361.828.19.118.62:1204 °C (400 °F) [29]
Coco [30]82,56.361.70,0191.6888:1175 °C (347 °F) [27]
Maíz [31]12.927.627.354.715858:1232 °C (450 °F) [29]
Semilla de algodón [32]25.917.81951.915454:1216 °C (420 °F) [29]
Semilla de algodón [33]hidrogenado93.61.50.60,20.31,5:1
Semilla de lino/linaza [34]9.018.41867,853130,2:1107 °C (225 °F)
Semilla de uva 10.414.814.3  74.90,1574.7muy alto216 °C (421 °F) [35]
Semilla de cáñamo [36]7.09.09.082.022.054.02,5:1166 °C (330 °F) [37]
Aceite de cártamo con alto contenido en ácido oleico [38]7.575.275.212.8012.8muy alto212 °C (414 °F) [27]
Oliva (virgen extra) [39]13.873.071.310.50,79.814:1193 °C (380 °F) [27]
Palma [40]49.337.0409.30,29.145,5:1235 °C (455 °F)
Palma [41]hidrogenado88.25.70
Maní [42]16.257.155.419.90,31819.661.6:1232 °C (450 °F) [29]
Aceite de salvado de arroz2538.438.436.62.234.4 [43]15.6:1232 °C (450 °F) [44]
Sésamo [45]14.239.739.341.70.341.3138:1
Soja [46]15.622.822.657,77517.3:1238 °C (460 °F) [29]
Soja [47]parcialmente hidrogenado14.943.042,537.62.634.913.4:1
Girasol [48]8,9963.462.920.70,1620.5128:1227 °C (440 °F) [29]
Aceite de nuez [49]Sin refinar9.122.822.263.310.452.95:1160 °C (320 °F) [50]

Usos

El ácido oleico se utiliza como componente de muchos alimentos, en forma de triglicéridos. Es un componente de la dieta humana normal, formando parte de las grasas animales y los aceites vegetales.

El ácido oleico, en forma de sal sódica, es un componente principal del jabón como agente emulsionante . También se utiliza como emoliente . [51] Se utilizan pequeñas cantidades de ácido oleico como excipiente en productos farmacéuticos y se utiliza como agente emulsionante o solubilizante en productos en aerosol. [52]

EO Wilson descubrió que las hormigas utilizan el ácido oleico; cuando el cadáver de una hormiga muerta comienza a emitir ácido oleico, otras hormigas de la colonia lo transportan al montón de desechos de las hormigas. [53] [54] [55] [56]

Usos de nicho

El ácido oleico se utiliza para inducir daño pulmonar en ciertos tipos de animales con el fin de probar nuevos fármacos y otros medios para tratar enfermedades pulmonares. Específicamente en ovejas, la administración intravenosa de ácido oleico causa una lesión pulmonar aguda con el correspondiente edema pulmonar . [57]

El ácido oleico se utiliza como fundente para soldar en trabajos de vidrieras para unir vidrieras de plomo . [58]

Efectos sobre la salud

El ácido oleico es la grasa monoinsaturada más común en la dieta humana (~90% de todas las grasas monoinsaturadas). [59] El consumo de grasas monoinsaturadas se ha asociado con una disminución del colesterol de lipoproteínas de baja densidad (LDL) y posiblemente con un aumento del colesterol de lipoproteínas de alta densidad (HDL). [60] El ácido oleico puede ser responsable de los efectos hipotensores ( reducción de la presión arterial ) del aceite de oliva que se considera un beneficio para la salud. [61] Una revisión de 2017 encontró que las dietas enriquecidas con ácido oleico son beneficiosas para regular el peso corporal. [62]

La FDA de los Estados Unidos ha aprobado una declaración de propiedades saludables sobre el riesgo reducido de enfermedad coronaria para los aceites con alto contenido de ácido oleico (> 70% de ácido oleico). [63] Algunas plantas oleaginosas tienen cultivares criados para aumentar la cantidad de ácido oleico en los aceites. Además de proporcionar una declaración de propiedades saludables, la estabilidad térmica y la vida útil también pueden mejorarse, pero solo si el aumento en los niveles de ácido oleico monoinsaturado corresponde a una reducción sustancial en el contenido de ácidos grasos poliinsaturados (especialmente ácido α-linolénico ). [64] Cuando la grasa saturada o la grasa trans en un alimento frito se reemplaza con un aceite con alto contenido de ácido oleico estable, los consumidores pueden evitar ciertos riesgos para la salud asociados con el consumo de grasas saturadas y grasas trans . [65] [66]

Véase también

Referencias

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  • ÁCIDOS GRASOS: MONOENOICOS DE CADENA LITERAL (Biblioteca de lípidos de la AOCS)
  • Ácido 9-octadecenoico (libro web de química del NIST)
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