Ácido elaídico
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC Ácido ( E )-octadec-9-enoico | |
| Otros nombres Ácido ( E )-9-octadecenoico (9 E )-octadecenoico ácido trans -9-octadecenoico 18:1 trans -9 C18:1 trans -9 | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Banco de medicamentos |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.003.642 |
| BARRIL |
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Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| do 18yo 34Oh 2 | |
| Masa molar | 282,46 g/mol |
| Apariencia | sólido ceroso incoloro |
| Densidad | 0,8734 g/ cm3 |
| Punto de fusión | 45 °C (113 °F) |
| -204,8·10 −6 cm3 / mol | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El ácido elaídico es un compuesto químico con la fórmula C
18yo
34Oh
2, en concreto el ácido graso de fórmula estructural HOOC−(CH 2 ) 7 −CH=CH−(CH 2 ) 7 −CH 3 , con el doble enlace (entre los átomos de carbono 9 y 10) en configuración trans . Es un sólido oleoso incoloro. Sus sales y ésteres se denominan elaidatos .
El ácido elaídico es un ácido graso trans insaturado , con código C18:1 trans -9. Este compuesto ha llamado la atención porque es una de las principales grasas trans que se encuentran en los aceites vegetales hidrogenados , y se ha implicado a las grasas trans en las enfermedades cardíacas. [1]
Es el isómero trans del ácido oleico . El nombre de la reacción de elaidinización proviene del ácido elaídico.
Su nombre proviene de la antigua palabra griega ἔλαιον ( elaion ), que significa aceite.
Ocurrencia y bioactividad
El ácido elaídico se encuentra principalmente en la hidrogenación industrial de ácidos grasos poliinsaturados. [2] También está presente en pequeñas cantidades en la leche caprina y bovina (aproximadamente el 0,1 % de los ácidos grasos) [3] y en algunas carnes. [4]
El ácido elaídico aumenta la actividad de la proteína de transferencia de éster de colesterol plasmático (CETP), lo que reduce el colesterol HDL . [5]
Véase también
Referencias
- ^ Tardy, Anne-Laure; Morio, Béatrice; Chardigny, Jean-Michel; Malpuech-Brugère, Corinne (2011). "Fuentes industriales y de rumiantes de grasas trans y enfermedades cardiovasculares y diabéticas". Nutrition Research Reviews . 24 (1): 111–7. doi : 10.1017/S0954422411000011 . PMID 21320382.
- ^ Wendeu-Foyet, Gaëlle; Bellicha, Alicia; Chajès, Véronique; Huybrechts, Inge; Bardo, Jean-Marie; Debras, Charlotte; Señor, Bernard; Sellem, Laury; Fezeu, Léopold K.; Julia, Chantal; Kesse-Guyot, Emmanuelle; Agaësse, Cédric; Druesne-Pecollo, Nathalie; Galán, Pilar; Hercberg, Serge (2023). "Diferentes tipos de ingesta de ácidos grasos trans de rumiantes y producidos por la industria y riesgo de diabetes tipo 2: hallazgos de la cohorte prospectiva NutriNet-Santé". Cuidado de la diabetes . 46 (2): 321–330. doi :10.2337/dc22-0900. Número de modelo: PMID 36542554. Número de modelo: S2CID 255041911.
- ^ Alonso L, Fontecha J, Lozada L, Fraga MJ, Juárez M (1999). "Composición de ácidos grasos de la leche caprina: ácidos grasos mayores, de cadena ramificada y trans". J. Dairy Sci . 82 (5): 878–84. doi : 10.3168/jds.S0022-0302(99)75306-3 . hdl :10261/113439. PMID 10342226.
- ^ Stillwell, William (2016). "Capítulo 23. Membranas y salud humana". Introducción a las membranas biológicas: composición, estructura y función (2.ª ed.). Elsevier. doi :10.1016/B978-0-444-63772-7.00023-3.
- ^ Abbey M, Nestel PJ (1994). "La actividad de la proteína de transferencia de ésteres de colesterol plasmáticos aumenta cuando el ácido transelaídico se sustituye por ácido cis-oleico en la dieta". Aterosclerosis . 106 (1): 99–107. doi :10.1016/0021-9150(94)90086-8. PMID 8018112.
