Lista de ésteres

Un éster de ácido carboxílico . R representa cualquier grupo (orgánico o inorgánico) y R′ representa un grupo organilo .

En química , un éster es un compuesto derivado de un ácido (orgánico o inorgánico) en el que el átomo de hidrógeno (H) de al menos un grupo hidroxilo ácido ( −OH ) de ese ácido se reemplaza por un grupo organilo ( −R ). Los análogos derivados del oxígeno reemplazado por otros calcógenos también pertenecen a la categoría de ésteres (es decir, ésteres de grupos ácidos −S H , −Se H , −Te H , −Po H y −Lv H ) . Según algunos autores , los derivados organílicos del hidrógeno ácido de otros ácidos también son ésteres (por ejemplo, amidas ), pero no según la IUPAC . [1 ]

Un ejemplo de formación de éster es la reacción de sustitución entre un ácido carboxílico ( R−C(=O)−OH ) y un alcohol (R'OH), formando un éster ( R−C(=O)−O−R' ), donde R y R′ son grupos organilo, o H en el caso de ésteres de ácido fórmico . Los glicéridos , que son ésteres de ácidos grasos de glicerol , son ésteres importantes en biología, siendo una de las principales clases de lípidos , y constituyen la mayor parte de las grasas animales y aceites vegetales. Los ésteres de ácidos carboxílicos con bajo peso molecular se utilizan comúnmente como fragancias y se encuentran en aceites esenciales y feromonas . Los fosfoésteres forman la columna vertebral de las moléculas de ADN . Los ésteres de nitrato , como la nitroglicerina , son conocidos por sus propiedades explosivas, mientras que los poliésteres son plásticos importantes , con monómeros unidos por fracciones de éster . Los ésteres de ácidos carboxílicos suelen tener un olor dulce y se consideran disolventes de alta calidad para una amplia gama de plásticos, plastificantes , resinas y lacas . [2] También son una de las clases más grandes de lubricantes sintéticos en el mercado comercial. [3]

Por número de carbonos del grupo R' (R−C(=O)−O−R')

1 carbono

NombreEstructura
Nitrato de metilo [4]
Formato de metilo [5]
Acetato de metilo [6]
Acrilato de metilo
Propionato de metilo [7]
Butirato de metilo [8]
Pentanoato de metilo [9]
Benzoato de metilo [10]
Antranilato de metilo [11]
Salicilato de metilo [12]
Acetato de metilfenilo [13]
Cinamato de metilo [14]

2 carbonos

NombreEstructura
Formato de etilo [15]
Acetato de etilo [16]
Propionato de etilo [17]
Lactato de etilo [18]
Butirato de etilo [19]
Pentanoato de etilo [20]
Isovalerato de etilo [21]
Hexanoato de etilo [22]
Heptanoato de etilo [23]
Benzoato de etilo [24]
Salicilato de etilo [25]
Octanoato de etilo [26]
Cinamato de etilo [27]
Decanoato de etilo [28]

3 carbonos

NombreEstructura
Acetato de propilo
Propanoato de propilo
Hexanoato de propilo
Hexanoato de alilo
Acetato de isopropilo
Salicilato de isopropilo
Palmitato de isopropilo

4 carbonos

NombreEstructura
Formiato de butilo
Acetato de butilo
Formato de isobutilo
Acetato de isobutilo
Formiato de sec-butilo
Acetato de sec-butilo
Formiato de terc-butilo
Acetato de terc-butilo
Butirato de butilo

5 carbonos

NombreEstructura
Acetato de amilo
Butirato de pentilo
Propanoato de pentilo
Hexanoato de pentilo
Acetato de sec-amilo

7 carbonos

NombreEstructura
Acetato de bencilo

8 carbonos

NombreEstructura
Acetato de octilo

10 carbonos

NombreEstructura
Acetato de geranilo
Acetato de bornilo
Acetato de linalilo

Por número de carbonos del grupo R (R−C(=O)−O−R')

0 carbonos

NombreEstructura
Nitrato de metilo

1 carbono

NombreEstructura
Formiato de metilo
Formato de etilo
Formato de isobutilo

2 carbonos

NombreEstructura
Acetato de metilo
Acetato de etilo
Acetato de propilo
Acetato de butilo
Acetato de amilo
Acetato de bencilo
Acetato de octilo
Acetato de geranilo
Acetato de bornilo
Acetato de linalilo

3 carbonos

NombreEstructura
Propionato de metilo
Propionato de etilo
Propanoato de propilo
Propanoato de pentilo
Lactato de etilo

4 carbonos

NombreEstructura
Butirato de metilo
Butirato de etilo
Butirato de butilo
Butirato de pentilo

5 carbonos

NombreEstructura
Pentanoato de metilo
Pentanoato de etilo
Pentanoato de pentilo
isovalerato de etilo

6 carbonos

NombreEstructura
Hexanoato de etilo
Hexanoato de propilo
Hexanoato de alilo
Hexanoato de pentilo

7 carbonos

NombreEstructura
Heptanoato de etilo
Benzoato de metilo
Benzoato de etilo
Antranilato de metilo
Salicilato de metilo
Salicilato de etilo
Salicilato de isopropilo

8 carbonos

NombreEstructura
Octanoato de etilo
fenilacetato de metilo

9 carbonos

NombreEstructura
Cinamato de metilo
Cinamato de etilo

10 carbonos

NombreEstructura
Decanoato de etilo

16 carbonos

NombreEstructura
Palmitato de isopropilo

Lista de odorantes de tipo éster

Muchos ésteres de ácido carboxílico tienen olores característicos parecidos a los de las frutas y muchos se encuentran de forma natural en las frutas y en los aceites esenciales de las plantas. Esto también ha llevado a que se utilicen comúnmente en aromatizantes y fragancias artificiales que tienen como objetivo imitar esos olores.

Nombre del ésterEstructuraOlor o presencia
Hexanoato de alilopiña
Acetato de bencilopera , fresa , jazmín
Acetato de bornilopino
Acetato de butilomanzana , miel
Butirato de butilopiña
Propanoato de butilogotas de pera
Acetato de etiloQuitaesmalte , pintura para modelismo , pegamento para aeromodelismo
Benzoato de etilodulce , gaulteria , afrutado , medicinal, cereza , uva
Butirato de etiloplátano , piña , fresa
Hexanoato de etilopiña , plátano verde ceroso
Cinamato de etilocanela
Formato de etilolimón , ron , fresa
Heptanoato de etiloalbaricoque , cereza , uva , frambuesa
isovalerato de etilomanzana
Lactato de etilomantequilla , crema
Nonanoato de etilouva
Pentanoato de etilomanzana
Acetato de geranilogeranio
Butirato de geranilocereza
Pentanoato de geranilomanzana
Acetato de isobutilocereza , frambuesa , fresa
Formato de isobutiloframbuesa
Acetato de isoamiloPera , plátano (saborizante en gotas de pera )
Acetato de isopropilosabroso
Acetato de linalilolavanda , salvia
Butirato de linalilodurazno
Formato de linalilomanzana , melocotón
Acetato de metilopegamento
Antranilato de metilouva , jazmín
Benzoato de metiloafrutado, ylang ylang , feijoa
Butirato de metilo (butanoato de metilo)piña , manzana , fresa
Cinamato de metilofresa
Pentanoato de metilo (valerato de metilo)florido
fenilacetato de metiloMiel
Salicilato de metilo (aceite de gaulteria)Cerveza de raíz moderna , gaulteria , ungüentos Germolene y Ralgex (Reino Unido)
caprilato de nonilonaranja
Acetato de octiloafrutado- naranja
Butirato de octilochirivía
Acetato de amilo (acetato de pentilo)manzana , plátano
Butirato de pentilo (butirato de amilo)albaricoque , pera , piña
Hexanoato de pentilo (caproato de amilo)manzana , piña
Pentanoato de pentilo (valerato de amilo)manzana
Acetato de propilopera
Hexanoato de propilomora , piña , queso , vino
Isobutirato de propiloRon
Butirato de terpenilocereza

Lactonas

Las lactonas son una clase específica de ésteres carboxílicos cíclicos que se forman mediante esterificación intramolecular .

Nombre de la lactonaEstructura
β-propiolactona
γ-butirolactona (GBL)
D -glucono-δ-lactona ( E575 )
ε-caprolactona

Referencias

  1. ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2.ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) "ésteres". doi :10.1351/goldbook.E02219
  2. ^ Cameron Wright (1986). Guía para trabajadores sobre los peligros de los disolventes. The Group. pág. 48. ISBN 9780969054542.
  3. ^ E. Richard Booser (21 de diciembre de 1993). Manual de lubricación y tribología del CRC, volumen III: monitoreo, materiales, lubricantes sintéticos y aplicaciones. CRC. pág. 237. ISBN 978-1-4200-5045-5.
  4. ^ Reichel, Marco; Krumm, Burkhard; Vishnevskiy, Yury V.; Blomeyer, Sebastian; Schwabedissen, Jan; Stammler, Hans‐Georg; Karaghiosoff, Konstantin; Mitzel, Norbert W. (16 de diciembre de 2019). "Estructuras en estado sólido y fase gaseosa y propiedades energéticas de los peligrosos nitratos de metilo y fluorometilo". Angewandte Chemie International Edition . 58 (51): 18557–18561. doi : 10.1002/anie.201911300 . ISSN  1433-7851. PMC 6916544 . PMID  31573130. 
  5. ^ Werner Reutemann y Heinz Kieczka "Ácido fórmico" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a12_013
  6. ^ Índice Merck , 12.ª edición, 6089 .
  7. ^ "Hoja informativa sobre la sustancia peligrosa propionato de metilo" (PDF) . Departamento de Salud y Servicios para Personas Mayores de Nueva Jersey.
  8. ^ Butirato de metilo, thegoodscentscompany.com
  9. ^ Pentanoato de metilo, thegoodscentscompany.com
  10. ^ Benzoato de metilo, thegoodscentscompany.com
  11. ^ Antranilato de metilo, thegoodscentscompany.com
  12. ^ Salicilato de metilo, thegoodscentscompany.com
  13. ^ Acetato de metilfenilo, thegoodscentscompany.com
  14. ^ Cinamato de metilo, thegoodscentscompany.com
  15. ^ Formiato de etilo, thegoodscentscompany.com
  16. ^ Acetato de etilo, thegoodscentscompany.com
  17. ^ Propionato de etilo, thegoodscentscompany.com
  18. ^ Lactato de etilo, thegoodscentscompany.com
  19. ^ Butirato de etilo, thegoodscentscompany.com
  20. ^ Pentanoato de etilo, thegoodscentscompany.com
  21. ^ Isovalerato de etilo, thegoodscentscompany.com
  22. ^ Hexanoato de etilo, thegoodscentscompany.com
  23. ^ Heptanoato de etilo, thegoodscentscompany.com
  24. ^ Benzoato de etilo, thegoodscentscompany.com
  25. ^ Salicilato de etilo, thegoodscentscompany.com
  26. ^ Octanoato de etilo, thegoodscentscompany.com
  27. ^ Cinamato de etilo, thegoodscentscompany.com
  28. ^ Decanoato de etilo, thegoodscentscompany.com
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