Benzoato de metilo

Benzoato de metilo
Benzoato de metilo	Modelo 3D del benzoato de metilo
Nombres
	Nombre IUPAC preferido Benzoato de metilo
	Nombre sistemático de la IUPAC Bencenocarboxilato de metilo
Identificadores
Número CAS	93-58-3 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
Química biológica	ChEMBL16435 Y;
Araña química	6883 Y;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.002.055
Identificador de centro de PubChem	7150;
UNIVERSIDAD	6618K1VJ9T Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID5025572;
	InChI InChI=1S/C8H8O2/c1-10-8(9)7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 Y Clave: QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N Y; InChI=1/C8H8O2/c1-10-8(9)7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 Clave: QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYAK;
	SONRISAS O=C(OC)c1ccccc1;
Propiedades
Fórmula química	C8H8O2
Masa molar	136,150 g·mol −1
Densidad	1,0837 g/ cm3
Punto de fusión	-12,5 °C (9,5 °F; 260,6 K)
Punto de ebullición	199,6 °C (391,3 °F; 472,8 K)
Susceptibilidad magnética (χ)	−81,95×10 −6 cm3 / mol
Índice de refracción ( n D )	1.5164
Peligros
NFPA 704 (rombo cortafuegos)	0 2 0
punto de inflamabilidad	82 °C (180 °F; 355 K)
Ficha de datos de seguridad (FDS)	Hoja de datos de seguridad del laboratorio científico
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados	Benzoato de etilo; Benzoato de propilo;
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

El benzoato de metilo es un compuesto orgánico . Es un éster con la fórmula química C ₆ H ₅ COOCH ₃ , a veces abreviado como PhCO ₂ Me , donde Ph y Me son fenilo y metilo , respectivamente. Su estructura es C ₆ H ₅ −C(=O)−O−CH ₃ . Es un líquido incoloro que es poco soluble en agua, pero miscible con disolventes orgánicos . El benzoato de metilo tiene un olor agradable, que recuerda mucho al fruto del árbol de feijoa , y se utiliza en perfumería. También se utiliza como disolvente y como pesticida utilizado para atraer insectos como las abejas de las orquídeas .

Síntesis y reacciones

El benzoato de metilo se forma por la condensación de metanol y ácido benzoico , en presencia de un ácido fuerte. ^[1]^[2]

El benzoato de metilo reacciona tanto en el anillo como en el éster, dependiendo del sustrato. Los electrófilos atacan el anillo, como lo demuestra la nitración catalizada por ácido con ácido nítrico para dar 3-nitrobenzoato de metilo. Los nucleófilos atacan el centro carbonílico, como lo demuestra la hidrólisis con adición de NaOH acuoso para dar metanol y benzoato de sodio .

Aparición

El benzoato de metilo se puede aislar del helecho de agua dulce Salvinia molesta . ^[3] Es uno de los muchos compuestos que atraen a los machos de varias especies de abejas de las orquídeas , que aparentemente recolectan la sustancia química para sintetizar feromonas; se utiliza comúnmente como cebo para atraer y recolectar a estas abejas para su estudio. ^[4]

El clorhidrato de cocaína se hidroliza en aire húmedo para dar benzoato de metilo; ^{[5] por lo tanto,} los perros detectores de drogas están entrenados para detectar el olor del benzoato de metilo. ^[6]

Usos

Repartidores de costes de calefacción no eléctricos . Véase: DIN EN 835.

Referencias

^ Maki, Takao; Takeda, Kazuo. "Ácido benzoico y derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a03_555. ISBN . 978-3527306732..
^ John McMurry (2008). Química orgánica (7.ª ed.). Thompson-Brooks/Cole. pág. 623. ISBN 978-1-4390-4972-3.
^ Choudhary, MI; Naheed, N; Abbaskhan, A; Musharraf, SG; Siddiqui, H; Atta-Ur-Rahman (2008). "Componentes fenólicos y otros componentes del helecho de agua dulce Salvinia molesta". Fitoquímica . 69 (4): 1018–23. doi :10.1016/j.phytochem.2007.10.028. PMID 18177906.
^ Schiestl, FP; Roubik, DW (2003). "Detección de compuestos de olor en abejas euglosinas macho". Revista de ecología química . 29 (1): 253–257. doi :10.1023/A:1021932131526. hdl : 20.500.11850/57276 . PMID 12647866. S2CID 2845587.
^ Dejarme, Lindy E.; Gooding, Rachel E.; Lawhon, Sara J.; Ray, Prasenjit; Kuhlman, Michael R. (1997). "Formación de benzoato de metilo a partir de clorhidrato de cocaína bajo diferentes temperaturas y humedades". En Works, George; Rudin, Leonid I; Hicks, John; et al. (eds.). Actas del SPIE . Actas del SPIE. Vol. 2937. pág. 19. doi :10.1117/12.266783. S2CID 95964809.
^ Waggoner, L. Paul; Johnston, James M.; Williams, Marc; Jackson, Jan; Jones, Meredith H.; Boussom, Teresa; Petrousky, James A. (1997). "Sensibilidad olfativa canina al clorhidrato de cocaína y al benzoato de metilo". En Works, George; Rudin, Leonid I; Hicks, John; et al. (eds.). Actas del SPIE . Actas del SPIE. Vol. 2937. pág. 216. doi :10.1117/12.266775. S2CID 93295016.

[Ullmann-1] Maki, Takao; Takeda, Kazuo. "Ácido benzoico y derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a03_555. ISBN . 978-3527306732..

[2] John McMurry (2008). Química orgánica (7.ª ed.). Thompson-Brooks/Cole. pág. 623. ISBN 978-1-4390-4972-3.

[3] Choudhary, MI; Naheed, N; Abbaskhan, A; Musharraf, SG; Siddiqui, H; Atta-Ur-Rahman (2008). "Componentes fenólicos y otros componentes del helecho de agua dulce Salvinia molesta". Fitoquímica . 69 (4): 1018–23. doi :10.1016/j.phytochem.2007.10.028. PMID 18177906.

[4] Schiestl, FP; Roubik, DW (2003). "Detección de compuestos de olor en abejas euglosinas macho". Revista de ecología química . 29 (1): 253–257. doi :10.1023/A:1021932131526. hdl : 20.500.11850/57276 . PMID 12647866. S2CID 2845587.

[5] Dejarme, Lindy E.; Gooding, Rachel E.; Lawhon, Sara J.; Ray, Prasenjit; Kuhlman, Michael R. (1997). "Formación de benzoato de metilo a partir de clorhidrato de cocaína bajo diferentes temperaturas y humedades". En Works, George; Rudin, Leonid I; Hicks, John; et al. (eds.). Actas del SPIE . Actas del SPIE. Vol. 2937. pág. 19. doi :10.1117/12.266783. S2CID 95964809.

[6] Waggoner, L. Paul; Johnston, James M.; Williams, Marc; Jackson, Jan; Jones, Meredith H.; Boussom, Teresa; Petrousky, James A. (1997). "Sensibilidad olfativa canina al clorhidrato de cocaína y al benzoato de metilo". En Works, George; Rudin, Leonid I; Hicks, John; et al. (eds.). Actas del SPIE . Actas del SPIE. Vol. 2937. pág. 216. doi :10.1117/12.266775. S2CID 93295016.